Design of Brønsted neutral organic bases and superbases by computational DFT methods: Cyclic and polycyclic quinones and [3]carbonylradialenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2007, Pages 3402-3413

  Despotović, Ines ^a   Maksić, Zvonimir B ^a,b   Vianello, Robert ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

Aromaticity; Basicity; Cationic resonance; Proton affinity; Relaxation effects

Indexed keywords

EID: 34447519813     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700132     Document Type: Article

References (96)

1. T. M. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper and Row, New York, 1976.
2. C. H. Bamford, C. F. Tipper (Eds.), Comprehensive Chemical Kinetics, vol. 8, Proton Transfer, Elsevier, Amsterdam, 1977.
3. R. Stewart, The Proton: Applications to Organic Chemistry, Academic Press, Orlando, 1985.
4. a) M. Oediger, F. Möller, K. Eiter, Synthesis 1972, 591-598;
5. b) F. Hibbert, K. P. P. Hunte, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1983, 1895-1899.
6. R. Schwesinger, Chimia 1985, 39, 269-272.
7. R. Schwesinger, H. Schlemper, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1167-1169.
8. T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ber. 1991, 124, 1837-1843.
9. D. J. Macquarrie, Green Chem. 1999, 1, 195-198.
10. U. Schuchardt, R. M. Vargas, G. J. Gelbard, J. Mol. Catal. A 1996, 109, 37-44.
11. D. J. Macquarrie, D. B. Jackson, Chem. Commun. 1997, 1781-1782.
12. G. Gelbard, F. Vielfaure-Joly, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2743-2746.
13. T. Ishikawa, T. Isober, Chem. Eur. J. 2002, 8, 553-557.
14. R. W. Alder, Tetrahedron 1990, 46, 683-713.
15. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 328, 297-323.
16. D. Kuck, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 125-130.
17. M. Alcami, O. Mó, M. Yáñez, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 195-245.
18. M. Alcami, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 174-186.
19. D. Kuck, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 213, 101-144.
20. D. H. Aue, L. D. Betowski, W. R. Davidson, M. T. Bowers, P. Beak, J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1361-1368.
21. R. Schwesinger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1164-1165.
22. R. Schwesinger, M. Misfeldt, K. Peters, M. G. von Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1165-1167.
23. S. T. Howard, J. A. Platts, M. P. Coogan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 899-905.
24. Z. B. Maksić, B. Kovačević, J. Org. Chem. 2000, 65, 3303-3309.
25. R. Schwesinger, H. Schlemper, C. Hasenfratz, J. Willaredt, T. Dambacher, T. Breuer, C. Ottaway, M. Fletschinger, J. Boele, H. Fritz, D. Putzas, H. W. Rotter, F. G. Bordwell, A. V. Satish, G.-Z. Ji, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering, Liebigs Ann. 1996, 1055-1081.
26. I. A. Koppel, R. Schwesinger, T. Breuer, P. Burk, K. Herodes, I. Koppel, I. Leito, M. Mishima, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9575-9586.
27. B. Kovačević, D. Barić, Z. B. Maksić, New J. Chem. 2004, 28, 284-288.
28. Z. B. Maksić, B. Kovačević, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7324-7328.
29. G. Bucher, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4039-4042.
30. Z. B. Maksić, Z. Glasovac, I. Despotović, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 499-508.
31. R. W. Alder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7924-7935.
32. A. A. Kolomeitsev, I. A. Koppel, T. Rodima, J. Barten, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. Kaljurand, A. Kütt, I. Koppel, V. Mäemets, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17656-17666.
33. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.
34. I. Kaljurand, T. Rodima, A. Pihl, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, M. Mishima, J. Org. Chem. 2003, 68, 9988-9993.
35. T. Rodima, I. Kaljurand, A. Pihl, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2002, 67, 1873-1881.
36. I. Kaljurand, T. Rodima, I. Leito, I. A. Koppel, R. Schwesinger, J. Org. Chem. 2000, 65, 6202-6208.
37. M. Meot-Ner, L. W. Sieck, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2956-2961.
38. M. Meot-Ner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 278-283.
39. B. Kovačević, Z. Glasovac, Z. B. Maksić, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765-774.
40. Z. Gattin, B. Kovačević, Z. B. Maksić, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3206-3213.
41. Z. Glasovac, B. Kovačević, E. Meštrović, M. Eckert-Maksić, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8733-8736.
42. R. W. Alder, P. S. Bowman, R. W. S. Steele, D. R. Winterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723-724.
43. H. A. Staab, T. Saupe, Angew. Chem. 1998, 100, 895-909.
44. R. W. Alder, Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223.
45. H. A. Staab, A. Kirsch, T. Barth, C. Krieger, F. A. Neugebauer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1617-1622.
46. A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, V. A. Ozeryanskii, A. V. Degtyarev, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov, O. A. Dyachenko, J. Org. Chem. 2003, 68, 10109-10122.
