A charge density analysis of cationic and anionic hydrogen bonds in a 'proton sponge' complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 47, 1997, Pages 11502-11509

  Mallinson, Paul R ^a   Woźniak, Krzysztof ^b   Smith, Carry T ^a,c   McCormack, Kirsty L ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DICHLORO HYDROGEN MALEATE; 1,8 BIS(DIMETHYLAMINO)NAPHTHALENE; DIAMINE; PROTON SPONGE COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ANION TRANSPORT; CATION TRANSPORT; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL MODEL; PROTEIN INTERACTION; PROTON TRANSPORT; REVIEW; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0031587446     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971940v     Document Type: Review

References (60)

1. Alder, R. W.; Steele, W. R. S.; Winterman, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723.
2. Cleland, W. W.; Kreevey, M. M. Science 1995, 269, 104.
3. Frey, P. A. Science 1995, 269, 104.
4. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Woźniak, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4547.
5. Howard, S. T.; Platts, J. A.; Alder R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6085.
6. Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4480.
7. Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865.
8. Einspahr, H.; Robert, J-B.; Marsh R. E.; Roberts, J. D. Acta Crystallogr. 1973, B29, 1611.
9. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Nogaj, B.; Lemanski, D.; Hibbs, D.; Hursthouse M.; Howard, S. T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91, 3925.
10. Woźniak, K.; Wilson, C. C. in preparation.
11. Woźniak, K. J. Mol. Struct. 1996, 374, 227. Grech, E.; Stefaniak, L.; Ando, I.; Yoshimizu, H.; Webb, G. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3761. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L.; Hardcastle. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11408.
12. Woźniak, K. J. Mol. Struct. 1996, 374, 227. Grech, E.; Stefaniak, L.; Ando, I.; Yoshimizu, H.; Webb, G. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3761. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L.; Hardcastle. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11408.
13. Woźniak, K. J. Mol. Struct. 1996, 374, 227. Grech, E.; Stefaniak, L.; Ando, I.; Yoshimizu, H.; Webb, G. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3761. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L.; Hardcastle. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11408.
14. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Barr, T. L.; Milart, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11420.
15. Nogaj, B.; Woźniak, K.; Lemanski, D.; Ostafin, M.; Grech. E. Solid State NMR 1995, 4, 187.
16. Stephenson, D.; Smith, J. A. S. Proc. R. Soc. London 1988, A416, 149.
17. Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215.
18. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1994. 328, 297.
19. Peräkylä, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7420.
20. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Grech, E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1403.
21. Woźniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14667.
22. Woźniak, K.; Wilson, C. C.; Knight, K. S.; Jones, W.; Grech, E. Acta Crystallogr. 1996, B52, 691.
23. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 396 and references cited therein.
24. DeTitta, G. Computer program ABSORB; Medical Foundation of Buffalo, U.S.A., 1984.
25. Clementi, E.; Roetti, C. At. Data Nucl. Data Tables 1974, 14, 177.
26. Koritsanszky, T.; Howard, S. T.; Richter, T.; Mallinson, P. R.; Su, Z.; Hansen, N. K. XD, a computer program package for multipole refinement and analysis of charge densities from X-ray diffraction data, 1995.
27. Stewart, R. F. Acta. Crystallogr. 1976, A32, 565.
28. Coppens, P. X-Ray Charge Densities and Chemical Bonding; Oxford University Press: IUCr Texts on Crystallography No. 4, 1997.
29. Hansen N. K.; Coppens, P. Acta Crystallogr. 1978, A34, 909.
30. Howard, S. T. Personal communication.
31. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, B51, 816.
32. Hirshfeld, F. L. Acta Crystalhgr. 1976, A32, 239.
33. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
34. Frisch, M. J.; Trucks G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1994.
35. Bader, R. F. W.; Tang, T.-H.; Tal, Y.; Biegler-König, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 9-16.
36. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80; 1986, 129, 62.
37. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80; 1986, 129, 62.
38. Steiner, T.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1994, B50, 348.
39. Braga, D.; Grepioni, F.; Sabatino, P.; Desiraju, G. R. Organotnetallics 1994, 13, 3532.
40. Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2341.
41. Sharma, C. V. K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2345.
42. Steiner, T.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1995, 266, 1.
43. Steiner, T. Acta Crystallogr. 1995, D51, 93.
44. Braga, D.; Grepioni, F.; Biradha, K.; Pedireddi, V. R.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3156.
45. Steiner, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1315.
46. Steiner, T.; Saenger, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2087.
47. Steiner, T.; Starikov, E. B.; Tamm, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 67.
48. Steiner, T.; Kanters J. A.; Kroon J. Chem. Commun. 1996, 1277.
49. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
50. Subramanian, K.; Lakshmi, S.; Rajagopalan, K.; Koellner, G.; Steiner, T. J. Mol. Struct. 1996, 384, 121.
51. Steiner, T.; Lutz, B.; van der Maas, J.; Veldman, N.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Kanters, J. A. Chem. Commun. 1997, 191.
52. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727.
53. Tsirelson, V. G.; Zou, P. F.; Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Acta Crystallogr. 1995, A51, 143.
54. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
55. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19367.
56. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Harihavan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
57. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Harihavan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
58. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Harihavan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
59. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
60. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. H.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comp. Chem. 1993, 14, 1347.