Carbazole-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates: Design, synthesis, and biological evaluation

MedChemComm

Volumn 2, Issue 8, 2011, Pages 780-788

  Kamal, Ahmed ^a   Shetti, Rajesh V C R N C ^a   Ramaiah, M Janaki ^a   Swapna, P ^a   Reddy, K Srinivasa ^a   Mallareddy, A ^a   Rao, M P Narasimha ^a   Chourasia, Mukesh ^a   Sastry, G Narahari ^a   Juvekar, Aarti ^b   Zingde, Surekha ^b   Sarma, Pranjal ^a   Pushpavalli, S N C V L ^a   Pal Bhadra, Manika ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b Research and Education in Cancer (ACTREC)   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBAZOLE PYRROLO[2,1 C][1,4]BENZODIAZEPINE CONJUGATE; CASPASE; CYCLIC AMP RESPONSIVE ELEMENT BINDING PROTEIN; CYCLIN D1; CYCLIN DEPENDENT KINASE 4; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE P38; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ADENOSINE DIPHOSPHATE RIBOSYLTRANSFERASE; PROCASPASE 7; PROTEIN BAX; PROTEIN C JUN; PROTEIN P53; RETINOBLASTOMA PROTEIN; STRESS ACTIVATED PROTEIN KINASE 1; TRANSCRIPTION FACTOR JUNB; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; CELL CYCLE ARREST; CELL CYCLE G1 PHASE; CELL STRAIN MCF 7; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG DNA BINDING; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; MALE; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CANCER;

EID: 79961148661     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00072a     Document Type: Article

References (65)

