Hydrogen-bonding interactions in peptide nucleic acid and deoxyribonucleic acid: A comparative study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 7, 2006, Pages 3336-3343

  Herbert, Holly Elizabeth ^a   Halls, Mathew D ^a   Hratchian, Hrant P ^a   Raghavachari, Krishnan ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; HYDROGEN BONDS; POLYPEPTIDES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA); POLARIZABLE CONTINUUM MODELS; SOLVATION EFFECTS;

DNA;

EID: 33644919133     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055865j     Document Type: Article

References (76)

1. Jakimov, D.; Cetojevic-Simin, D.; Kojic, V.; Mrdanovic, J. Arch. Oncol. 2000, 8, 11-14.
2. Ray, A.; Norden, B. FASEB J. 2000, 14, 1041-1060.
3. Demers, D. B.; Curry, E. T.; Egholm, M.; Sozer, A. C. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3050-3055.
4. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497- 1500.
5. Faruqi, A. F.; Egholm, M.; Glazer, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1398-1403.
6. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Wittung, P.; Norden, B.; Buchardt, O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7964-7970.
7. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Anti-Cancer Drug Des. 1993, 8, 53-63.
8. Seeman, N. C. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 225-248.
9. Seeman, N. C. Nano Lett. 2001, 1, 22-26.
10. Seeman, N. C. Nature 2003, 421, 427-431.
11. Seeman, N. C. Sci. Am. 2004, 290, 64.
12. Seeman, N. C.; Belcher, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6451-6455.
13. Schneider, B.; Neidle, S.; Berman, H. M. Biopolymers 1997, 42, 113-124.
14. Gorb, L.; Shishkin, O.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2005, 22, 441-454.
15. Grzeskowiak, K.; Goodsell, D. S.; Kaczor-Grzeskowiak, M.; Cascio, D.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1993, 32, 8923.
16. Schneider, B.; Kabelac, M.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12207- 12217.
17. Subirana, J. A.; Soler-Lopez, M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 27-45.
18. Varnai, P.; Zakrzewska, K. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4269-4280.
19. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Norden, B. Nature 1994, 368, 561-563.
20. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566-568.
21. Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1993, 800-801.
22. Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895-1897.
23. Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. J. Cell. Biochem. 1993, 212-212.
24. Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9677-9678.
25. Nielsen, P. E.; Egholm, M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2429-2434.
26. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 3-7.
27. Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767-5773.
28. Leijon, M.; Graslund, A.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Norden, B.; Kristensen, S. M.; Eriksson, M. Biochemistry 1994, 33, 9820-9825.
29. Lukeman, P. S.; Mittal, A. C.; Seeman, N. C. Chem. Commun. 2004, 1694-1695.
30. Rasmussen, H.; Kastrup, J. S.; Nielsen, J. N.; Nielsen, J. M.; Nielsen, P. E. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 98.
31. Griffin, T. J.; Smith, L. M. Anal. Biochem. 1998, 260, 56-63.
32. Tomac, S.; Sarkar, M.; Ratilainen, T.; Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Norden, B.; Graslund, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5544-5552.
33. Sponer, J.; Berger, I.; Spackova, N.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 383-407.
34. Sponer, J.; Burda, J. V.; Mejzlik, P.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 613-628.
35. Sponer, J.; Florian, J.; Hobza, P.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 827-833.
36. Sponer, J.; Gabb, H. A.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biophys. J. 1997, 73, 76-87.
37. Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 95, 3161-3164.
38. Sponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. 1996, 204, 365-372.
39. Sponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263-270.
40. Sponer, J.; Hobza, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 2231-2282.
41. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 117-135.
42. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965-1974.
43. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2001, 61, 3-31.
44. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. THEOCHEM 2001, 573, 43-53.
45. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023-4028.
46. Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10163-10170.
47. Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 848-853.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
50. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
51. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
52. Yanson, I. K.; Teplitsky, A. B.; Sukhodub, L. F. Biopolymers 1979, 18, 1149- 1170.
53. Evaluation of counterpoise correction for the PNA_GC_PNA base pair using B3LYP/6-31+G(d,p) gives a basis set superposition error <1 kcal/mol.
54. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142-10151.
55. Berman; Westbrook; Feng; Gilliland; Bhat; Weissig; Shindyalov; Bourne. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
56. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
57. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
58. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
59. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
60. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
61. Rega, N.; Cossi, M.; Barone, V. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1186-1198.
62. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
63. Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1449-1462.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
65. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117-4128.
66. Asensio, A.; Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6441-6443.
67. Kawahara, S.; Uchimaru, T. PCCP Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2869-2872.
68. Kawahara, S.; Uchimaru, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2577-2584.
69. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
70. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 767-788.
71. Lammertsma, K.; Schleyer, P. V.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1321-1341.
72. Gurlie, R.; Zakrzewska, K. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 605.
73. Gurlie, R.; Zakrzewska, K. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 83-90.
74. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
75. Arora, N.; Jayaram, B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6139-6144.
76. Hasegawa, K.; Noguchi, T. Biochemistry 2005, 44, 8865-8872.