Exceptional superbasicity of bis(guanidine) proton sponges imposed by the bis(secododecahedrane) molecular scaffold: A computational study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 34, 2010, Pages 6563-6572

  Margetić, Davor ^a   Ishikawa, Tsutomu ^b   Kumamoto, Takuya ^b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Basicity; Density functional calculations; Dodecahedranes; Guanidines; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 84961981148     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000828     Document Type: Article

References (54)

1. T. Ishikawa (Ed.), Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts, Wiley, Chichester, 2009.
2. R. W. Alder, Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223.
3. R. Schwesinger, M. Mißfeldt, K. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1165-1167.
4. T. Kanbara, Y. Suzuki, T. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3314-3316.
5. H. A. Staab, T. Saupe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865-879.
6. V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682-1693.
7. B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1694-1702.
8. B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2553-2555.
9. D. Margetiç, W. Nakanishi, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Heterocycles 2007, 71, 2639-2658.
10. See for instance:, B. Ganguly, D. Koley, W. Thiel, Tetrahedron 2007, 63, 7970-7976.
11. G. Bucher, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4039-4042.
12. L. Toom, A. Kütt, I. Kaljurand, I. Leito, H. Ottosson, H. Grennberg, A. Gogoll, J. Org. Chem. 2006, 71, 7155.
13. Z. Glasovac, M. Vazdar, D. Margetiç, Croat. Chem. Acta 2009, 82, 63-70.
14. A. Singh, B. Ganguly, New J. Chem. 2008, 32, 210-213.
15. A. Singh, B. Ganguly, Eur. J. Org. Chem. 2007, 420-422.
16. A. Singh, B. Ganguly, New J. Chem. 2009, 33, 583-587.
17. D. Margetiç, P. Trošelj, T. Ishikawa, T. Kumamoto, Bull. Chem. Soc. Japan 2010, 83, 1055-1057.
18. M. P. Coles, P. J. Aragón-Sáez, S. H. Oakley, P. B. Hitchcock, M. G. Davidson, Z. B. Maksiç, R. Vianello, I. Leito, I. Kaljurand, D. C. Apperley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16858-16868.
19. H. Prinzbach, in Organic Synthesis: Modern Trends (Ed.:, O. Chizhov), Blackwell, Oxford, 1987, p. 23.
20. W.-D. Fessner, H. Prinzbach, in Cage Hydrocarbons (Ed.:, G. A. Olah), Wiley, New York, 1990, p. 353.
21. T. Isobe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 5832-5835.
22. W. Nakanishi, T. Ishikawa, D. Margetiç, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1187-1193.
23. W.-D. Fessner, B. A. R. C. Murty, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 451-452.
24. 15,19]icosane.
25. G. Lutz, D. Hunkler, G. Rihs, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 38, 298-300.
26. W. D. Fessner, B. A. R. C. Murty, J. Woerth, D. Hunkler, H. Fritz, H. Prinzbach, W. D. Roth, P. v. R. Schleyer, A. B. McEwen, W. F. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 452-454.
27. W. J. Hehre, "Computational Chemistry" (chapter 27), in Physical Chemistry (Eds.:, T. Engel, P. Reid,), 2nd ed., Prentice Hall, San Francisco, 2006.
28. Spartan 5.1, User's Guide, Wavefunction Inc., Irvine, CA 1998, chapter 8.5.
29. M. J. Liddell, D. Margetiç, A. S. Mitchell, R. N. Warrener, J. Comput. Chem. 2003, 25, 542-557.
30. Z. B. Maksiç, B. Kovačeviç, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2623-2629.
31. M. P. Coles, M. S. Khalaf, R. M. Claramunt, M. A. García, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 526-535.
32. 2 distance.
33. R. Estrada, Y. Simon-Manso, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1719-1721.
34. A. F. Pozharskii, O. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, A. V. Degtyarev, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov, O. A. Dyachenko, J. Org. Chem. 2003, 68, 10109-10122.
35. V. Raab, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797.
36. B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, R. Vianello, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 886-891.
37. I. Despotoviç, B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, Org. Lett. 2007, 9, 1101-1104.
38. A. A. Kolomeitsev, I. A. Koppel, T. Rodima, J. Barten, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. Kaljurand, A. Kütt, I. Koppel, V. Mäemets, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17656-17666.
39. I. A. Koppel, R. Schwesinger, T. Breuer, P. Burk, K. Herodes, I. Koppel, I. Leito, M. Mishima, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9575-9586.
40. I. Kaljurand, T. Rodima, A. Pihl, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, M. Mishima, J. Org. Chem. 2003, 68, 9988-9993.
41. L. Sooväli, T. Rodima, I. Kaljurand, A. Kütt, I. A. Koppel, I. Leito, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2100-2105.
42. B. Kovačeviç, D. Bariç, Z. B. Maksiç, New J. Chem. 2004, 28, 284-288.
43. I. Despotoviç, B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, Org. Lett. 2007, 9, 1101-1104.
44. P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4217-4219.
45. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
46. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
48. B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, Chem. Commun. 2006, 1524-1526.
49. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
50. S. Miertuš, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
51. J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
52. L. Sleno, D. A. Volmer, B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 462-477.
53. B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, Org. Lett. 2001, 3, 1523-1526.
54. I. Despotoviç, B. Kovačeviç, Z. B. Maksiç, New J. Chem. 2007, 31, 447-457.