Probing enzyme phosphoester interactions by combining mutagenesis and chemical modification of phosphate ester oxygens

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3443-3467

  Stivers, James T ^a   Nagarajan, Rajesh ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; ENZYMES; FREE ENERGY; MUTAGENESIS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ENZYMATIC REACTIONS; PHOSPHATE ESTER OXYGEN; PROTEIN-LIGAND INTERACTIONS;

BIOCHEMISTRY;

ENZYME; ORGANOPHOSPHATE; OXYGEN;

CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; GENETICS; HYDROGEN BOND; MUTAGENESIS; REVIEW;

ENZYMES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; MUTAGENESIS; OXYGEN; PHOSPHORIC ACID ESTERS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 33748632358     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050317n     Document Type: Review

References (136)

1. Huse, M.; Kuriyan, J. Cell 2002, 109, 275.
2. Steeg, P. S.; Palmieri, D.; Ouatas, T.; Salerno, M. Cancer Lett. 2003, 190, 1.
3. Schroeder, G. K.; Lad, C.; Wyman, P.; Williams, N. H.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2006, 103, 4052.
4. Downes, C. P.; Gray, A.; Lucocq, J. M. Trends Cell Biol. 2005, 15, 259.
5. Shan, S. O.; Herschlag, D. Methods Enzymol. 1999, 308, 246.
6. Frey, P. A. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1989, 62, 119.
7. Eckstein, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 160.
8. Eckstein, F.; Romaniuk, P. J.; Connolly, B. A. Methods Enzymol. 1982, 87, 197.
9. Eckstein, F.; Gish, G. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 97.
10. Shan, S.; Kravchuk, A. V.; Piccirilli, J. A.; Herschlag, D. Biochemistry 2001, 40, 5161.
11. Shan, S.; Yoshida, A.; Sun, S.; Piccirilli, J. A.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1999, 96, 12299.
12. Hougland, J. L.; Kravchuk, A. V.; Herschlag, D.; Piccirilli, J. A. PLoS Biol. 2005, 3, e277.
13. Mizuuchi, K.; Nobbs, T. J.; Halford, S. E.; Adzurna, K.; Qin, J. Biochemistry 1999, 38, 4640.
14. Sennikov, P. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4973.
15. Frey, P. A.; Sammons, R. D. Science 1985, 228, 541.
16. Schwalbe, C. H.; Goody, R.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1973, 29, 2264.
17. Florian, J.; Strajbl, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7959.
18. Shan, S. O.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1996, 93, 14474.
19. Shan, S. O.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97.
20. Dantzman, C. L.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11715.
21. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; W. A. Benjamin: New York, 1966.
22. Admiraal, S. J.; Herschlag, D. Chem. Biol. 1995, 2, 729.
23. Creighton, T. E. Proteins; W.H. Freeman and Co.: New York, 1997.
24. Thiviyanathan, V.; Vyazovkina, K. V.; Gozansky, E. K.; Bichenchova, E.; Abramova, T. V.; Luxon, B. A.; Lebedev, A. V.; Gorenstein, D. G. Biochemistry 2002, 41, 827.
25. Mukherjee, S.; Bhattacharyya, D. Biopolymers 2004, 73, 269.
26. Smith, J. S.; Nikonowicz, E. P. Biochemistry 2000, 39, 5642.
27. Miller, P. S.; Dreon, N.; Pulford, S. M.; Mcparland, K. B. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9659.
28. Lesnikowski, Z. J.; Jaworska, M.; Stec, W. J. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2109.
29. StraussSoukup, J. K.; Maher, L. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 31570.
30. Strauss-Soukup, J. K.; Rodrigues, P. D.; Maher, L. J. Biophys. Chem. 1998, 72, 297.
31. Kirby, A. J.; Varvogli, Ag. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1968, 135.
32. Kirby, A. J.; Younas, M. J. Chem. Soc. B: Phys. Org, 1970, 1165.
33. Khan, S. A.; Kirby, A. J. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1970, 1172.
34. Anderson, M. A.; Shim, H.; Raushel, F. M.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9246.
35. Hengge, A. C. FEBS Lett. 2001, 501, 99.
36. Humphry, T.; Forconi, M.; Williams, N. H.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14860.
37. Grzyska, P. K.; Czyryca, P. G.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13106.
38. Sorensen-Stowell, K.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4805.
39. Milstien, S.; Fife, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5820.
40. Herschlag, D.; Piccirilli, J. A.; Cech, T. R. Biochemistry 1991, 30, 4844.
41. Catrina, I. E.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7546.
42. Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8437.
