Tautomeric equilibrium, stability, and hydrogen bonding in 2′-deoxyguanosine monophosphate complexed with Mg2+

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 1, 2008, Pages 150-157

  Kosenkov, Dmytro ^a   Gorb, Leonid ^a,b   Shishkin, Oleg V ^c   Šponer, Jirí ^d   Leszczynski, Jerzy ^a  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTE OF MOLECULAR BIOLOGY AND GENETICS   (Ukraine)

^c INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

^d INSTITUTE OF BIOPHYSICS   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MAGNESIUM; MOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULES; POSITIVE IONS;

DEOXYGUANOSINE MONOPHOSPHATE; GUANINE NUCLEOBASE; RARE TAUTOMER; TAUTOMERIC EQUILIBRIUM;

HYDROGEN BONDS;

EID: 38649093292     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp075888t     Document Type: Article

References (67)

1. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Cantor, C. R., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1984.
2. Neidle, S. DNA Structure and Recognition; Oxford University Press: Oxford, 1994.
3. Sato, T. Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 736.
4. Rivas, L.; Sanchez-Cortes, S.; Garcia-Ramos, J. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 943.
5. Young, D. W.; Tollin, P.; Wilson, H. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 2012.
6. Reddy, B. S.; Viswamitra, M. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 19.
7. Sugawara, Y.; Nakamura, A.; Iimura, Y.; Kobayashi, K.; Urabe, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10363.
8. Jardetsky, O.; Roberts, G. C. K. NMR in Molecular Biology; Academic Press: New York, 1981.
9. Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Zhikol, O. A.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2004, 22, 277.
10. Mathews, C. K.; van Holde, K. E.; Ahern, K. G. Biochemistry, 3rd ed.; Addison Wesley Longman: San Francisco, 1999.
11. Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5088.
12. Piuzzi, F.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. 2001, 270, 205.
13. Szczepaniak, K.; Szczepaniak, M. J. Mol. Struct. 1987, 156, 29.
14. Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604.
15. Nir, E.; Grace, L.; Brauer, B.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4896.
16. Nir, E.; Kleinermanns, K.; Grace, L.; de Vries, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5106.
17. Sheina, G. G.; Stepanian, E. D.; Radchenko, E. D.; Blagoi, Yu. P. J. Mol. Struct. 1987, 158, 275.
18. Kwiatkowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1990, 208, 35.
19. Tian, S. X.; Xu, K. Z. Chem. Phys. 2001, 264, 187.
20. Gould, I. R.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185.
21. Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2357.
22. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 5024.
23. Gorb, L.; Kaczmarek, A.; Gorb, A.; Sadlej, A. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13770.
24. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 88.
25. Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Filip; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.
26. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature (London) 1953, 171 (4361), 964.
27. Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W. Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, 2nd ed.; Wiley: Chichester, 2006.
28. Sponer, J.; Sponer, J. E.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Lippert, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (51), 11406.
29. Lippert, B.; Schollhorn, H.; Thewalt, U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6616.
30. Chin, W.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 347.
31. Chin, W.; Mons, M.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Dimicoli, I.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8237.
32. Choi, M. Y.; Miller, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7320.
33. Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10921
34. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Smedarchina, Z. Biopolymers 2002, 61, 77.
35. Gorb, L.; Shishkin, O.; Leszczynski, J. J. Biomol Struct. Dyn. 2005, 22, 441.
36. Steitz, T. A. Nature (London) 1998, 391, 231.
37. Gresh, N.; Sponer, J. E.; Spackova, N.; Leszczynski, J.; Sponer, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8669.
38. Rulisek, L.; Sponer, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1913.
39. Sponer, J.; Sabat, M.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Lippert, B.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7535.
40. Burda, J. V.; Sponer, J.; Hrabadkova, J.; Zeizinger, M.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5349.
41. Sponer, J. E.; Leszczynski, J.; Glahe, F.; Lippert, B.; Sponer, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3269.
42. Burda, J. V.; Sponer, J.; Leszczynski, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 178.
43. Klein, D. J.; Ferre-D'Amare, A. R. Science 2006, 313, 1752.
44. Serganov, A.; Polonskaia, A.; Phan, A. T.; Breaker, R. R.; Patel, D. J. Nature (London) 2006, 441, 1167.
45. Thore, S.; Leibundgut, M.; Ban, N. N. Science 2006, 312, 1208.
46. Edwards, T. E.; Ferre-D'Amare, A. R. Structure 2006, 14, 1459.
47. (a) Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 1992, 19, 43.
48. (b) Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 12, 3161.
49. Shishkin, O. V.; Palamarchuk, G. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4413.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 864, 136.
52. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
56. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
57. Bader, R. W. F. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
58. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001 22, 545.
59. Koch, U.; Popelier, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
60. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
61. Bader, R. F. W.; Slee, T. S.; Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5061.
62. Munoz, J.; Sponer, J.; Hobza, P.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6051.
63. Luisi, B.; Orozco, M.; Sponer, J.; Luque, F. J.; Shakked, Z. J. Mol. Biol. 1998, 279, 1123.
64. Shishkin, O. V.; Sukhanov, O. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7828.
65. Strazewski, P. Nucl. Acid Res. 1988, 16, 9377.
66. Topal, M. B.; Fresco, J. R. Nature (London) 1976, 263, 285.
67. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811.