Alternative coupling reaction with unactivated furan derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 3871-3874

  Giroux, Marc Andreacute ^a   Guérard, Kimiaka C ^a   Beaulieu, Marc Andreacute ^a   Sabot, Cyrille ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

Aromaticity; Cross coupling; Michael addition; Oxygen heterocycles; Sulfonamides

Indexed keywords

EID: 68049143472     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900542     Document Type: Article

References (74)

1. G. Bringmann, R. Walter, R. Weirich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977-991.
2. a) R. Noyori, Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 187-208;
3. b) K. Narasaka, Synthesis 1991, 1-11.
4. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
5. F. Ullmann, J. Bielecki, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174-2185.
6. P. E. Fanta, Synthesis 1974, 9-21.
7. a) M. F. Semmelhack, P. Helquist, L. D. Lones, L. Keller, L. Mendelson, L. S. Ryono, J. G. Smith, R. D. Stauffer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460-6471;
8. b) J. Nakayama, T. Konishi, S. Marubayashi, M. Hoshino, Heterocycles 1987, 26, 1793-1796.
9. a) T. R. Bailey, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4407-4410;
10. b) A. Suzuki, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419-422;
11. c) T Ohe, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Org. Chem. 1993, 58, 2201-2208;
12. d) D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172-1175.
13. a) F. Alonso, M. Yus, Tetrahedron 1991, 47, 313-316;
14. b) J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469;
15. c) A. R. Howard-Jones, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12289-12298;
16. d) W. T. McElroy, P. DeShong, Tetrahedron 2006, 62, 6945-6954.
17. a) A. Jean, J. Cantat, D. Be´rard, D. Bouchu, S. Canesi, Org. Lett. 2007, 9, 2553-2556;
18. b) D. Be´rard, A. Jean, S. Canesi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238-8241;
19. c) D. Be´rard, M. A. Giroux, L. Racicot, C. Sabot, S. Canesi, Tetrahedron 2008, 64, 7537-7544;
20. d) C. Sabot, D. Be´rard, S. Canesi, Org. Lett. 2008, 10, 4629-4632;
21. e) T Dohi, A. Maruyama, N. Takenaga, K. Senami, Y. Minamitsuji, H. Fujioka, S. B. Caemmerer, Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3787-3790;
22. f) Y. Kita, K. Morimoto, M. Ito, C. Ogawa, A. Goto, T. Dohi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1668-1669.
23. a) N. Lewis, P. Wallbank, Synthesis 1987, 1103-1106;
24. b) Y. Tamara, T. Yakura, J. I. Haruta, K. Kita, J. Org. Chem. 1987, 52, 3927-3930;
25. c) A. Pelter, S. Elgendy, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 677-680.
26. Oxidative transformations of N-arylsulfonamides:
27. a) P. V. Zawada, S. C. Banfield, M. A. Kerr, Synlett 2003, 971-974;
28. b) G. Wells, J. M. Berry, T. D. Bradshaw, A. M. Burger, A. Seaton, B. Wang, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 2003, 46, 532-541.
29. a) Y Kita, H. Tohma, K. Kikuchi, M. Inagaki, T Yakura, J. Org. Chem. 1991, 56, 435-438;
30. b) Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai, S. Oka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684-3691;
31. c) Y. Kita, T. Takada, M. Gyoten, H. Tohma, M. H. Zenk, J. Eichhorn, J. Org. Chem. 1996, 61, 5857-5864;
32. d) Y. Kita, M. Gyoten, M. Ohtsubo, H. Tohma, T. Takada, Chem. Commun. 1996, 1481-1482;
33. e) T. Takada, M. Arisawa, M. Gyoten, R. Hamada, H. Tohma, Y. Kita, J. Org. Chem. 1998, 63, 7698-7706;
34. f) M. Arisawa, S. Utsumi, M. Nakajima, N. G. Ramesh, H. Tohma, Y. Kita, Chem. Commun. 1999, 469-470;
35. g) M. A. Ciufolini, S. Canesi, M. Ousmer, N. A. Braun, Tetrahedron 2006, 62, 5318-5337;
36. h) K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, A. Li, G. S. Tria, Angew. Chem. 2007, 119, 4016-4019;
37. i) M. A. Ciufolini, N. A. Braun, S. Canesi, M. Ousmer, J. Chang, D. Chai, Synthesis 2007, 24, 3759-3772;
