Conformational energies of DNA sugar-phosphate backbone: Reference QM calculations and a comparison with density functional theory and molecular mechanics

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 12, 2010, Pages 3817-3835

  Mládek, Arnošt ^a   Šponer, Judit E ^a   Jurečka, Petr ^b   Banáš, Pavel ^b   Otyepka, Michal ^b   Svozil, Daniel ^a,c   Šponer, Jiří ^a,d,e  

^a INSTITUTE OF BIOPHYSICS   (Czech Republic)

^b PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^d INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^e MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78651287131     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct1004593     Document Type: Article

References (105)

1. Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1983, 166, 419-441.
2. Calladine, C. R.; Drew, H. R. J. Mol. Biol. 1984, 178, 773-781.
3. Packer, M. J.; Hunter, C. A. J. Mol. Biol. 1998, 280, 407-420.
4. Packer, M. J.; Dauncey, M. P.; Hunter, C. A. J. Mol. Biol. 2000, 295, 85-103.
5. Hartmann, B.; Piazzola, D.; Lavery, R. Nucleic Acid Res. 1993, 21, 561-568.
6. Sundaralingam, M. Biopolymers 1969, 7, 821-860.
7. Svozil, D.; Kalina, J.; Omelka, M.; Schneider, B. Nucleic Acid Res. 2008, 36, 3690-3706.
8. Neidle, S. Nucleic Acid Structure and Recognition; Oxford University Press: Oxford, 2002.
9. Schwartz, T.; Rould, M. A.; Lowenhaupt, K.; Herbert, A.; Rich, A. Science 1999, 284, 1841-1845.
10. Šponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595-2610.
11. Šponer, J.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142-10151.
12. Svozil, D.;Šponer, J. E.; Marchan, I.; Perez, A.; Cheatham, T. E.; Forti, F.; Luque, F. J.; Orozco, M.;Šponer, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8188-8197.
13. MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3235-3244.
14. Foloppe, N.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 1999, 109, 10955-10964.
15. Wang, F. F.; Gong, L.-D.; Zhao, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 909, 49-56.
16. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Scalmani, G.; Berthier, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8716-8724.
17. Louit, G.; Hocquet, A.; Ghomi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3843-3848.
18. Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Zhikol, O. A.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2004, 21, 537-553.
19. Palamarchuk, G. V.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2009, 26, 653-661.
20. Millen, A. L.; Manderville, R. A.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4373-4382.
21. Hocquet, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3192-3199.
22. Poltev, V. I.; Anisimov, V. M.; Danilov, V. I.; Deriabina, A.; Gonzalez, E.; Garcia, D.; Rivas, F.; Jurkiewicz, A.; Les, A.; Polteva, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 912, 53-59.
23. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
24. Varnai, P.; Djuranovic, D.; Lavery, R.; Hartmann, B. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5398-5406.
25. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
26. Beveridge, D. L.; Barreiro, G.; Byun, K. S.; Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Dixit, S. B.; Giudice, E.; Lankaš, F.; Lavery, R.; Maddocks, J. H.; Osman, R.; Seibert, E.; Sklenar, H.; Stoll, G.; Thayer, K. M.; Varnai, P.; Young, M. A. Biophys. J. 2004, 87, 3799-3813.
27. Varnai, P.; Zakrzewska, K. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4269-4280.
28. Barone, F.; Lankaš, F.; Špačková, N.; Šponer, J.; Karran, P.; Bignami, M.; Mazzei, F. Biophys. Chem. 2005, 118, 31-41.
29. Perez, A.; Marchan, I.; Svozil, D.; Šponer, J.; Cheatham, T. E.; Laughton, C. A.; Orozco, M. Biophys. J. 2007, 92, 3817-3829.
30. Heddi, B.; Foloppe, N.; Oguey, Ch.; Hartmann, B. J. Mol. Biol. 2008, 382, 956-970.
31. Fadrná, E.; Špačková, N.; Sarzynska, J.; Koča, J.; Orozco, M.; Cheatham, T. E., III; Kulinski, T.; Šponer, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2514-2530.
32. Beššeová, I.; Otyepka, M.; Réblová, K.; Šponer, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10701-10711.
33. Burge, S.; Parkinson, G. N.; Hazel, P.; Todd, A. K.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5402-5415.
34. Parkinson, G. N.; Lee, M. P. H.; Neidle, S. Nature 2002, 417, 876-880.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al- Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; Wiley: New York, 2006; Chapter 5, pp 225-227.
37. Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062-9080.
38. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
39. Reiling, S.; Brickmann, J.; Schlenkrich, M.; Bopp, P. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 133-147.
40. Jensen, F. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 633-636.
41. Senent, M. L.; Wilson, S. Int. J. Quantum Chem. 2001, 82, 282-292.
