Intrinsic basicities of phosphorus imines and ylides: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 41, 2001, Pages 9575-9586

  Koppel, Ilmar A ^a   Schwesinger, Reinhard ^b   Breuer, Thomas ^c   Burk, Peeter ^c   Herodes, Koit ^b   Koppel, Ivar ^a   Leito, Ivo ^b   Mishima, Masaaki ^c  

^a UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

^b UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; CHARGE TRANSFER; ENTHALPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALKALI-METAL HYDROXIDES;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 0035909768     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp012168s     Document Type: Article

References (54)

1. Hunter, P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Réf. Data 1998,27,413.
2. Butman, M. F.; Kudin, L. S.; Krasnov, K. S. Zh. Neorg. Khim. 1984, 29, 2150.
3. Burk, P.; Sillar, K.; Koppel, I. A. J. Mol. Struct. THEOCHEM2Q01, 543, 223.
4. Raczynska, E. D.; Decouzon, M.; Gal, J.-E; Maria, P.-C.; Wozniak, K.; Kurg, R.; Carins, S. N. Trends Org. Chem. 1998, 7, 95.
5. Raczynska, E. D.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Decouzon, M. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 725.
6. (a) Raczynska, E. D.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F. Analyst 1998, 123, 621.
7. (b) Howard, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 8238.
8. LlamasSainz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1994, 328, 297.
9. Raczynska, E. D.; Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Gelbard, G.; Vielfaure-Joly, F. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 25.
10. Johnson, A. W. Ylides and Imines of Phosphorus', Wiley: New York, 1993.
11. Schwesinger, R. Nachr. Chem. Technol. Lab. 1990, 38, 1214.
12. (a) Schwesinger, R.; Schlemper, H.; Hasenfratz, C.; Willaredt, J.; Dambacher, T.; Brauer, T.; Ottaway, C.; Fletschinger, M.; Boele, J.; Fritz, H.; Putzas, D.; Rotter, H. W.; Bordwell, F. G.; Satish, A. V.; Ji, G.-Z.; Peters, E.-M.; Peters, K.; v. Schnering, H. G.; Walz, L. LiebigsAnn. Chem. 1996, 1055.
13. (b) Schwesinger, R Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1164.
14. Koppel, I. A.; Muuga, L. I.; Koppel, J. B.; Pihl, V. O. Org. React. 1988, 25, 12.
15. (a) Kaljurand, I.; Rodima, T.; Leito, I.; Koppel, I. A.; Schwesinger, R. J. Org. Chem. 2000,65, 6202.
16. (b) Rodima, T.; Mäemets, V.; Koppel, I. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2637.
17. (c) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 11154.
18. (a) Kolodiazhnyi, O. I. Phosphorus Ylides; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
19. (b) Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2241.
20. (a) Bordwell, F. G. Ace. Chem. Res. 1988. 27, 456.
21. (b) Taft, R. W.; Bordwell, F. G. Ace. Chem. Res. 1988, 27, 463.
22. (a) Maksic, Z. B.; Kovacevic, B. J. Phys. Chem. A. 1998, 702, 7324 and references therein,
23. (b) Maksic, Z. B.; Kovacevic, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 3303.
24. Catalan, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1908.
25. Tang, J.-S.; Dopke, J.; Verkade, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 5015.
26. Kisanga, P. B.; Verkade, J. G.; Schwesinger, R. J. Org. Chem. 2000, 65,5341.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Çhen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Caussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
28. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Leito, I.; Travnikova, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482.
29. Sie wart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209; 221.
30. Burk, P.; Herodes, K.; Koppel, L; Koppel, I. A. Int. J. Quantum Chem. 1993, 27, 633.
31. (a) Dobado, J. A.; Martinez-Carcia, H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 1144.
32. (b) Palacios, F.; Aparido, D.; de los Santos, J. M.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. Tetrahedron 2000, 56, 663.
33. Herodes, K.; Schwesinger, R.; Koppel, I. A. Unpublished work
34. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 1, pp 42-43.
35. +, £= -1855.0541, /T298 = -1855.0341, andG298 = -1855.0743 au.
36. Hammerum, S.; Soiling, T. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 6002 and references therein.
37. (a) Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 7/5, 2362.
38. (b) Pidun, U.; Stahl, M.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 869.
39. (a) Gund, P. J. Client. Educ. 1972, 49, 100.
40. (b) Kollman, P.; McKelvey, J.; Gund, P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1640.
41. (a) Dambacher, T. Ph.D. Thesis, University of Freidburg, Freiburg, Germany, 1999.
42. (b) Rodima, T.; Dambacher, T.; Schwesinger, R. Unpublished results.
43. Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1984, 14, 247.
44. Goumri-Magnet, S.; Guerret, O.; Cazaux, J. B.; Bigg, D.; Palacias, F.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 3741.
45. Encyclopedia of Inorganic Chemistry, King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1994; Vol. 6, pp 3107-3108.
46. Wang, Z.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9331.
47. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Kurg, R.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C; Herreros, M.; Notarié, R.; Abboud, J.-L.; Anvia, F.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2824.
48. Esswein, B.; Möller, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 623.
49. 298 = -97.7878 au.
50. 298 = -84.7798 au.
51. 298 = -1861.9902 au.
52. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, L; Leito, I.; Sonoda, T.; Mishima, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114.
53. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Yu. L.; Ignat'ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Yu.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 3047.
54. Koppel, I. A.; Burk, P. Unpublished results.