An unprecedented oxidative wagner - Meerwein transposition

Organic Letters

Volumn 11, Issue 20, 2009, Pages 4756-4759

  Guérard, Kimiaka C ^a   Chapelle, Clément ^a   Giroux, Marc André ^a   Sabot, Cyrille ^a   Beaulieu, Marc André ^a   Achache, Nabil ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; IODINE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

INDICATORS AND REAGENTS; IODINE; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS;

EID: 70349897338     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902000j     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
2. (b) Wagner, G. J. Russ. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
3. (c) Meerwein, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 405, 129.
4. (a) Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927.
5. (b) Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684.
6. (c) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5854.
7. (d) Kita, Y.; Gyoten, M.; Ohtsubo, M.; Tohma, H.; Takada, T. Chem. Commun. 1996, 1481.
8. (e) Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698.
9. (f) Arisawa, M.; Utsumi, S.; Nakajima, M.; Ramesh, N. G.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 1999, 469.
10. (g) Akai, S.; Kawashita, N.; Morita, N.; Nakamura, Y.; Iio, K.; Kita, Y. Heferocycles 2002, 58, 75.
11. (h) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787.
12. (i) Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073,
13. (a) Pelter, A.; Drake, R. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4181.
14. (b) Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597.
15. (c) Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065.
16. (d) Ciufolini, M. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Braun, N. A. Tetrahedron 2006, 62, 5318.
17. (e) Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 24, 3759.
18. (f) Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238.
19. (g) Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553.
20. (h) Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A. M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552.
21. (i) Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 1076.
22. (j) Pouységu, L.; Marguerit, M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S. Org. Lett. 2008, 10, 5211.
23. (k) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299, and citations therein.
24. (l) Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539.
25. (m) Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Bufeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605.
26. (a) Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135.
27. (b) Braun, N. A.; Ciufolini, M., A.; Peters, K.; Peters, E. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4667.
28. (c) Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651.
29. (d) Braun, N. A.; Bray, J.; Ousmer, M.; Peters, K.; Peters, E. M.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397.
30. (e) Scheffler, G.; Seike, H.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4593.
31. (f) Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perlin, M.; Ciufolini, M.; A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534.
32. (g) Quideau, S.; Pouységu, L.; Oxoby, M.; Looney, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 319.
33. (h) Canesi, S.; Belmont, P.; Bouchu, D.; Rousset, L.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5193.
34. (i) Drutu, I.; Njardarson, J. T.; Wood, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 493.
35. (j) Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4336.
36. (k) Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Curr. Org. Chem. 2004, 5, 113.
37. (l) Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 175.
38. (m) Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. 2007, 119, 4016.
39. (n) Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467.
40. (o) Liang, H.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2008, 4299.
41. (p) Giroux, M. A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871.
42. The concept of "umpolung" chemistry has been discovered by E. J. Corey and D. Seebach: (a) Seebach, D.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231.
43. (b) Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 239.
44. (a) Bérard, D.; Giroux, M. A.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Tetrahedron 2008, 7537.
45. (b) Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629.
46. (c) Sabot, C.; Commare, B.; Nahi, S.; Duceppe, M. A.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Synlett 2008, 3226.
47. (d) Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039.
48. (e) Sabot, C.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Commun. 2009, 2941.
49. (a) Ochi, M.; Otsuki, K.; Nagao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 3363.
50. (b) Likhitwitayawuld, K.; Angerhofer, C. K.; Chai, H.; Pezzuto, J. M.; Cordell, G. A.; Ruangrungsi, N. Nat. Prod. 1993. 56, 1331.
51. (c) Lewis. J. R. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 107.
52. (d) Abdel-Halim, O. B.; Morikawa, T.; Ando, S.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1119.
53. (e) Szlavik, L.; Cyuris, A.; Minarovits, J.; Forgo, P.; Moinar, J.; Hohmann, J. Plant Med. 2004, 70, 871.
54. (f) Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 111.