42. Balabin, R. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 164101.
43. Asturiol, D.; Duran, M.; Salvador, P. Chem. Phys. 2008, 128, 144108.
44. Asturiol, D.; Duran, M.; Salvador, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2574-2581.
45. Valdes, H.; Klusak, V.; Pitonak, M.; Exner, O.; Stary, I.; Hobza, P.; Rulisek, L. J. Comput. Chem. 2008, 29, 861-870.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. Weigend, F.; Haser, M. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 331-340.
49. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
50. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401-146405.
51. Jurečka, P.;Černý, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 555-569.
52. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 437-446.
53. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646.
54. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
55. Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062-9080.
56. Kendall, R. A.; Fruüchtl, H. A. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 158-163.
57. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359-363.
58. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518.
59. Hobza, P.;Šponer, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 388, 115-120.
60. Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 89-94.
61. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893.
62. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207.
63. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656-10668.
64. MOLPRO, Version 2006.1: A package of Ab initio Programs; Cardiff University: Cardiff, U.K., 2006.
65. Kristyan, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175-180.
66. Hobza, P.;Šponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315-1325.
67. Lacks, D. J.; Gordon, R. G. Phys. Rev. A 1993, 47, 4681-4690.
68. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
69. Hesselmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 778-784.
70. Misquitta, A. J.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 033201.
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701-2705.
72. Hepburn, J.; Scoles, G. Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 451-456.
73. Ahlrichs, R.; Penco, R.; Scoles, G. Chem. Phys. 1977, 19, 119-130.
74. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
75. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
76. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
77. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
78. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130.
79. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868.
80. Trindle, C.; Shillady, D. Electronic Structure Modeling; CRC Press, Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL, 2008.
81. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
82. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
83. Grimme, S.; Schwabe, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401.
84. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
85. Nesse, F. Orca 2.6: An ab initio, DFT and semiempirical SCF-MO package.
86. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
87. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
88. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304-314.
89. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
90. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
91. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
92. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740.
93. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 46, 41-62.
94. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
95. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. In The Structure of Small Molecules and Ions; Naaman, R., Vager, Z., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp 227-36.
96. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559.
97. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494.
98. Bayly, C. I.; Ciepak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
99. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.;Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, CA, 2008.
100. Morgado, C. A.; Jurečka, P.; Svozil, D.; Hobza, P.;Šponer, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1524-1544.
101. Warmlander, S.;Šponer, J. E.;Šponer, J.; Leijon, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 28491-28497.
102. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
103. Kielkopf, C. L.; Ding, S.; Kuhn, P.; Rees, D. C. J. Mol. Biol. 2000, 296, 787-801.
104. Banáš, P.; Hollas, D.; Zgarbová, M.; Jurečka, P.; Orozco, M.; Cheatham, T. E., III; Šponer, J.; Otyepka, M. J. Chem. Theory Comput., in press.
105. Mlýnský, V.; Banáš, P.; Hollas, D.; Réblová, K.; Walter, N. G.;Šponer, J.; Otyepka, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6642-6652.