Reactions of a putative metabolite of the model antitumor drug 2-(4-aminophenyl)benzothiazole with purines and pyrimidines

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 10, 2011, Pages 960-968

  Novak, Michael ^a   Chakraborty, Mrinal ^a  

^a MIAMI UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

2 (4 aminophenyl)benzothiazole; antitumor drugs; deoxyribonucleic acid adducts; nitrenium ions

Indexed keywords

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTITUMOR DRUGS; ARYL AMINES; BENZOTHIAZOLES; DEOXYRIBONUCLEIC ACIDS; DRUG DEVELOPMENT; INOSINE; MEDICINAL APPLICATIONS; NITRENIUM IONS; RATE LIMITING; ROOM TEMPERATURE; XANTHOSINE;

AROMATIC COMPOUNDS; BIOMOLECULES; DNA; METABOLISM; METABOLITES; ORGANIC ACIDS; REACTION KINETICS;

IONS;

EID: 80053320739     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1905     Document Type: Conference Paper

References (57)

1. D.-F. Shi, T. D. Bradshaw, S. Wrigley, C. J. McCall, P. Lelieveld, I. Fichtner, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 1996, 39, 3375.
2. T. D. Bradshaw, S. Wrigley, D.-F. Shi, R. J. Schultz, K. D. Paull, M. F. G. Stevens, Brit. J. Cancer 1998, 77, 745.
3. T. D. Bradshaw, D.-F. Shi, R. J. Schultz, K. D. Paull, L. Kelland, A. Wilson, C. Garner, H. H. Fiebig, S. Wrigley, M. F. G. Stevens, Brit. J. Cancer 1998, 78, 421.
4. I. Hutchinson, M.-S. Chua, H. L. Browne, V. Trapani, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 2001, 44, 1446.
5. I. Hutchinson, S. A. Jennings, B. R. Vishnuvajjala, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 2002, 45, 744.
6. T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1009.
7. A. A. Weekes, A. D. Westwell, Curr. Med. Chem., 2009, 16, 2430.
8. I. Hutchinson, T. D. Bradshaw, C. S. Matthews, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 471.
9. C. G. Mortimer, G. Wells, J.-P. Crochard, E. L. Stone, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2006, 49, 179.
10. S. Aiello, G. Wells, E. L. Stone, H. Kadri, R. Bazzi, D. R. Bell, M. F. G. Stevens, C. S. Matthews, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2008, 51, 5135.
11. A. Mukherjee, S. G. Martin, Int. J. Oncol. 2006, 29, 1287.
12. T. Akhtar, S. Hameed, N. A. Al-Masoudi, R. Loddo, P. La Colla, Acta Pharm. 2008, 58, 135.
13. S. Tzanopoulou, I. C. Pirmettis, G. Patsis, M. Paravatou-Petsotas, E. Livaniou, M. Papadopoulos, M. Pelecanou, J. Med. Chem. 2006, 49, 5408.
14. S. Tzanopoulou, M. Sagnou, M. Paravatou-Petsotas, E. Gourni, G. Loudos, S. Xanthopoulos, D. Lafkas, H. Kiaris, A. Varvarigou, I. C. Pirmettis, M. Papadopoulos, M. Pelecanou, J. Med. Chem. 2010, 53, 4633.
15. Y. Wang, W. E. Klunk, M. L. Debnath, G. F. Huang, D. P. Holt, L. Shao, C. A. Mathis, J. Mol. Neurosci. 2004, 24, 55.
16. C. Wu, L. Cai, J. Wei, V. W. Pike, Y. Wang, Curr. Alzheimer Res. 2006, 3, 259.
17. K. Serdons, T. Verduyckt, J. Cleynhens, C. Terwinghe, L. Mortelmans, G. Bormans, A. Verbruggen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6086.
18. C. Wu, J. Wei, K. Gao, Y. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2789.
19. G. Henriksen, A. I. Hauser, A. D. Westwell, B. H. Yousefi, M. Schwaiger, A. Drzezga, H.-J. Wester, J. Med. Chem. 2007, 50, 1087.
20. I. Yildiz-Oren, I. Yalcin, E. Aki-Sener, N. Ucarturk, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 291.
21. Y. Zhou, Z. Sun, J. M. Froelich, T. Hermann, D. Wall, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5451.
22. C. S. Ra, B. Y. Jung, G. Park, Heterocycles 2004, 62, 793.
23. M.-S. Chua, E. Kashiyama, T. D. Bradshaw, S. F. Stinson, E. Brantley, E. A. Sausville, M. F. G. Stevens, Cancer Res. 2000, 60, 5196.
24. E. Kashiyama, I. Hutchinson, M.-S. Chua, S. F. Stinson, L. R. Phillips, G. Kaur, E. A. Sausville, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