1. D. E. Thurston Br. J. Cancer 1999 80 65 85
2. New Targets for Cancer Chemotherapy, S. Neidle, D. E. Thurston, D. J. Kerr, and, P. Workmann, CRC, London, 1994, p. 159
3. T. Berge N. S. Jenkins R. B. Hopkirk M. J. Waring J. M. Edwardson Nucleic Acids Res. 2002 30 2980 2986
4. L. H. Hurley J. Antibiot. 1977 30 349 370
5. Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions 1, D. E. Thurston, S. Neidle and M. J. Waring, The Macmillan press Ltd., London, 1993, vol. 1, pp. 54-88
6. L. H. Hurley R. L. Petrusek Nature 1979 282 529 531
7. L. H. Hurley T. Reck D. E. Thurston D. R. Langley K. G. Holden R. P. Hertzberg J. R. E. Hoover G. Gallagher, Jr L. F. Faucette S. M. Mong R. K. Johnson Chem. Res. Toxicol. 1988 1 258 268
8. F. L. Boyd D. Stewart W. A. Remers M. D. Barkley L. H. Hurley Biochemistry 1990 29 2387 2403
9. D. E. Thurston D. S. Bose Chem. Rev. 1994 94 433 465
10. A. Kamal S. Azeeza E. V. Bharathi M. S. Malik R. V. C. R. N. C. Shetti Mini-Rev. Med. Chem. 2010 10 405 435
11. A. T. Farial D. Ding A. P. Donald C. Bailly R. T. Richard W. W. David Biochemistry 2000 39 12091 12101
12. S. Akinaga K. Nomura K. Gomi M. Okabe J. Antibiot. 1993 46 1767 1771
13. D. Nathalie J. Ulrich B. Brigtte T. Christelle L. Amele C. Pierre T. Farial W. W. David R. Sylvain B. Chrisine B. Christian M. Jean-yves Biochemistry 2004 43 15169 15178
14. U. Jacquemard S. Routier A. Tatibouët J. Kluza W. Laine C. Bal C. Bailly J.-Y. Mérour Org. Biomol. Chem. 2004 2 1476 1483
15. L. Hu Z.-R. Li Y. Li J. Qu Y.-H. Ling J.-D. Jiang D. W. Boykin J. Med. Chem. 2006 49 6273 6282
16. R. Narlawar. B. I. P. Revuelta C. Haass H. Steiner B. Schmidt K. Baumann J. Med. Chem. 2009 49 7588 7591
17. F. Savina A. Carmen A. C. Nicola R. Mauro I. Carmela B. Francesco P. Roberto J. Med. Chem. 2007 50 4648 4655
18. B. Gerratana Med. Res. Rev. 2010 10.1002/med.20212
19. K. M. Rahman V. Mussa M. Narayanaswamy C. H. James P. W. Howard D. E. Thurston Chem. Commun. 2009 227 229
20. G. B. Jones C. L. Davey T. C. Jenkins A. Kamal G. G. Kneale S. Neidle G. D. Webster D. E. Thurston Anti-Cancer Drug Des. 1990 5 249 264
21. G. Wells M. Suggitt M. Coffils M. A. H. Baig P. W. Howard P. M. Loadman J. A. Hartley T. C. Jenkins D. E. Thurston Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2147 2151
22. K. M. Rahman A. S. Thompson C. H. James M. Narayanaswamy D. E. Thurston J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13756 13766
23. D. Antonow M. Kaliszczak G.-D. Kang M. Coffils A. C. Tiberghien N. Cooper T. Barata S. Heidelberger C. H. James M. Zloh T. C. Jenkins A. P. Reszka S. Neidle S. M. Guichard D. I. Jodrell J. A. Hartley P. W. Howard D. E. Thurston J. Med. Chem. 2010 53 2927 2941
24. M. Tercel S. M. Stribbling H. Sheppard B. G. Siim K. Wu S. M. Pullen K. J. Botting W. R. Wilson W. A. Denny J. Med. Chem. 2003 46 2132 2151
25. J.-J. Wang Y.-K. Shen W.-P. Hu M.-C. Hsieh F.-L. Lin M.-K. Hsu M.-H. Hsu J. Med. Chem. 2006 49 1442 1449
26. Z. V. Zhilina A. J. Ziemba J. O. Trent M. W. Reed V. Gorn Q. Zhou W. Duan L. Hurley S. W. Ebbinghaus Bioconjugate Chem. 2004 15 1182 1192
27. W.-P. Hu J.-J. Ling C.-L. Kao Y.-C. Chen C.-Y. Chen F.-Y. Tsai M.-J. Wu L.-S. Chang J.-J. Wang Bioorg. Med. Chem. 2009 17 1172 1180
28. B. Purnell A. Sato A. O'Kelley C. Price K. Summerville S. Hudson C. O'Hare K. Kiakos T. Asao M. Lee J. A. Hartley Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5677 5681
29. A. C. Tiberghien D. A. Evans K. Kiakos C. R. H. Martin J. A. Hartley D. E. Thurston P. W. Howard Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2073 2077
30. D. E. Thurston V. S. Murty D. R. Langley G. B. Jones Synthesis 1990 81 84
31. R. Kumar J. W. Lown Org. Biomol. Chem. 2003 1 3327 3342
32. A. Kamal G. Ramesh N. Laxman P. Ramulu O. Srinivas K. Neelima A. K. Kondapi V. B. Sreenu H. Nagarajaram J. Med. Chem. 2002 45 4679 4688