43. Hudson, R. F.; Keay, L. J. Chem. Soc. 1956, 2463.
44. Zhang, Y.-L.; Hollfelder, F.; Gordon, S. J.; Chen, L.; Keng, Y.-F.; Wu, L.; Herschlag, D.; Zhang, Z.-Y. Biochemistry 1999, 38, 12111.
45. Williams, N. H.; Wyman, P. Chem. Commun. 2001, 1268.
46. Haake, P. C.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1102.
47. Mildvan, A. S.; Weber, D. J.; Kuliopulos, A. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 294, 327.
48. Wells, J. A. Biochemistry 1990, 29, 8509.
49. Eckstein, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 423.
50. Herschlag, D.; Cech, T. R. Biochemistry 1990, 29, 10159.
51. Stivers, J. T.; Shuman, S.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1994, 33, 327.
52. Iyer, R. P.; Egan, W.; Regan, J.; Beaucage, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1253.
53. Grasby, J. A.; Connolly, B. A. Biochemistry 1992, 31, 7855.
54. Lesser, D. R.; Grajkowski, A.; Kurpiewski, M. R.; Koziolkiewicz, M.; Stec, W. J.; Jen-Jacobson, L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24810.
55. Mag, M.; Luking, S.; Engels, J. W. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1437.
56. Burgin, A. B. Methods Mol. Biol. 2001, 95, 119.
57. Burgin, A. B., Jr.; Nash, H. A. Curr. Biol. 1995, 5, 1312.
58. Kwon, K.; Jiang, Y. L.; Song, F.; Stivers, J. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 353.
59. Wozniak, L. A.; Pyzowski, J.; Wieczorek, M.; Stec, W. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5843.
60. Smith, S. A.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1997, 36, 6046.
61. Reynolds, M. A.; Arnold, L. J.; Almazan, M. T.; Beck, T. A.; Hogrefe, R. I.; Metzler, M. D.; Stoughton, S. R.; Tseng, B. Y.; Trapane, T. L.; Tso, P. O. P.; Woolf, T. M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1994, 91, 12433.
62. Schell, P.; Engels, J. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8629.
63. Cleland, W. W. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1977, 45, 273.
64. Cleland, W. W. CRC Crit. Rev. Biochem. 1982, 13, 385.
65. Dertinger, D.; Uhlenbeck, O. C. RNA 2001, 7, 622.
66. Dertinger, D.; Behlen, L. S.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 2000, 39, 55.
67. Valegard, K.; Murray, J. B.; Stonehouse, N. J.; vandenWorm, S.; Stockley, P. G.; Liljas, L. J. Mol. Biol. 1997, 270, 724.
68. Potter, B. V.; Eckstein, F. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14243.
69. Olsen, D. B.; Kotzorek, G.; Eckstein, F. Biochemistry 1990, 29, 9546.
70. Kurpiewski, M. R.; Koziolkiewicz, M.; Wilk, A.; Stec, W. J.; Jen-Jacobson, L. Biochemistry 1996, 35, 8846.
71. Rosenberg, J. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 104.
72. Thorogood, H.; Grasby, J. A.; Connolly, B. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8855.
73. Winkler, F. K.; Banner, D. W.; Oefner, C.; Tsernoglou, D.; Brown, R. S.; Heathman, S. P.; Bryan, R. K.; Martin, P. D.; Petratos, K.; Wilson, K. S. EMBO J. 1993, 12, 1781.
74. Jeltsch, A.; Pleckaityte, M.; Selent, U.; Wolfes, H.; Siksnys, V.; Pingoud, A. Gene 1995, 157, 157.
75. Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11631.
76. Glennon, T. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10234.
77. Breslow, R.; Chapman, W. H., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1996, 93, 10018.
78. Thompson, J. E.; Venegas, F. D.; Raines, R. T. Biochemistry 1994, 33, 7408.
79. Loverix, S.; Winqvist, A.; Stromberg, R.; Steyaert, J. Chem. Biol. 2000, 7, 651.
80. Loverix, S.; Winquist, A.; Stromberg, R.; Steyaert, J. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 365.
81. Stivers, J. T.; Harris, T. K.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1997, 36, 5212.
82. Kwon, K.; Stivers, J. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 345.
83. Kwon, K.; Nagarajan, R.; Stivers, J. T. Biochemistry 2004, 43, 14994.
84. Nagarajan, R.; Kwon, K.; Nawrot, B.; Stec, W. J.; Stivers, J. T. Biochemistry 2005, 44, 11476.
85. Sekiguchi, J.; Shuman, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 31731.
86. Wittschieben, J.; Shuman, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29978.
87. Shuman, S. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400, 321.
88. Stewart, L.; Redinbo, M. R.; Qiu, X.; Hol, W. G.; Champoux, J. J. Science 1998, 279, 1534.
89. Redinbo, M. R.; Stewart, L.; Kuhn, P.; Champoux, J. J.; Hol, W. G. Science 1998, 279, 1504.