25. A. I. Loaiza-Perez, V. Trapani, C. Hose, S. S. Singh, J. B. Trepel, M. F. G. Stevens, T. D. Bradshaw, E. A. Sausville, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 13.
26. V. Trapani, V. Patel, C.-O. Leong, H. P. Ciolino, G. C. Yeh, C. Hose, J. B. Trepel, M. F. G. Stevens, E. A. Sausville, A. I. Loaiza-Perez, Brit. J. Cancer 2003, 88, 599.
27. S. E. O'Brien, H. L. Browne, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, C. A. Laughton, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 493.
28. C.-O. Leong, M. Gaskell, E. A. Martin, R. T. Heydon, P. B. Farmer, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, Brit. J. Cancer 2003, 88, 470.
29. E. Brantley, V. Trapani, M. C. Alley, C. D. Hose, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, E. A. Sausville, S. F. Stinson, Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 1392.
30. C. O. Leong, M. Suggitt, D. J. Swaine, M. C. Bibby, M. F. G. Stevens, T. D. Bradshaw, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 1565.
31. E. Brantley, S. Antony, G. Kohlhagen, L. Meng, K. Agama, S. F. Stinson, E. A. Sausville, Y. Pommier, Cancer Chemoth. Pharm. 2006, 58, 62.
32. M. Chakraborty, K. J. Jin, S. A. Glover, M. Novak, J. Org. Chem. 2010, 75, 5296.
33. R. Hilal, A. A. A. Khalek, S. A. K. Elroby, THEOCHEM 2005, 731, 115.
34. M. A. Castro, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 869.
35. F. A. Beland, F. F. Kadlubar, Environ. Health Persp. 1985, 62, 19.
36. D. Kim, F. P. Guengerich, Ann. Rev. Pharmacol. 2005, 45, 27.
37. F. P. Guengerich, Drug Metab. Rev. 2002, 34, 607.
38. M. Novak, S. Rajagopal, Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 167.
39. M. Novak, S. Rajagopal, L. Xu, S. Kazerani, K. Toth, M. Brooks, T.-M. Nguyen, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 615.
40. M. Chakraborty, K. J. Jin, S. C. Brewer, H.-L. Peng, M. S. Platz, M. Novak, Org. Lett. 2009, 11, 4862.
41. M. Novak, M. J. Kahley, E. Eiger, J. S. Helmick, H. E. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9453.
42. M. Novak, S. A. Kennedy, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 574.
43. S. A. Kennedy, M. Novak, B. A. Kolb, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7654.
44. M. Novak, M. Chakraborty, in: The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids, Vol. 2 (Eds:, Z. Rappoport, J. F. Liebman,) Wiley, Chichester, 2011.
45. R. A. McClelland, P. A. Davidse, G. Hadzialic, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4173.
46. J. P. Richard, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4689.
47. J. P. Richard, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4691.
48. J. P. Richard, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1383.
49. R. A. McClelland, T. A. Gadosy, D. Ren, Can. J. Chem. 1998, 76, 1327.
50. F. A. Beland, D. T. Beranek, K. L. Dooley, R. H. Heflich, F. F. Kadlubar, Environ. Health Perspect. 1983, 49, 125.
51. M. Novak, K. S. Rangappa, R. K. Manitsas, J. Org. Chem. 1993, 58, 7813.
52. M. Novak, K. Toth, S. Rajagopal, M. Brooks, L. L. Hott, M. Moslener, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7972.
53. L. Cui, H.-L. Sun, J. S. Wishnok, S. R. Tannenbaum, P. L. Skipper, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1730.
54. Y.-T. Wang, K. J. Jin, L. R. Myers, S. A. Glover, M. Novak, J. Org. Chem. 2009, 74, 4463.
55. V. P. Devmurari, T. J. Ghodasara, Arch. Applied. Sci. Res. 2010, 2, 198.
56. S. Tassler, O. Müller, T. Wieber, T. Herz, R. Krauss, F. Totzke, M. H. G. Kubbutat, C. Schächtele, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1349.
57. M. F. G. Stevens, D.-F. Shi, A. Castro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 83.