Sulfur as a mechanistic probe in enzymatic and non-enzymatic substitution at phosphorus

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 5, 2010, Pages 820-828

  Frey, Perry A ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXOSE 1 PHOSPHATE URIDYLYLTRANSFERASE; HISTIDINE; NUCLEOTIDYLTRANSFERASE; PHOSPHORUS; PHOSPHOTRANSFERASE; SULFUR;

BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROLYSIS; NUCLEOTIDE BINDING SITE; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 77952571841     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00619b     Document Type: Review

References (54)

1. F. H. Westheimer Science 1987 235 1173 1178
2. P. Guga and W. J. Stec, Curr. Protocols Nucleic Acid Chem., John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2003, ch. 4, unit 4.17
3. C. A. O'Brian S. O. Roczniak H. N. Bramson J. Baraniak W. J. Stec E. T. Kaiser Biochemistry 1982 21 4371 4376
4. R. L. Jarvest G. Lowe J. Baraniak W. J. Stec Biochem. J. 1982 203 461 470
5. P. M. Burgers F. Eckstein D. H. Hunneman J. Baraniak R. W. Kinas K. Lesiak W. J. Stec J. Biol. Chem. 1979 254 9959 9961
6. W. S. Zielinski W. J. Stec J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8365 8366
7. C. A. Bunton D. R. Llewellyn K. G. Oldman C. A. Vernon J. Chem. Soc. 1958 3574
8. W. W. Butcher F. H. Westheimer J. Am. Chem. Soc. 1955 77 2420
9. J. R. Knowles Annu. Rev. Biochem. 1980 49 877 919
10. S. J. Benkovic and K. J. Schray, The Enzymes, Academic Press, New York, USA, 3rd edn, 1973, vol. 8, pp. 201-232
11. M. Skoog W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7597
12. N. Bourne A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7591
13. D. Herschlag W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1989 111 19 7579 7586
14. L. B. Spector Bioorg. Chem. 1973 2 311 321
15. P. A. Frey Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1989 62 119 201
16. P. A. Frey, The Enzymes, Academic Press, New York, USA, 3rd edn, 1992, vol. 20, pp. 141-186
17. L.-J. Wong P. A. Frey Biochemistry 1974 13 3889 3894
18. S. Geeganage P. A. Frey Biochemistry 1998 37 14500 14507
19. L.-J. Wong P. A. Frey J. Biol. Chem. 1974 249 2322 2324
20. L.-J. Wong K.-F. Sheu S.-L. Lee P. A. Frey Biochemistry 1977 16 1010 1016
21. S.-L. Yang P. A. Frey Biochemistry 1979 18 2980 2984
22. T. L. Field W. S. Reznikoff P. A. Frey Biochemistry 1989 28 2094 2099
23. J. Kim F. Ruzicka P. A. Frey Biochemistry 1990 29 10590 10593
24. K. K. Tsuboi K. Fukunaga J. C. Petricciani J. Biol. Chem. 1969 244 1008 1015
25. T. A. Gillett S. Levine R. G. Hansen J. Biol. Chem. 1971 246 2551 2554
26. K.-F. Sheu P. A. Frey J. Biol. Chem. 1978 253 3378 3380
27. K.-F. Sheu J. P. Richard P. A. Frey Biochemistry 1979 18 5548 5556
28. A. Arabshahi R. S. Brody A. Smallwood T.-C. Tsai P. A. Frey Biochemistry 1986 25 5583 5589
29. J. E. Wedekind P. A. Frey I. Rayment Biochemistry 1995 34 11049 11061
30. J.E. Wedekind P. A. Frey I. Rayment Biochemistry 1996 35 11560 11569
31. J. B. Thoden F. J. Ruzicka P. A. Frey I. Rayment H. M. Holden Biochemistry 1997 36 1212 1222
32. K.-F. Sheu P. A. Frey J. Biol. Chem. 1978 253 3378 3380
33. J. P. Richard P. A. Frey J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3476 3481
34. D. G. Rhoads J. M. Lowenstein J. Biol. Chem. 1968 243 3963 3972
35. E. Garces W. W. Cleland Biochemistry 1969 8 633 640
36. N. Mourad R. E. Parks Jr. J. Biol. Chem. 1966 241 271 278
37. N. Mourad R. E. Parks Jr. J. Biol. Chem. 1966 241 3838 3844
38. J. P. Richard P. A. Frey J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7757 7758
39. J. E. Van Pelt D. B. Northrop Arch. Biochem. Biophys. 1984 230 250 263
40. J. E. Van Pelt R. Iyengar P. A. Frey J. Biol. Chem. 1986 261 15995 15999
41. J. G. McCoy A. Arabshahi E. Bitto C. A. Bingman F. J. Ruzicka P. A. Frey G. N. Phillips Jr. Biochemistry 2006 45 3154 3162
42. C. Brenner P. Garrison J. Gilmour D. Peisach D. Ringe G. A. Petsko J. M. Lowenstein Nat. Struct. Biol. 1997 4 231 238
43. A. Abend P. N. Garrison L. D. Barnes P. A. Frey Biochemistry 1999 38 3668 3676
44. K. Huang A. Arabshahi Y. Wei P. A. Frey Biochemistry 2004 43 7637 7642
45. K. Huang P. A. Frey Eur. J. Org. Chem. 2005 5198 5206
46. K. Huang P. A. Frey J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9548 9549
47. A. Guranowski A. M. Wojdyla M. Pietrowska-Borek P. Bieganowski E. N. Khurs M. J. Cliff G. M. Blackburn D. Blaziak W. J. Stec FEBS Lett. 2008 582 3152 3158
48. R. Krakowiak J. Kaczmarek J. Baraniak M. Wieczorek W. J. Stec Chem. Commun. 2007 2163 2165
49. J. Michalski B. Mlotkowska A. Skrownonska J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 319 323
50. D. I. Loewus F. Eckstein J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3287 3292
51. C. J. Halkides P. A. Frey J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9843 9848
52. E. S. Lightcap P. A. Frey J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9750 9755
53. F. Eckstein G. Gish FASEB J. 1984 14 97 100
54. F. Eckstein Annu. Rev. Biochem. 1985 54 367 402