90. Redinbo, M. R.; Champoux, J. J.; Hol, W. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 29.
91. Redinbo, M. R.; Stewart, L.; Champoux, J. J.; Hol, W. G. J. Mol. Biol. 1999, 292, 685.
92. Champoux, J. J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000, 922, 56.
93. Redinbo, M. R.; Champoux, J. J.; Hol, W. G. Biochemistry 2000, 39, 6932.
94. Krogh, B. O.; Shuman, S. Mol. Cell 2000, 5, 1035.
95. Krogh, B. O.; Shuman, S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5711.
96. Kanavarioti, A.; Rosenbach, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 1513.
97. Kanavarioti, A.; Rosenbach, M. T.; Hurley, T. B. Origins Life Evol. Biosphere 1991, 21, 199.
98. Kanavarioti, A.; Bernasconi, C. F.; Doodokyan, D. L.; Alberas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7247.
99. Hanna, R. L.; Gryaznov, S. M.; Doudna, J. A. Chem. Biol. 2000, 7, 845.
100. Gryaznov, S. M.; Winter, H. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 4160.
101. Chen, Y.; Narendra, U.; Iype, L. E.; Cox, M. M.; Rice, P. A. Mol. Cell 2000, 6, 885.
102. Stivers, J. T.; Jagadeesh, G. J.; Nawrot, B.; Stec, W. J.; Shuman, S. Biochemistry 2000, 39, 5561.
103. Piatek, A. M.; Gray, M.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9878.
104. Tian, L.; Claeboe, C. D.; Hecht, S. M.; Shuman, S. Mol. Cell 2003, 12, 199.
105. Tian, L.; Claeboe, C. D.; Hecht, S. M.; Shuman, S. Structure 2004, 12, 31.
106. Tian, L.; Claeboe, C. D.; Hecht, S. M.; Shuman, S. Structure 2005, 13, 513.
107. Forconi, M.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6160.
108. Stivers, J. T.; Pankiewicz, K. W.; Watanabe, K. A. Biochemistry 1999, 38, 952.
109. Jiang, Y. L.; Song, F.; Stivers, J. T. Biochemistry 2002, 41, 11248.
110. Jiang, Y. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 2002, 41, 11236.
111. Krosky, D. J.; Song, F.; Stivers, J. T. Biochemistry 2005, 44, 5949.
112. Cao, C.; Jiang, Y. L.; Stivers, J. T.; Song, F. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 1230.
113. Parikh, S. S.; Walcher, G.; Jones, G. D.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E.; Blackburn, G. M.; Tainer, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2000, 97, 5083.
114. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729.
115. Unniraman, S.; Fugmann, S. D.; Schatz, D. G. Science 2004, 305, 1113.
116. Priet, S.; Gros, N.; Navarro, J. M.; Boretto, J.; Canard, B.; Querat, G.; Sire, J. Mol. Cell 2005, 17, 479.
117. Krosky, D. J.; Schwarz, F. P.; Stivers, J. T, Biochemistry 2004, 43, 4188.
118. Jiang, Y. L.; McDowell, L.; Poliks, B.; Studelska, D.; Cao, C.; Potter G. S.; Schaefer, J.; Song, F.; Stivers, J. T. Biochemistry 2004, 43, 15429.
119. Jiang, Y. L.; Drohat, A. C.; Ichikawa, Y.; Stivers, J. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15385.
120. Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 14054.
121. Bianchet, M. A.; Seiple, L. A.; Jiang, Y. L.; Ichikawa, Y.; Amzel, L. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2003, 42, 12455.
122. Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature 2001, 413, 752.
123. Jiang, Y. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 2001, 40, 7710.
124. Jiang, Y. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 2003, 42, 1922.
125. Jiang, Y. L.; Ichikawa, Y.; Song, F.; Stivers, J. T. Biochemistry 2003, 42, 1922.
126. Werner, R. M.; Jiang, Y. L.; Gordley, R. G.; Jagadeesh, G. J.; Ladner, J. E.; Xiao, G.; Tordova, M.; Gilliland, G. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 12585.
127. Kravchuk, A. V.; Zhao, L.; Kubiak, R. J.; Bruzik, K. S.; Tsai, M. D. Biochemistry 2001, 40, 5433.
128. Berridge, M. J. Nature 1993, 365, 388.
129. Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315.
130. Heinz, D. W.; Ryan, M.; Bullock, T. L.; Griffith, O. H. EMBO J. 1995, 14, 3855.
131. Kubiak, R. J.; Yue, X.; Hondal, R. J.; Mihai, C.; Tsai, M. D.; Bruzik, K. S. Biochemistry 2001, 40, 5422.
132. Hondal, R. J.; Zhao, Z.; Kravchuk, A. V.; Liao, H.; Riddle, S. R.; Yue, X.; Bruzik, K. S.; Tsai, M. D. Biochemistry 1998, 37, 4568.
133. Kubiak, R. J.; Hondal, R. J.; Yue, X J.; Tsai, M. D.; Bruzik, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 488.
134. Hondal, R. J.; Bruzik, K. S.; Zhao, Z.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5477-5478.
135. Stoker, A. W. J. Endocrinol. 2005, 185, 19.
136. Zhang, Y. L.; Hollfelder, F.; Gordon, S. J.; Chen, L.; Keng, Y. F.; Wu, L.; Herschlag, D.; Zhang, Z. Y. Biochemistry 1999, 38, 12111.