38. j) L. Pouyse´gu, S. Chassaing, D. Dejugnac, A. M. Lamidey, K. Miqueu, J. M. Sotiropoulos, S. Quideau, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3552-3555;
39. k) B. D. Gates, P. Dalidowicz, A. Tebben, S. Wang, J. S. Swenton, J. Org. Chem. 1992, 57, 2135-2143;
40. l) N. A. Braun, M. A. Ciufolini, K. Peters, E. M. Peters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4667-4670;
41. m) N. A. Braun, J. Bray, M. Ousmer, K. Peters, E. M. Peters, D. Bouchu, M. A. Ciufolini, J. Org. Chem. 2000, 65, 4397-4408;
42. n) M. Ousmer, N. A. Braun, C. Bavoux, M. Perrin, M. A. Ciufolini, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534-7538;
43. o) S. Canesi, P. Belmont, D. Bouchu, L. Rousset, M. A. Ciufolini, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5193-5195;
44. p) S. Quideau, L. Pouyse´gu, M. A. Looney, J. Org. Chem. 1998, 63, 9597-9600;
45. q) S. Quideau, L. Pouyse´gu, D. Deffieux, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 113-148;
46. r) S. Canesi, D. Bouchu, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2005, 7, 175-177;
47. s) M. Peuchmaur, Y. S. Wong, J. Org. Chem. 2007, 72, 5374-5379;
48. t) S. Quideau, L. Pouyse´gu, D. Deffieux, Synlett 2008, 467-498;
49. u) H. Liang, M. A. Ciufolini, J. Org. them. 2008, 73, 4299-4301;
50. v) L. Pouyse´gu, M. Marguerlt, J. Gagnepain, G. Lyvinec, A. J. Eatherton, S. Quideau, Org. Lett. 2008, 10, 5211-5214;
51. w) B. A. Mendelsohn, S. Lee, S. Kim, F. Teyssier, V. S. Aulakh, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2009, 11, 1539-1542;
52. x) V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299-5358 and references cited therein.
53. a) O. Karam, A. Martin, M. P. Jouannetaud, J. C. Jacquesy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4183-4186;
54. b) S. Canesi, D. Bouchu, M. A. Ciufolini, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4336-4338;
55. Angew. Chem. 2004, 116, 4436-4438;
56. c) Q. Liu, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552-2553;
57. d) M. A. Ciufolini, S. Canesi, M. Ousmer, N. A. Braun, Tetrahedron 2006, 62, 5318-5337;
58. e) M. A. Ciufolini, R. A. Braun, S. Canesi, M. Ousmer, I Chang, D. Chai, Synthesis 2007, 24, 3759-3772;
59. f) Q. Liu, T. Rovis, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 598-604;
60. g) D. L. J. Clive, R. Sunasee, Org. Lett. 2007, 9, 2677-2680;
61. h) D. Be´rard, L. Racicot, C. Sabot, S. Canesi, Synlett 2008, 1076-1080;
62. i) C. Sabot, B. Commare, S. Nahi, M. A. Duceppe, K. C. Gue´rard, S. Canesi, Synlett 2008, 3226-3230;
63. j) K. C. Gue´rard, C. Sabot, L. Racicot, S. Canesi, J. Org. Chem. 2009, 74, 2039-2045;
64. k) C. Sabot, K. C. Gue´rard, S. Canesi, Chem. Commun. 2009, 2941-2943.
65. a) I. G. C. Coutts, N. J. Culbert, M. Edwards, J. A. Hadfield, D. R. Musto, V. H. Pavlidis, D. J. Richards, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 1829-1836;
66. b) S. K. Jackson, S. C. Banfield, M. A. Kerr, Org. Lett. 2005, 7, 1215-1218.
67. The regioselectivity was verified, by NMR spectroscopy. These two diastereoisomers are not separable by silica gel chromatography and slowly hydrolyzed into compound 5.
68. a) M. A. Brimble, R. J. Elliott, Tetrahedron 1997, 53, 7715-7730;
69. b) H. Nishihori, K. Ito, T. Katsuki, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1165-1170;
70. c) C. M. Carreño, J. L. Garci´a Ruano, A. Urbano, C. Z. Remor, Y. Arroyo, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4357-4367;
71. d) M. C. Carren, C. G. Luzo, M. Ribagorda, Chem. Eur. J. 2002, 8, 208-216;
72. e) M. A. Brimble, C. Burgess, R. Halim, M. Petersson, J. Ray, Tetrahedron 2004, 60, 5751-5758;
73. f) M. A. Brimble, O. S. Laita, J. E. Robinson, Tetrahedron 2006, 62, 3021-3027.
74. a) T. Berkenbusch, A. C. Laungani, R. Bruckner, M. Keller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9517-9520.