Exploiting propane-1,3-diimines as building blocks for superbases: A DFT study

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 11, 2011, Pages 2544-2550

  Lo, Rabindranath ^a   Ganguly, Bishwajit ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE; IMINE; IMINOPHOSPHORANE; NITROGEN; PHOSPHORANE DERIVATIVE; PROPANE 1,3 DIIMINE DERIVATIVE; SUPERBASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BASICITY; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIAL; MOLECULAR INTERACTION; PH; PRIORITY JOURNAL; STATIC ELECTRICITY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 80055036321     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20426b     Document Type: Article

References (113)

1. H. Oediger F. Möller K. Eiter Synthesis 1972 591
2. J. Tang J. Dopke J. G. Verkade J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5015
3. F. Hibbert K. P. P. Hunte J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 1895
4. U. Schuchardt R. M. Vargas G. Gelbard J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 37
5. G. Gelbard F. Vielfaure-Joly React. Funct. Polym. 2001 48 65
6. T. Ishikawa T. Isober Chem.-Eur. J. 2002 8 552
7. R. W. Alder P. S. Bowman R. W. S. Steele D. R. Winterman Chem. Commun. 1968 723
8. R. W. Alder Chem. Rev. 1989 89 1215
9. E. D. Raczyńska P.-C. Maria J.-F. Gal M. Decouzon J. Phys. Org. Chem. 1994 7 725
10. S. T. Howard J. A. Platts M. P. Coogan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 899
11. S. M. Bachrach C. C. Wilbanks J. Org. Chem. 2010 75 2651
12. Z. B. Maksić B. Kovaević J. Phys. Chem. A 1999 103 6678
13. A. Singh S. Chakraborty B. Ganguly Eur. J. Org. Chem. 2006 4938
14. A. Singh B. Ganguly Eur. J. Org. Chem. 2007 420
15. A. Singh B. Ganguly J. Phys. Chem. A 2007 111 6468
16. A. Singh B. Ganguly New J. Chem. 2008 32 210
17. Z. B. Maksić B. Kovaević J. Org. Chem. 2000 65 3303
18. R. Vianello B. Kovaević Z. B. Maksić New J. Chem. 2002 26 1324
19. B. Kovaević Z. B. Maksić Chem.-Eur. J. 2002 8 1694
20. D. Margetic T. Ishikawa T. Kumamoto Eur. J. Org. Chem. 2010 6563
21. M. P. Coles P. J. Aragón-Sáez S. H. Oakley P. B. Hitchcock M. G. Davidson Z. B. Maksić R. Vianello I. Leito I. Kaljurand D. C. Apperley J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16858
22. N. Peran Z. B. Maksić Chem. Commun. 2011 47 1327
23. R. Schwesinger H. Schlemper C. Hasenfratz J. Willaredt T. Dambacher T. Breuer C. Ottaway M. Fletschinger J. Boele M. Fritz D. Putzas H. W. Rotter F. G. Bordewell A. V. Satish G.-Z. Ji E.-M. Peters K. Peters H. G. von Schnering L. Walz Liebigs Ann. 1996 1055
24. I. A. Koppel R. Schwesinger T. Breuer P. Burk K. Herodes I. Koppel I. Leito M. Mishima J. Phys. Chem. A 2001 105 9575
25. B. Kovaević D. Barić Z. B. Maksić New J. Chem. 2004 28 284
26. B. Kovaević Z. B. Maksić Tetrahedron Lett. 2006 47 2553
27. T. Rodima I. Kaljurand A. Pihl V. Mäements I. Leito I. A. Koppel J. Org. Chem. 2002 67 1873
28. B. Kovaević Z. B. Maksić Chem. Commun. 2006 1524
29. I. Kaljurand A. Kütt L. Sooväli T. Rodima V. Mäemets I. Leito I. A. Koppel J. Org. Chem. 2005 70 1019
30. R. Schwesinger C. Hasenfratz H. Schlemper L. Walz E.-M. Peters K. Peters H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1361
31. Z. B. Maksić B. Kovaević J. Phys. Chem. A 1998 102 7324
32. G. Bucher Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4039
33. Z. B. Maksić Z. Glasovac I. Despotović J. Phys. Org. Chem. 2002 15 499
34. R. W. Alder J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7924
35. S. T. Howard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8238
36. A. F. Pozharskii Russ. Chem. Rev. 1998 67 1
37. I. Despotović Z. B. Maksić R. Vianello New J. Chem. 2007 31 52
38. D. B. DuPré J. Phys. Chem. A 2003 107 10142
39. E. Estrada Y. Simon-Manso Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1719
40. B. Ganguly D. Koley W. Thiel Tetrahedron 2007 63 7970
41. L. Toom A. Kütt I. Kaljurand I. Leito H. Ottosson H. Grennberg A. Gogoll J. Org. Chem. 2006 71 7155
42. Z. Glasovac M. Vazdar D. Margetić Croat. Chem. Acta 2009 82 63
43. R. Lo B. Ganguly Chem. Commun. 2011 47 7395
44. M. Peräkylä J. Org. Chem. 1996 61 7420
45. B. Kovaćević Z. B. Maksić Org. Lett. 2001 3 1523
46. P. R. Mallinson K. Wozniak G. T. Smith K. L. McCormack J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11502
47. J. A. Platts S. T. Howard K. J. Wozniak J. Org. Chem. 1994 59 4647
48. S. T. Howard J. A. Platts R. W. Alder J. Org. Chem. 1995 60 6085
49. J. A. Platts S. T. Howard J. Org. Chem. 1996 61 4480
50. S. T. Howard J. A. Platts J. Org. Chem. 1998 63 3568
51. S. T. Howard I. A. Fallis J. Org. Chem. 1998 63 7117
