A triplet mechanism for the formation of cyclobutane pyrimidine dimers in UV-irradiated DNA

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 14, 2006, Pages 7556-7562

  Zhang, Ru Bo ^a   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BUTANE; DNA; NITROGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

BULK SOLVATION; CYCLOADDITION; CYCLOBUTANE PYRIMIDINE DIMERS; ELECTRON SPIN DENSITIES;

DIMERS;

EID: 33646367213     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp060196a     Document Type: Article

References (53)

1. Sage, E. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 163.
2. Pfeifer, G. P. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 270.
3. Wang, S. Y. Photochemistry and Photobiology of Nucleic Acids, Chemistry; Academic Press: San Diego, CA, 1976; Vol. 1
4. Harm, W. Biological Effects of Ultraviolet Radiation; Cambridge University Press: Cambridge, U. K., 1984
5. Sancar, A. Biochemistry 1994, 33, 2.
6. Heelis, P. F.; Hartman, R. F.; Rose, S. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 289.
7. Carell, T.; Burgdorf, L. T.; Kundu, L. M.; Cichon, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 491.
8. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M.-E.; Rosch, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9750.
9. Voityuk, A. A.; Rosch, N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8335.
10. Aida, M.; Inoue F.; Kaneko, M.; Dupuis, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12274.
11. Rak, J.; Voityuk, A. A.; Rosch, N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7168.
12. Rak, J.; Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M.-E.; Rosch, N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3569.
13. Durbeej, B.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10126.
14. Sancar, A.; Sancar, G. B. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 29.
15. (a) Crespo-Hernandez, C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem. Rev. 2004, 104, 1977.
16. (b) Pecourt, J.-M. L.; Peon, J.; Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9348.
17. (c) Pecourt, J.-M. L.; Kohler, B.; Peon, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5166.
18. (a) Sobolewski A. L.; Domcke, W. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 369.
19. (b) Ismail, N.; Blancafort, L.; Olivucci, M.; Kohler, B.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6818.
20. (c) Merchan, M.; Serrano-Andres, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8108.
21. (d) Blancafort, L.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10609.
22. (e) Zgierski, M. Z.; Patchkovskii, S.; Fujiwara, T.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9384.
23. (f) Merchan, M.; Serrano-Andres, L.; Robb, M. A.; Blancafort, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1820.
24. Abouaf, R.; Pommier, J.; Dunet, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 486.
25. Nguyen, M. T.; Zhang, R.; Nam, P.-C.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6554.
26. Hanus, M.; Kabelac, M.; Nachtigallova, D.; Hobza, P. Biochemistry 2005, 44, 1701.
27. Blancafort, L.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12770.
28. Cadet, J.; Vigny, P. In Bioorganic Photochemistry; Morrison, H., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1990; pp 1-272.
29. (a) Durbeej, B.; Eriksson, L. A. J. Photochem. Photobiol., A 2002, 152, 95.
30. (b) Durbeej, B.; Eriksson, L. A. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 159.
31. (c) Li, X. Y.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 99.
32. Marguet, S.; Markovitsi, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5780.
33. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
34. Roos, B. O. The complete active space self-consistent field method and its application in electronic structure calculations. In Advanced Chemistry and Physics: Ab Initio Methods in Quantum Chemistry, Part II; Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987; pp 399-446.
35. Bernardi, F.; De S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737.
36. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 405.
37. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Venturini A.; Robb, M. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1617.
38. Bearpark, M. J.; Deumal, M.; Robb, M. A.; Vreven, T.; Yamamoto, N.; Olivucci M.; Bernardi, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 709.
39. Wilsey, S.; Gonzalez, L.; Robb M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5866.
40. García-Expósito, E.; Bearpark, M. J.; Ortuño, R. M.; Robb, M. A.; Branchadell, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6070.
41. van der Lugt, W. T. A. M.; Oosterhoff, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6042.
42. Lee, C., Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
47. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
48. Park, H.; Zhang, K.; Ren, Y.; Nadji, S., Sinha, N.; Taylor, S.-J.; Kang, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15965.
49. Marian, C. M.; Schneider, F.; Kleinschmidt, M.; Tatchen, J. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 357.
50. (a) Lhiaubet-Vallet, V.; Trzcionka, J.; Encinas, S.; Miranda, M. A.; Chouini-Lalanne, N. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 14148.
51. (b) Chinnapen, D. J.-F.; Sen, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 65.
52. (c) Moysan, A.; Viari, A.; Vigny, P.; Voituriez, L.; Cadet, J.; Moustacchi, E.; Sage, E. Biochemistry 1991, 30, 7080.
53. (d) Sauvaigo, S.; Douki, T.; Odin, F.; Caillat, S.; Ravanat, J. L.; Cadet, J. Photochem. Photobiol. 2001, 73, 230.