Derivatives of azacalix[3](2,6)pyridine are strong neutral organic superbases: A DFT study

Organic Letters

Volumn 9, Issue 6, 2007, Pages 1101-1104

  Despotovic I ^a   Kovacevic B ^a   Maksic Z B ^a,b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962338988     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0700299     Document Type: Article

References (38)

1. Raczyńska, E. D.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Decouzon, M. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 725-733.
2. Schwesinger, R.; Missfeldt, M.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1165-1167.
3. Howard, S. T.; Platts, J. A.; Coogan, M. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 899-905.
4. Maksić, Z. B.; Kovačević, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 3303-3309.
5. Schwesinger, R.; Schlemper, H.; Hasenfratz, C.; Willaredt, J.; Dambacher, T.; Breuer, T.; Ottaway, C.; Fletschinger, M.; Boele, J.; Fritz, H.; Putzas, D.; Rotter, H. W.; Bordewell, F. G.; Satish, A. V.; Ji, G.-Z.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Walz, L. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1055-1081.
6. Koppel, I. A.; Schwesinger, R.; Breuer, T.; Burk, P.; Herodes, K.; Koppel, I.; Leito, I.; Mishima, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9575-9586.
7. Kovačević, B.; Barić, D.; Maksić, Z. B. New J. Chem. 2004, 28, 284-288.
8. Raab, V.; Gauchenova, E.; Merkoulov, A.; Harms, K.; Sundermayer, J.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15738-15743.
9. Kolomeitsev, A. A.; Koppel, I. A.; Rodima, T.; Barten, J.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Koppel, I.; Mäemets, V.; Leito, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17656-17666.
10. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2553-2555.
11. Maksić, Z. B.; Kovačević, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7322-7324.
12. Alder, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7924-7931.
13. Maksić, Z. B.; Glasovac, Z.; Despotović, I. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 499-508.
14. Rodima, T.; Kaljurand, I.; Pihl, A.; Mäements, V.; Leito, I.; Kopel, I. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 1873-1881.
15. Kaljurand, I.; Rodima, T.; Pihl, A.; Mäements, V.; Leito, I.; Koppel, I. A.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9988-9993.
16. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäements, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.
17. Oediger, H.; Möller, F.; Eiter, K. Synthesis 1972, 591-598.
18. Hibbert, F.; Hunte, K. P. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1895-1899.
19. Schwesinger, R. Chimia 1985, 39, 269-273.
20. Pietzonka, T.; Seebach, D. Chem. Ber. 1991, 124, 1837-1843.
21. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, R. W. S.; Winterman, D. R. Chem. Commun. 1968, 723-724.
22. Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223.
23. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656.
24. (a) Raab, V.; Kipke, J.; Gschwind, R. M.; Sundermeyer, J. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1682-1693.
25. (b) Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1694-1702.
26. Staab, H. A.; Saupe, T.; Krieger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 731-732.
27. Staab, H. A.; Höne, M.; Krieger, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5629-5632.
28. Kovačević, B.; Maksić, Z. B.; Vianello, R.; Primorac, M. New J. Chem. 2002, 26, 1329-1334.
29. Kovačević, B.; Glasovac, Z.; Maksić, Z. B. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765-774.
30. Gattin, Z.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3206-3213.
31. Glasovac, Z.; Kovačević, B.; Meštrović, E.; Eckert-Maksić, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8733-8736.
32. Suzuki, Y.; Yanagi, T.; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Synlett 2005, 263-266.
33. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2553-2555.
34. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Chem. Commun. 2006, 1524-1526 and references therein.
35. Maksić, Z. B.; Kovačević, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2623-2629.
36. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
37. Miertuš, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-256.
38. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.