Ground-State Properties of Nucleic Acid Constituents Studied by Density Functional Calculations. 3. Role of Sugar Puckering and Base Orientation on the Energetics and Geometry of 2′-Deoxyribonucleosides and Ribonucleosides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 18, 2000, Pages 4560-4568

  Hocquet, Alexandre ^a   Leulliot, Nicolas ^a   Ghomi, Mahmoud ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000018633     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp994077p     Document Type: Article

References (51)

1. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Scalmani, G.; Berthier, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8716.
2. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Bouloussa, O.; Baumruk, V.; Coulombeau, C. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10934.
3. Saint-Amant, A.: Density Functional Methods in Biomolecular Modeling. Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers: New York, 1996; Vol. 7.
4. Saint-Amant, A., Cornell, W. D., Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1483.
5. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. Biophys. J. 1999, 76, 3206.
6. Brameld, K. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 985.
7. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6669.
8. Gelbin, A.; Schneider, B.; Clowney, L.; Hsieh, S.; Olson, W. K.; Herman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 519.
9. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Cantor, C. R., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1984.
10. Nakamura, Y.; Fujii, S.; Urata, H. Uesugi, S.; Ikehara, M.; Tomita, K. Nucleic Acids Res. Symp. Ser 1985, 16, 29. Davis, P. W.; Adamiak, R. W.; Tinoco, I., Jr. Biopolymers 1990, 29, 109.
11. Nakamura, Y.; Fujii, S.; Urata, H. Uesugi, S.; Ikehara, M.; Tomita, K. Nucleic Acids Res. Symp. Ser 1985, 16, 29. Davis, P. W.; Adamiak, R. W.; Tinoco, I., Jr. Biopolymers 1990, 29, 109.
12. Wang, A. H. J.; Quigley, G. J., Kolpak, F. J.; Crawford, J. L.; van Boom, J. H.; van der Marcel, G.; Rich, A. Nature 1979, 282, 680.
13. Varani, G. Cheong, C.; Tinoco, I., Jr. Biochemistry 1991, 30, 3280.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dappnch, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. A 1993, 98, 5648. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. A 1993, 98, 5648. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. A 1993, 98, 5648. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
18. Becke, A. D. J. Chem. Phys. A 1993, 98, 5648. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
19. Ditchfield, R.; Hehre W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1913, 28, 213.
20. Ditchfield, R.; Hehre W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1913, 28, 213.
21. Ditchfield, R.; Hehre W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1913, 28, 213.
22. Ditchfield, R.; Hehre W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1913, 28, 213.
23. Ditchfield, R.; Hehre W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1913, 28, 213.
24. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
25. Zeiss, G. D.; Scott, W. R.; Suzuki, N.; Chong, D. P.; Langhoff, S. R. J. Mol. Phys. 1979, 37, 1543. El Bakali Kassimi, N.; Tadjeddine, M.; Flament, J. P.; Berthier, G.; Gervais, H. P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 254, 177.
26. Zeiss, G. D.; Scott, W. R.; Suzuki, N.; Chong, D. P.; Langhoff, S. R. J. Mol. Phys. 1979, 37, 1543. El Bakali Kassimi, N.; Tadjeddine, M.; Flament, J. P.; Berthier, G.; Gervais, H. P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 254, 177.
27. Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem., Quantum. Biol. Symp. 1992, 19, 43.
28. Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161.
29. Paglieri, L.; Corongiu, G.; Estrin, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1995, 56, 615.
30. Aamouche, A.; Ghomi, M.; Coulombeau, C., Grajcar, L.; Baron, M. H.; Jobic, H.; Berthier, G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1808.
31. Son, T.; Guschlbauer, W.; Guéron, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7903. Olson, W. K. Biopolymers 1973, 12, 1787. Yathindra, N.; Sundaralingam, M. Biopolymers 1973, 12, 2075.
32. Son, T.; Guschlbauer, W.; Guéron, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7903. Olson, W. K. Biopolymers 1973, 12, 1787. Yathindra, N.; Sundaralingam, M. Biopolymers 1973, 12, 2075.
33. Son, T.; Guschlbauer, W.; Guéron, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7903. Olson, W. K. Biopolymers 1973, 12, 1787. Yathindra, N.; Sundaralingam, M. Biopolymers 1973, 12, 2075.
34. Aamouche, A.; Berthier, G.; Cadioli, B.; Gallinella, E.; Ghomi, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 426, 307. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782.
35. Aamouche, A.; Berthier, G.; Cadioli, B.; Gallinella, E.; Ghomi, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 426, 307. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782.
36. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
37. Furberg, S.; Petersen, C. S.; Romming, C. Acta Crystallogr. 1965, 18, 313.
38. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97.
39. Auffinger, P.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 1997, 274, 54.
40. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
41. All C-H⋯O hydrogen bond parametres derived from the MP2 calculations (Table 2) on the 2′-deoxynucleosides with the anti base orientation (not reported in ret 5) have been obtained by means of the atomic Cartesian coordinates of the optimized geometries available on the Web (http://www.pharmacy.ab.umd.edu/~alex/research.html, as mentioned in ref 5, p 3215).
42. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10955.
43. Clowney, L.; Jain, S. C.; Srinivasan, A. R.; Westbrook, J.; Olson, W. K.; Berman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 509.
44. Allinger, N. L.; Zhou, X.; Bergsma, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 312, 69.
45. Tvaroska, I., Carver, J. P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2992.
46. Hocquet, A.; Ghomi, M. To be published.
47. Cheatham, T. E., III; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845.
48. Tvaroska, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11305.
49. Luyten, I.; Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8800.
50. Plavec, J.; Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2137. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333.
51. Plavec, J.; Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2137. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333.