Computational design of Brønsted neutral organic superbases - [3]iminoradialenes and quinonimines are important synthetic targets

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 1, 2007, Pages 52-62

  Despotović, Ines ^a   Maksić, Zvonimir B ^a,b   Vianello, Robert ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMINE;

ALKALINITY; AROMATIZATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; GAS; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC CHEMISTRY; PHOTON; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT;

EID: 33845998524     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (99)

1. M. Oediger F. Möller K. Eiter Synthesis 1972 591
2. F. Hibbert K. P. P. Hunte J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 1895
3. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed., L. A. Paquette, John Wiley & Sons, Chichester, 1995
4. R. Schwesinger H. Schlemper Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1167
5. T. Pietzonka D. Seebach Chem. Ber. 1991 124 1837
6. D. J. Macquarrie Green Chem. 1999 1 195
7. U. Schuchardt R. M. Vargas G. J. Gelbard J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 37
8. D. J. Macquarrie D. B. Jackson Chem. Commun. 1997 1781
9. G. Gelbard F. Vielfaure-Joly Tetrahedron Lett. 1998 39 2743
10. T. Ishikawa T. Isobe Chem.-Eur. J. 2002 8 552 557
11. R. W. Alder Tetrahedron 1990 46 683
12. A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces J. Elguero J. Mol. Struct. 1994 328 297
13. D. Kuck Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 125 130
14. E. D. Raczyńska M. Decouzon J.-F. Gal P.-C. Maria G. Gelbard F. Vielfaure-Joly J. Phys. Org. Chem. 2001 14 25
15. J.-F. Gal P.-C. Maria E. D. Raczyńska J. Mass Spectrom. 2001 36 699
16. M. Alcami O. Mó M. Yáñez Mass Spectrom. Rev. 2001 20 195
17. M. Alcami O. Mó M. Yáñez J. Phys. Org. Chem. 2002 15 174
18. D. Kuck Int. J. Mass Spectrom. 2002 213 101 144
19. E. D. Raczyńska P.-C. Maria J.-F. Gal M. Decouzon J. Phys. Org. Chem. 1994 7 725
20. R. Schwesinger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1164
21. R. Schwesinger M. Misfeldt K. Peters M. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1165
22. S. T. Howard J. A. Platts M. P. Coogan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 899
23. Z. B. Maksić B. Kovačević J. Org. Chem. 2000 65 3303
24. U. Köhn W. Günther H. Görls E. Anders Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1419
25. R. Schwesinger H. Schlemper C. Hasenfratz J. Willaredt T. Dimbacher T. Brener C. Ottaway M. Fletschinger J. Boele M. Fritz D. Putzas H. W. Rotter F. G. Bordwell A. V. Satish G.-Z. Ji E.-M. Peters H. G. von Schnering Liebigs Ann. 1996 1055
26. I. A. Koppel R. Schwesinger T. Brener P. Burk K. Herodes I. Koppel I. Leito M. Mishima J. Phys. Chem. A 2001 105 9375
27. B. Kovačević D. Barić Z. B. Maksić New J. Chem. 2004 28 284
28. Z. B. Maksić B. Kovačević J. Phys. Chem. A 1999 103 6678
29. Z. B. Maksić B. Kovačević J. Phys. Chem. A 1998 102 7324
30. G. Bucher Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4039
31. Z. B. Maksić Z. Glasovac I. Despotović J. Phys. Org. Chem. 2002 15 499
32. R. W. Alder J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7924
33. E. D. Raczyńska K. Woźniak E. Dolecka M. Darowska J. Phys. Org. Chem. 2002 15 706
34. C. Lensink S. K. Xi L. M. Daniels J. G. Verkade J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3478
35. J. G. Verkade Acc. Chem. Res. 1993 26 483 489
36. J. G. Verkade Coord. Chem. Rev. 1994 137 233 295
37. J. Tang J. Dopke J. G. Verkade J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5015 6020
38. B. Kovačević Z. B. Maksić Chem. Commun. 2006 14 1524 1526
39. A. A. Kolomeitsev I. A. Koppel T. Radina J. Barten E. Lark G. V. Röschenthaler I. Kaljurand A. Kütt I. Koppel V. Mäemets I. Leito J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17656 17666
40. I. Kaljurand A. Kütt L. Sooväli T. Rodima V. Mäemets I. Leito I. A. Koppel J. Org. Chem. 2005 70 1019 1028
41. I. Kaljurand T. Rodima A. Pihl V. Mäemets I. Leito I. A. Koppel M. Mishima J. Org. Chem. 2003 68 9988 9993
42. T. Rodima I. Kaljurand A. Pihl V. Mäemets I. Leito I. A. Koppel J. Org. Chem. 2002 67 1873 1881
43. I. Kaljurand T. Rodima I. Leito I. A. Koppel R. Schwesinger J. Org. Chem. 2000 65 6202 6208
44. B. Kovačević Z. Glasovac Z. B. Maksić J. Phys. Org. Chem. 2002 15 765
45. Z. Gattin B. Kovačević Z. B. Maksić Eur. J. Org. Chem. 2005 3206
46. Z. Glasovac B. Kovačević E. Metrović M. Eckert-Maksić Tetrahedron Lett. 2005 46 8733
47. R. W. Alder P. S. Bowman R. W. S. Steele D. R. Winterman Chem. Commun. 1968 723
48. H. A. Staab T. Saupe Angew. Chem. 1998 100 895
49. R. W. Alder Chem. Rev. 1989 89 1215