33. M. Rettig M. Weingarth W. Langel A. Kamal P. P. Kumar K. Weisz Biochemistry 2009 48 12223 12232
34. A. Kamal V. Tekumalla A. Krishnan M. Pal-Bhadra U. Bhadra ChemMedChem 2008 3 794 802
35. A. Kamal R. Ramu V. Tekumalla G. B. R. Khanna M. S. Barkume A. S. Juvekar S. M. Zingde Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7218 7224
36. A. Kamal G. Ramesh P. Ramulu O. Srinivas T. Rehana G. Sheelu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3451 3454
37. A. Kamal N. Shankaraiah S. Prabhakar C. R. Reddy N. Markandeya K. L. Reddy V. Devaiah Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2434 2439
38. A. Kamal G. Ramesh O. Srinivas P. Ramulu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 471 474
39. A. Kamal R. Ramu G. B. K. Ramesh A. K. Saxena M. Shanmugavel R. M. Pandita Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4907 4909
40. A. Kamal M.N.A. Khan K. S. Reddy S. K. Ahmed M. S. Kumar A. Juvekar S. Sen S. Zingde Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5345 5348
41. A. Kamal O. Srinivas P. Ramulu G. Ramesh P. P. Kumar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4107 4111
42. A. Kamal E. V. Bharathi M. J. Ramaiah J. S. Reddy D. Dastagiri A. Viswanath F. Sultana S. N. C. V. L. Pushpavalli M. Pal-Bhadra A. Juvekar S. Sen S. Zingde Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3310 3313
43. A. Kamal K. Sreekanth P. P. Kumar N. Shankaraiah G. Balakishan M. J. Ramaiah S. N. C. V. L. Pushpavalli P. Ray M. Pal Bhadra Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2173 2181
44. A. Kamal J. S. Reddy M. J. Ramaiah D. Dastagiri E. V. Bharathi M. A. Azhar F. Sultana S. N. C. V. L. Pushpavalli M. Pal-Bhadra A. Juvekar S. Sen S. Zingde Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3924 3937
45. A. Kamal K. S. Reddy M. N. A. Khan R. V. C. R. N. C. Shetti M. J. Ramaiah S. N. C. V. L. Pushpavalli C. Srinivas M. Pal-Bhadra M. Chourasia G. N. Sastry A. Juvekar S. Zingde. M. Barkume Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4747 4761
46. A. Kamal N. Shankaraiah C. R. Reddy S. Prabhakar N. Markandeya H. K. Srivastava G. N. Sastry Tetrahedron 2010 16 5498 5506
47. M. Smellie D. S. Bose A. S. Thompson T. C. Jenkins J. A. Hartley D. E. Thurston Biochemistry 2003 42 8232 8239
48. SYBYL 6.9 Tripos Associates Inc 1699, St Hanley Road St Louis, MO, USA
49. J. P. Alao Mol. Cancer 2007 6 24
50. T. Ozaki A. Nakagawara J. Biomed. Biotechnol. 2011 10.1155/2011/603925
51. T. Kobayashi H. Sawa J. Morikawa S. Ueno N. Katayama W. Zhang H. Shiku Int. J. Oncol. 2002 20 723 728
52. C. J. Sherr Science 1996 274 1672 1677
53. M. Fu C. Wang Z. Li T. Sakamaki R. G. Pestell Endocrinology 2004 145 5439 5447
54. C. J. Sherr J. M. Robert Genes Dev. 2004 18 2699 2711
55. A. Sunters P. A. Madureira K. M. Pomeranz M. Aubert J. J. Brosens S. J. Cook M. T. Boudewijn R. Burgerging C. R. Coombes E. W.-F. Lam Cancer Res. 2006 66 212 220
56. Y. T. Siu D. Y. Jin FEBS J. 2007 274 3224 3232
57. R. G. Pestell C. Albanese A. T. Reutens J. E. Segall R. J. Lee A. Arnold Endocr. Rev. 1999 20 501 534
58. C. L. Wei Q. Wu V. B. Vega K. P. Chiu P. Ng T. Zhang A. Shahab H. C. Yang Y. Fu Z. Weng J. Liu X. D. Zhao J. L. Chew Y. L. Lee V. A. Kuznetsov W. K. Sung L. D. Miller B. Lim E. T. Liu Q. Yu H. H. Ng Y. Ruan Cell 2006 4 207 219
59. L. Zhang J. Yu B. H. Park K. W. Kinzler B. Vogelstein Science 2000 290 989 992
60. J. E. Chipuk T. Kuwana L. Bouchier-Hayes N. M. Droin D. D. Newmeyer M. Schuler D. R. Green Science 2004 303 1010 1014
61. N. A. Berger Radiat. Res. 1985 101 4 15
62. R. J. Davis Cell 2000 103 239 252
63. C. Tournier P. Hess D. D. Yang J. Xu T. K. Turner A. Nimnual D. Bar-sagi S. N. Jones R. A. Flavell R. J. Davis Science 2000 288 870 874
64. C. L. Fattman S. M. Delach Q. P. Dou D. E. Johnson Oncogene 2001 20 2918 2926
65. R. U. Janicke M. L. Sprengart M. R. Wati A. G. Porter J. Biol. Chem. 1998 17 3876 3888