Toward organic superbases: The electronic structure and the absolute proton affinity of quinodiimines and some related compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 37, 1998, Pages 7324-7328

  Maksic Z B ^a,b   Kovacevic B ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000373112     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981821h     Document Type: Article

References (38)

1. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, W. R. S.; Winterman, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723.
2. For excellent reviews on this topic, see: Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1994, 328, 297. Alder, R. W. Tetrahedron 1990, 46, 683.
3. For excellent reviews on this topic, see: Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1994, 328, 297. Alder, R. W. Tetrahedron 1990, 46, 683.
4. For excellent reviews on this topic, see: Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1994, 328, 297. Alder, R. W. Tetrahedron 1990, 46, 683.
5. Behr, J. P. Chimia 1997, 51, 34 and references therein.
6. Boussif, O.; Lezoualc'h, F.; Zanta, M. A.; Mergny, M. D.; Scherman, D.; Demeneix, B.; Behr, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7297.
7. Grigg, R.; McMeekin, P., Sridharan, V. Tetrahedron 1995, 48, 13331.
8. Brzeziński, B.; Grech, E.; Malarski, Z.; Rospenk, M.; Schroeder, G.; Sobczyk, L. J. Chem. Res. (S) 1997, 151.
9. Platteborze- -Stienlet, K.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 1996, 378, 29.
10. Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14667.
11. Gonzales, A. I.; Mo, O.; Yañez, M.; Léon, E.; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10490.
12. Amekraz, B.; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; Gonzales, A. I.; Mó, O.; Yañez, M.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J. F. New J. Chem. 1996, 20, 1011.
13. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Woźniak, K. J. Org. Chem. 1994 59, 4647; Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Org. Chem. 1996 61, 4480.
14. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Woźniak, K. J. Org. Chem. 1994 59, 4647; Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Org. Chem. 1996 61, 4480.
15. Peräkylä, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7420; Szemila-Hojniak, A.; Zwier, J. M.; Buma, W. J.; Bursi, R.; van der Waals, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4840.
16. Peräkylä, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7420; Szemila-Hojniak, A.; Zwier, J. M.; Buma, W. J.; Bursi, R.; van der Waals, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4840.
17. Fujiwara, E.; Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7234.
18. Peerboom, R. A.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; Liebman, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1825.
19. Raczyńnska, E. D.; Taft, R. W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1297,.
20. Raczyńnska, E. D.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Decouzon, M. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 725.
21. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Liebman, J. F.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
22. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Liebman, J. F.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
23. Maksić, Z. B.; Eckert-Maksić, M. In Theoretical and Computational Chemistry, Vol. 5. Theoretical Organic Chemistry: Parkany, C., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1998; p 203 and references therein.
24. Hillebrand, C.; Klessinger, M.; Eckert-Maksić, M.; Maksić, Z. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9698.
25. Maksić, Z. B.; Kovačević, B.; Kovaček, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7446.
26. Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; DeFrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. W.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 269.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Otiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. J.; Ayala, P. J.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision A.l; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
28. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K,; Boatz, J. A.; Elbert, M. S.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. GAMESS 1997. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
29. For a critical rewiew of existing electron population analysis, see, for example: Jug, K.; Maksić, Z. B. In Theoretical Models of Chemical Bonding: Maksić, Z. B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg, 1991; Vol. 3, p 235.
30. Maksić, Z. B. In Theoretical Models of Chemical Bonding: Maksić, Z. B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg, 1991; Vol. 3, p 289 and references therein.
31. Maksić, Z. B.; Kovaček, D.; Eckert-Maksić, M.; Böckmann, M.; Klessinger, M. J. Phys. Chem. 1995 99, 6410.
32. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 327; Glukhovtsev, M. J. Chem. Educ. 1997, 74, 132.
33. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 327; Glukhovtsev, M. J. Chem. Educ. 1997, 74, 132.
34. Tao, F. M.; Pan, Y. K. Theor. Chim. Acta 1992, 83, 377.
35. Hünig S.; Bau, R.; Kemmer, M.; Meixner, H.; Metzenthin, T.; Peters, K.; Sinzger, K.; Gulbis, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 335.
36. Ignatschak, M.; Dzegec, Yu.; Gzheidzak, A.; Seliger, P. Elektrokhimiya 1993, 29, 878.
37. Gao, P.; Gosztola, D.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3753.
38. Nickel, U.; Kemnitz, K.; Jaenicke, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 1188.