50. H. A. Staab A. Kirsch T. Barth C. Krieger F. A. Neugebauer Eur. J. Org. Chem. 2000 1617
51. A. F. Pozharskii O. V. Ryabtsova V. A. Ozeryanskii A. V. Degtyarev O. N. Kazheva G. G. Alexandrov O. A. Dyachenko J. Org. Chem. 2003 68 10109
52. T. Yamasaki N. Ozaki Y. Saika K. Ohta K. Goboh F. Nakamura M. Hashimoto S. Okeya Chem. Lett. 2004 33 928
53. S. A. Reiter S. D. Nogai K. Karaghiosoff H. Schmidbaur J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15833
54. V. A. Ozeryanskii A. F. Pozharskii A. J. Bienko W. Sawka-Dobrowolska L. Sobczyk J. Phys. Chem. A 2005 109 1637
55. V. A. Ozeryanskii A. F. Pozharskii M. G. Koroleva D. A. Shevchuk O. N. Kazheva A. N. Chekhlov G. V. Shilov O. A. Dyachenko Tetrahedron 2005 61 4221
56. A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces J. Elguero J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 923
57. J. A. Platts S. T. Howard W. Woźniak J. Org. Chem. 1994 59 4647
58. J. A. Platts S. T. Howard J. Org. Chem. 1996 61 4480
59. V. A. Ozeryanskii A. A. Milov V. I. Minkin A. F. Pozharskii Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1453 1456
60. V. Raab I. Kipke R. Gschwind J. Sundermeyer Chem.-Eur. J. 2002 8 1682
61. B. Kovačević Z. B. Maksić Chem.-Eur. J. 2002 8 1694
62. V. Raab E. Gauchenova A. Merkoulov K. Harms J. Sundermeyer B. Kovačević Z. B. Maksić J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15738
63. B. Kovačević Z. B. Maksić Tetrahedron Lett. 2006 47 2553 2555
64. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2000 11 335
65. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero Chem. Soc. Rev. 1998 27 163
66. O. Mó M. Yáñez L. Gonzalez J. Elguero ChemPhysChem 2001 2 465
67. I. Alkorta I. Rozas O. Mó M. Yáñez J. Elguero J. Phys. Chem. A 2001 105 7481
68. B. Kovačević Z. B. Maksić John von Neumann Institute for Computing Publication Series 2003 20 71
69. Z. B. Maksić B. Kovačević D. Kovaček J. Phys. Chem. A 1997 101 7446 7453
70. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
71. C. Lee M. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
72. Z. B. Maksić R. Vianello J. Phys. Chem. A 2002 106 419
73. T. Koopmans Physica 1933 1 104
74. S. P. McGlynn, K. Wittel and L. Klasinc, in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 3, Molecular Spectroscopy, Electronic, Structure and Intramolecular Interactions, ed., Z. B. Maksić, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1991, p. 63
75. E. Honneger and E. Heilbronner, in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 3, Molecular Spectroscopy, Electronic Structure and Intramolecular Interactions, ed., Z. B. Maksić, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1991, p. 99
76. M. Eckert-Maksić, in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 3, Molecular Spectroscopy, Electronic Structure and Intramolecular Interactions, ed., Z. B. Maksić, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1991, p. 153
77. A. H. Zewail Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4371
78. A. H. Zewail Nature 2001 412 279
79. J. Hataui J. Levesque D. Zeitler H. Niikura H. Pépin J. C. Kieffer P. B. Corkum D. M. Villeneuve Nature 2004 432 867
80. J. Hataui J. Levesque D. Zeitler H. Niikura H. Pépin J. C. Kieffer P. B. Corkum D. M. Villeneuve Phys. Rev. Lett. 2005 94 123902
81. H. Stapelfeldt Nature 2004 432 809
82. W. H. E. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2
83. Z. B. Maksić Pure Appl. Chem. 1983 55 307
84. Z. B. Maksić, in Symmetry - Unitying Human Understanding, ed., I. Hargittai, Pergaman Press, New York, 1986, p. 697
85. Z. B. Maksić, in Theoretical Models of Chemical Bonding, Part 2, The Concept of the Chemical Bond, ed., Z. B. Maksić, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1990, p. 137
86. C. A. Deakyne Int. J. Mass Spectr. 2003 227 601
87. R. Vianello Z. B. Maksić J. Phys. Org. Chem. 2005 18 699
88. R. Vianello Z. B. Maksić Tetrahedron 2006 62 3402
89. R. Vianello H. Maskill Z. B. Maksić Eur. J. Org. Chem. 2006 2851
90. Z. B. Maksić R. Vianello J. Chem. Phys. A 2006 110 10651 10652
91. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
92. H. Jiao P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2383
93. G. Subramanian P. v. R. Schleyer H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2638
94. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Phys. Org. Chem. 1998 11 655
95. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
96. B. Kovačević Z. B. Maksić R. Vianello J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 886
97. P. v. R. Schleyer H. J. Jiao N. Hommes V. G. Malkin O. L. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669
98. A. Stanger J. Org. Chem. 2006 71 883 893
99. Z. B. Maksić B. Kovačević J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2623 2629