Basicity of exceedingly strong non-ionic organic bases in acetonitrile - Verkade's superbase and some related phosphazenes

New Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 2, 2004, Pages 284-288

  Kovačević, Borislav ^a   Barić, Danijela ^a   Maksić, Zvonimir B ^a,b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ACID; BASE; ORGANIC COMPOUND; PHOSPHAZENE DERIVATIVE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACCURACY; ALKALINITY; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; PRIORITY JOURNAL; THEORETICAL MODEL;

EID: 84962367207     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b309506a     Document Type: Article

References (54)

1. (a) R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele and D. R. Winterman, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1968, 723;
2. (b) R. W. Alder, Chem. Rev., 1989, 89, 1215;
3. (c) R. W. Alder, Tetrahedron, 1990, 46, 683.
4. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1994, 328, 297.
5. H. A. Staab and T. Saupe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 865.
6. E. D. Raczyńska, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, G. Gelbard and F. Vielfaure-Joly, J. Phys. Org. Chem., 2001, 14, 25.
7. J.-F. Gal, P.-C. Maria and E. D. Raczyńska, J. Mass. Spectrom., 2001, 36, 699.
8. M. Alcami, O. Mó and M. Yáñez, Mass. Spectrom. Rev., 2001, 20, 195.
9. M. Alcami, O. Mó and M. Yáñez, J. Phys. Org. Rev., 2002, 15, 174.
10. E. D. Raczynska, M. K. Cyranski, M. Gutowski, J. Rak, J. F. Gal, P. C. Maria, M. Darowska and K. Duczmal, J. Phys. Org. Chem., 2003, 16, 91.
11. R. Schwesinger, H. Schlemper, C. Hasenfratz, J. Willaredt, T. Dambacher, T. Breuer, C. Ottaway, M. Fletschinger, J. Boele, M. Fritz, D. Putzas, H. W. Rotter, F. G. Bordwell, A. V. Satish, G. Z. Yi, E.-M. Peters, K. Peters and H. G. von Schnering, Liebigs Ann. Chem., 1996, 1055 and references cited therein.
12. J. P. Behr, Chimia, 1997, 51, 34 and references cited therein.
13. O. Boussif, F. Lezoualch, M. A. Zanta, M. D. Mergny, D. Scherman, B. Demenix and J. P. Behr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7297.
14. H. Oediger, F. Möller and K. Eiter, Synthesis, 1972, 591.
15. R. Schwesinger, Chimia, 1985, 39, 269.
16. T. Pietzonka and D. Seebach, Chem. Ber., 1991, 124, 1837.
17. R. Schwesinger and H. Schlemper, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1167.
18. J. Tang, J. Dopke and J. G. Verkade, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5015.
19. Z. Wang and J. G. Verkade, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9331.
20. V. Raab, J. Kipke, R. Gschwind and J. Sundermeyer, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 1682.
21. T. Rodima, V. Mäemets and I. Koppel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2637.
22. I. A. Koppel, R. Schwesinger, T. Brener, P. Burk, K. Herodes, I. Koppel, I. Leito and M. Mishima, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 9575.
23. (a) Z. B. Maksić and B. Kovačević, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 7324;
24. (b) Z. B. Maksić and B. Kovačević, J. Org. Chem., 2000, 65, 3303;
25. (c) Z. B. Maksić, Z. Glasovac and I. Petanjek, J. Phys. Org. Chem., 2002, 15, 499.
26. (a) S. T. Howard, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8238;
27. (b) S. T. Howard, J. A. Platts and M. P. Coogan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 899.
28. E. D. Racyzńska, K. Woźniak, E. Dolecka and M. Darowska, J. Phys. Org. Chem., 2002, 15, 706.
29. (a) B. Kovačević and Z. B. Maksić, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 1694;
30. (b) B. Kovačević, Z. B. Maksić, R. Vianello and M. Primorac, New. J. Chem., 2002, 26, 1329;
31. (c) R. Vianello, B. Kovačević and Z. B. Maksić, New. J. Chem., 2002, 26, 1324.
32. I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 2000, 11, 335.
33. (a) I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 163;
34. (b) O. Mó, M. Yañez, L. Gonzales and J. Elguero, Chem. Phys. Chem., 2001, 2, 465;
35. (c) I. Alkorta, I. Rozas, O. Mó, M. Yañez and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 7481.
36. I. Kaljurand, T. Rodina, I. Leito, I. Koppel and R. Schwesinger, J. Org. Chem., 2000, 65, 6202.
37. A. Szabo and N. S. Ostlund, Modern Quantum Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1989.
38. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim and New York, 2000.
39. (a) S. Miertuš, E. Scrocco and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1981, 55, 117;
40. (b) S. Miertuš and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1982, 65, 239.
41. (a) K. Wiberg, P. R. Rablen, D. J. Rush and T. A. Keith, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4621;
42. (b) J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian and M. J. Frisch, J. Phys. Org. Chem., 1996, 100, 16098.
43. M. Peràkylà, J. Org. Chem., 1996, 61, 7420.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.10), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
45. GAMESS 1997: M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
46. Z. B. Maksić and B. Kovačević, J. Org. Chem., 2000, 65, 3303.
47. L. A. Curtis, K. Raghavachari, G. W. Trucks and J. A. Pople, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10 549.
48. L. A. Curtiss, K. Raghavachari and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1293.
49. B. Kovačević and Z. B. Maksić, Org. Lett., 2001, 3, 1523.
50. Z. B. Maksić and R. Vianello, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 419.
51. P. George, M. Trachtman, C. W. Bock and A. M. Brett, Tetrahedron, 1976, 32, 317.
52. (a) P. O. Löwdin, J. Chem. Phys., 1950, 18, 63;
53. (b) B. C. Carlson and J. Keller, Phys Rev., 1957, 105, 102.
54. A. J. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 64, 441.