Ab initio quantum mechanical study on the origin of the pKa differences of the proton sponges 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene, 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-dimethoxynaphthalene, 1,6-dimethyl-1,6-diazacyclodecane, and 1,6-diazabicyclo[4.4.4]tetradecane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 21, 1996, Pages 7420-7425

  Peräkylä, Mikael ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961978628     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9606618     Document Type: Article

References (43)

1. Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865.
2. Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215.
3. Alder, R. W. Tetrahedron 1990, 46, 683.
4. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
5. Bartoszak, E.; Dega-Szafran, Z.; Jaskólski, M.; Szafran, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 87.
6. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
7. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552.
8. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943.
9. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902.
10. Warshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1995, 269, 102.
11. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, W. R. S.; Winterman, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723.
12. Hibbert, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 1862.
13. Hibbert, F.; Hunte, K. P. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1895.
14. Alder, R. W.; Eastment, P.; Hext, N. M.; Moss, R. E.; Orpen, A. G.; White, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1528.
15. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Molina, P.; Alajarin, M.; Vidal, A.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1025.
16. Einspar, H.; Robert, J.-B.; Marsh, R. E.; Roberts, J. D. Acta Crystallogr. 1973, B29, 1611.
17. Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14667.
18. Bartoszak, E.; Jaskólski, M.; Grech, E.; Gustafsson, T.; Olovsson, I. Acta Crystallogr. 1994, B50, 358.
19. Kanters, J. A.; Schouten, A.; Kroon, J.; Grech, E. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1254.
20. Kanters, J. A.; Ter Horst, E. H.; Kroon, J.; Grech, E. Acta Crystallogr. 1992, C48, 328.
21. Kanters, J. A.; Ter Horst, E. H.; Kroon, J.; Grech, E. Acta Crystallogr. 1991, C47, 807.
22. Kanters, J. A.; Scheuten, A.; Duisenberg, A. J. M.; Glowiak, T.; Malarski, Z.; Sobczyk, L.; Grech, E. Acta Crystallogr. 1991, C47, 2148.
23. Truter, M. R.; Vickery, B. L. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 395.
24. Alder, R. W.; Orpen, A. G.; Sessions, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 999.
25. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
26. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
27. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
28. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. I.
29. Lange's Handbook of Chemistry; McGraw-Hill: London, 1979.
30. Smith, R. M; Martell, A. E. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1975.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Rachavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Revision B.3.); Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA. 1995.
32. Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Org. Chem. 1995, 59, 4647.
33. Gunnarsson, G.; Wennerström, H.; Egan, W.; Forsén, S. Chem. Phys. Lett. 1976, 38, 96.
34. Alder, R. W.; Moss, R. E.; Sessions, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1000.
35. Duan, X.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5849.
36. Hehre, W. J.; Radom, L.; von Ragué Schleyer, P.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
37. Bliznyuk, A. A.; Schaefer, H. F., III; Amster, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5149.
38. Del Bene, J. E.; Shavitt, I. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5514.
39. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2699.
40. Hine, J.; Li, W.-S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1795.
41. Meot-Ner (Mautner), M.; Hamlet, P.; Hunter, E. P.; Field, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6393.
42. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 318.
43. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 311.