52. V. Raab E. Gauchenova A. Merkoulov K. Harms J. Sundermeyer B. Kovaević Z. B. Maksić J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15738
53. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, New York, 1999
54. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 2nd edn, 2000
55. M. Gómez G. Muller M. Rocamora Coord. Chem. Rev. 1999 769 193
56. A. K. Ghosh P. Mathivanan J. Cappiello Tetrahedron: Asymmetry 1998 1 9
57. J. Ji D. M. Barnes J. Zhang S. A. King S. J. Wittenberger H. E. Morton J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10215
58. A. Pfaltz Acta Chem. Scand. 1996 50 189
59. G. Desimoni G. Faita K. A. Jørgensen Chem. Rev. 2006 106 3561
60. P. L. Holland W. B. Tolman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6331
61. I. Despotović Z. B. Maksić R. Vianello Eur. J. Org. Chem. 2007 3402
62. B. Kovaević I. Despotović Z. B. Maksić Tetrahedron Lett. 2007 48 261
63. I. Despotović B. Kovaević Z. B. Maksić New J. Chem. 2007 31 447
64. I. Despotović Z. B. Maksić R. Vianello Eur. J. Org. Chem. 2006 5505
65. I. Despotović B. Kovaević Z. B. Maksić Org. Lett. 2007 9 1101
66. I. Despotović B. Kovaević Z. B. Maksić Org. Lett. 2007 9 4709
67. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
68. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
69. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1988
70. D. E. Woon T. H. Dunning Jr J. Chem. Phys. 1993 98 1358
71. P. Politzer and J. S. Murray, in Reviews in Computational Chemistry, vol. 2, ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd, VCH Publishers, New York, 1991, (ch. 7), p. 273
72. J. Tomasi, R. Bonaccorsi and R. Cammi, in Theoretical Models of Chemical Bonding, ed., R. Maksic, Springer, Berlin, 1990, p. 230
73. R. K. Pathak S. R. Gadre J. Chem. Phys. 1990 93 1770
74. E. Scrocco J. Tomasi Adv. Quantum Chem. 1979 11 115
75. J. S. Murray P. Politzer THEOCHEM 1998 425 107
76. T. Brinck J. S. Murray P. Politzer Mol. Phys. 1992 76 609
77. J. S. Murray P. Politzer Chem. Phys. Lett. 1988 152 364
78. M. Haeberlein J. S. Murray T. Brinck P. Politzer Can. J. Chem. 1992 70 2209
79. C. H. Suresh Inorg. Chem. 2006 45 4982
80. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
81. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
82. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210
83. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
84. M. Cossi V. Barone J. Chem. Phys. 1998 109 6246
85. G. Schüürmann Chem. Phys. Lett. 1999 302 471
86. M. W. Palascak G. C. Shields J. Phys. Chem. A 2004 108 3692
87. G. I. Almerindo D. W. Tondo J. R. Jr Pliego J. Phys. Chem. A 2004 108 166
88. Z.-K. Jia D.-M. Du Z.-Y. Zhou A.-G. Zhang R.-Y. Hou Chem. Phys. Lett. 2007 439 374
89. C. Lim D. Bashford M. Karplus J. Phys. Chem. 1991 95 5610
90. D. M. Camaioni C. A. Schwerdtfeger J. Phys. Chem. A 2005 109 10795
91. I. A. Topol G. J. Tawa S. K. Burt A. A. Rashin J. Phys. Chem. A 1997 101 10075
92. A. A. Magill K. J. Cavell B. F. Yates J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8717
93. T. N. Brown N. Mora-Diez J. Phys. Chem. B 2006 110 9270
94. A. Trummal A. Rummel E. Lippmaa P. Burk I. A. Koppel J. Phys. Chem. A 2009 113 6206
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
96. S. Hammerum T. I. Sølling J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6002
97. L. Bourget-Merle M. F. Lappert J. R. Severn Chem. Rev. 2002 102 3031
98. M. Decouzon J. F. Gal P. C. Maria E. D. Raczynska Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993 7 599
99. W. J. Hehre, Computational Chemistry, ch. 27, in Physical Chemistry, ed., T. Engel, and, P. Reid, Prentice Hall, San Francisco, 2nd edn, 2006
100. A. Singh B. Ganguly New J. Chem. 2009 33 583
101. J. You A. E. Wroblewski J. G. Verkade Tetrahedron 2004 60 7877
102. Y. Chen L. Noodleman D. A. Case D. Bashford J. Phys. Chem. 1994 98 11059
103. W. H. Richardson C. Peng D. Bashford L. Noodleman D. A. Case Int. J. Quantum Chem. 1997 61 207
104. J. Florián A. Warshel J. Phys. Chem. B 1997 101 5583
105. G. Schüürmann Quant. Struct.-Act. Relat. 1996 15 121
106. G. Schüürmann J. Chem. Phys. 1998 109 9523
107. C. Colominas M. Orozco F. J. Lugue J. I. Borrell J. Texido J. Org. Chem. 1998 63 4947
108. G. Schüürmann J. Phys. Chem. A 1998 102 6706
109. C. J. Cramer D. G. Truhlar Chem. Rev. 1999 99 2161
110. V. P. Kumar B. Ganguly S. Bhattacharya J. Org. Chem. 2004 69 8634
111. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
112. R. B. Ardakani M. A. Karimi A. Ebady THEOCHEM 2009 910 99
113. R. Schwesinger M. Mißfeldt K. Peters H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1165