47. T. Yamasaki, N. Ozaki, Y. Saika, K. Ohta, K. Goboh, F. Nakamura, M. Hashimoto, S. Okeya, Chem. Lett. 2004, 33, 928-929.
48. S. A. Reiter, S. D. Nogai, K. Karaghiosoff, H. Schmidbaur, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15833-15843.
49. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, A. J. Bienko, W. Sawka-Dobrowolska, L. Sobczyk, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1637-1642.
50. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, M. G. Koroleva, D. A. Shevchuk, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, G. V. Shilov, O. A. Dyachenko, Tetrahedron 2005, 61, 4221-4232.
51. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 923-927.
52. J. A. Platts, S. T. Howard, W. Wozniak, J. Org. Chem. 1994, 59, 4647-4651.
53. J. A. Platts, S. T. Howard, J. Org. Chem. 1996, 61, 4480-4482.
54. V. Raab, I. Kipke, R. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682-1693.
55. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1694-1702.
56. V. Raab, E. Gauchenova, A. Merkoulov, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovačević, Z. B. Maksić, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15738-15743.
57. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2000, 11, 335-340.
58. I. Alkorta, I. Rozes, J. Elguero, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170.
59. O. Mó, M. Yáñez, L. Gonzales, J. Elguero, ChemPhysChem 2001, 2, 465-468.
60. I. Alkorta, I. Rozes, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7481-7485.
61. R. Vianello, B. Kovačević, Z. B. Maksić, New J. Chem. 2002, 26, 1324-1328.
62. I. Despotović, Z. B. Maksić, R. Vianello, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5505-5514.
63. D. Suárez, J. A. Menédez, E. Fuente, M. A. Montes-Morán, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1320-1323.
64. A. D. Becke, Phvs. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
65. C. Lee, M. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
66. a) Z. B. Maksić, R. Vianello, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419-430;
67. b) Z. B. Maksić, R. Vianello, ChemPhysChem 2002, 3, 696-700.
68. T. Koopmans, Physica 1933, 1, 104-113.
69. S. P. McGlynn, K. Wittel, L. Klasinc in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 3, Molecular Spectroscopy, Electronic Structure and Intramolecular Interactions (Ed.: Z. B. Maksić), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1991, p. 63.
70. E. Honneger, E. Heilbronner in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 3, Molecular Spectroscopy, Electronic Structure and Intramolecular Interactions (Ed.: Z. B. Maksić), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1991, p. 99.
71. M. Eckert-Maksić in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 3, Molecular Spectroscopy, Electronic Structure and Intramolecular Interactions (Ed.: Z. B. Maksić), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1991, p. 153.
72. a) A. H. Zewail, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4371-4375;
73. b) A. H. Zewail, Nature 2001, 412, 279-281.
74. a) J. Hataui, J. Levesque, D. Zeitler, H. Niikura, H. Pépin, J. C. Kieffer, P. B. Corkum, D. M. Villeneuve, Nature 2004, 432, 867-871;
75. b) J. Hataui, J. Levesque, D. Zeitler, H. Niikura, H. Pépin, J. C. Kieffer, P. B. Corkum, D. M. Villeneuve, Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 123902-123904.
76. H. Stapelfeldt, Nature 2004, 432, 809-810.
77. W. H. E. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1508-1517.
78. C. A. Deakyne, Int. J. Mass Spectrosc. 2003, 227, 601-616.
79. R. Vianello, Z. B. Maksić, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 699-705.
80. R. Vianello, Z. B. Maksić, Tetrahedron 2006, 62, 3402-3411.
81. R. Vianello, H. Maskill, Z. B. Maksić, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2581-2589.
82. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
83. E. P. Hunter, S. G. Lias, J. Phys. Chem. Ref Data 1998, 27, 413-656.
84. J. Kruszewski, T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839-3842.
85. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
86. T. M. Krygowski, M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419.
87. M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811.
88. H. Jiao, P. von R. Schleyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2383-2386.
89. G. Subramarian, P. von R. Schleyer, H. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2638-2641.
90. H. Jiao, P. von R. Schleyer, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 655-662.
91. R. F. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
92. D. Cremer, J. Gauss, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7467-7471.
93. E. Kraka, D. Cremer in Theoretical Models of Chemical Bonding (Ed.: Z. B. Maksić), vol. 2, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1990, p. 453.
94. Z. B. Maksić, R. Vianello, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10651-10652.
95. Z. B. Maksić, B. Kovačević, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2623-2629.
96. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 2001, p. 1022.