IEF-PCM calculations of absolute p/Κa for substituted phenols in dimethyl sulfoxide and acetonitrile solutions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 21, 2009, Pages 6206-6212

  Trummal, Aleksander ^a   Rummel, Alar ^a   Lippmaa, Endel ^a   Burk, Peeter ^b   Koppel, Ilmar A ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS AND BIOPHYSICS   (Estonia)

^b UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE SOLUTIONS; CONTINUUM SOLVATION MODELS; GASPHASE; INTEGRAL EQUATION FORMALISMS; NONAQUEOUS MEDIA; NONAQUEOUS SOLUTIONS; PREDICTIVE POWER; SUBSTITUTED PHENOL;

ACETONITRILE; DIMETHYL SULFOXIDE; PULSE CODE MODULATION;

PHENOLS;

EID: 66249097748     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp900750u     Document Type: Article

References (44)

1. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Leito, I.; Trávní ková, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482.
2. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
3. Burk, P.; Mölder, U.; Koppel, I. A.; Rummel, A.; Trummal, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16137.
4. (a) Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlař, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
5. (b) Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9709.
6. (a) Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
7. (b) Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
8. Murlowska, K.; Sadlej-Sosnowska, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5590.
9. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
10. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959.
11. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
12. Gutowski, K. E.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12044.
13. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
14. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem A 2003, 107, 9380.
15. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
16. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
17. Qi, X.-J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2006, 25, 5879.
18. Eckert, F.; Leito, L; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. J. Comput. Chem. 2008, 30, 799.
19. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523.
20. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
21. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
22. (a) Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 814.
23. (b) Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y.-M.; Li, J.-N.; Yu, T.-Q.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874.
24. (c) Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
25. (a) Caneès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
26. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
27. (c) Mennucci, B.; Caneès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
28. (d) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct: THEOCHEM 1999, 464, 211.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607.
31. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Turtle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
32. Marcus, Y. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 911.
33. (a) Bartmess, J. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005. http://webbook.nist.gov.
34. (b) Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; Desmarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignatev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 114, 3047.
35. Bordwell, F. G. Acc Chem. Res. 1988, 21, 456.
36. a Data of Acids and Bases; University of Tartu: Tartu, Estonia, 2000. http://tera.chem.ut.ee/~manna/pkadata.xls.
37. a Table (Acidity in DMSO); University of Wisconsin: Madison, WI, 2007. http://www.chem.wisc.edu/areas/ reich/pkatable/.
38. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; IUPAC Chemical Data Series No. 35; Blackwell Scientific: Oxford, 1990.
39. Chantooni, M. K.; Kolthoff, I. M. J. Phys. Chem. 1976, 80, 1306.
40. Vlasov, V. M.; Sheremet, O. P. Izv. Sib. Otd. Akad Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk 1982, 114.
41. Westphal, E.; Pliego, J. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 074508.
42. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 408.
43. (a) Kütt, A.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Sooväli, L.; Vlasov, V. M.; Yagupolskii, L. M.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2829.
44. (b) Leito, I.; Kütt, A.; Kaljurand, I.; Rõõm, E.-I.; Rodima, T.; Koppel, I. A. Presented at the 233rd American Chemical Society National Meeting; Chicago, IL, March 25-27, 2007; INOR 1036.