Rapid preparation of triazolyl substituted NH-heterocyclic kinase inhibitors via one-pot Sonogashira coupling-TMS-deprotection-CuAAC sequence

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 14, 2011, Pages 5129-5136

  Merkul, Eugen ^a   Klukas, Fabian ^a   Dorsch, Dieter ^b   Grädler, Ulrich ^b   Greiner, Hartmut E ^b   Müller, Thomas J J ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b Merck Serono GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING MODES; INDAZOLE; KEY REACTIONS; KINASE ASSAYS; KINASE INHIBITORS; LEAD STRUCTURE; ONE POT; PROTECTIVE GROUP; PYRAZOLES; RAPID SYNTHESIS; THREE-COMPONENT; X RAY STRUCTURE ANALYSIS;

BINDING ENERGY; LEAD COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENZYMES;

3 PHOSPHOINOSITIDE DEPENDENT PROTEIN KINASE; 3-PHOSPHOINOSITIDE-DEPENDENT PROTEIN KINASE; ALKYNE; AZIDE; COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUND; PROTEIN KINASE INHIBITOR; PROTEIN SERINE THREONINE KINASE; TRIAZOLE DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG ANTAGONISM; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTEIN-SERINE-THREONINE KINASES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRIAZOLES; TRIMETHYLSILYL COMPOUNDS;

EID: 79959776222     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05586k     Document Type: Article

References (174)

1. F. R. de Sá Alves E. J. Barreiro C. A. M. Fraga Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 782
2. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
3. M. E. Welsch S. A. Snyder B. R. Stockwell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 347
4. P. M. Pauletti L. S. Cintra C. G. Braguine A. A. S. Filho M. L. A. Silva W. R. Cunha A. H. Januário Mar. Drugs 2010 8 1526
5. A. J. Kochanowska-Karamyan M. T. Hamann Chem. Rev. 2010 110 4489
6. W. Gul M. T. Hamann Life Sci. 2005 78 442
7. A. Ahmad W. A. Sakr K. M. W. Rahman Curr. Drug Targets 2010 11 652
8. M. D. Lebar B. J. Baker Aust. J. Chem. 2010 63 862
9. A. M. Seldes M. F. R. Brasco L. Hernández Franco J. A. Palermo Nat. Prod. Res. 2007 21 555
10. L. Hernández Franco E. Bal de Kier Joffé L. Puricelli M. Tatian A. M. Seldes J. A. Palermo J. Nat. Prod. 1998 61 1130
11. T. Endo M. Tsuda J. Fromont J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2007 70 423
12. F. Reyes R. Fernández A. Rodríguez A. Francesch S. Taboada C. Ávila C. Cuevas Tetrahedron 2008 64 5119
13. R. J. Capon F. Rooney L. M. Murray E. Collins A. T. R. Sim J. A. P. Rostas M. S. Butler A. R. Carroll J. Nat. Prod. 1998 61 660
14. A. E. Wright S. A. Pomponi S. S. Cross P. McCarthy J. Org. Chem. 1992 57 4772
15. S. A. Morris R. J. Andersen Tetrahedron Lett. 1990 46 715
16. S. Kohmoto Y. Kashman O. J. McConnell K. L. Rinehart, Jr. A. Wright F. Koehn J. Org. Chem. 1988 53 3116
17. B. Bao Q. Sun X. Yao J. Hong C.-O. Lee H. Y. Cho J. H. Jung J. Nat. Prod. 2007 70 2
18. B. Bao Q. Sun X. Yao J. Hong C.-O. Lee C. J. Sim K. S. Im J. H. Jung J. Nat. Prod. 2005 68 711
19. K.-B. Oh W. Mar S. Kim J.-Y. Kim M.-N. Oh J.-G. Kim D. Shin C. J. Sim J. Shin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4927
20. A. Casapullo G. Bifulco I. Bruno R. Riccio J. Nat. Prod. 2000 63 447
21. S. P. Gunasekera P. J. McCarthy M. Kelly-Borges J. Nat. Prod. 1994 57 1437
22. P. Ciminiello C. Dell'Aversano E. Fattorusso M. Forino L. Grauso F. U. Santelia L. Tartaglione V. I. Moutsos E. N. Pitsinos E. A. Couladouros Eur. J. Org. Chem. 2007 5434
23. T. Bergmann D. Schories B. Steffan Tetrahedron 1997 53 2055
24. S. Sakemi H. H. Sun J. Org. Chem. 1991 56 4304
25. J. Shin Y. Seo K. W. Cho J.-R. Rho C. J. Sim J. Nat. Prod. 1999 62 647
26. L. M. Murray T. K. Lim J. N. A. Hooper R. J. Capon Aust. J. Chem. 1995 48 2053
27. K. Bartik J.-C. Braekman D. Daloze C. Stoller J. Huysecom G. Vandevyver R. Ottinger Can. J. Chem. 1987 65 2118
28. M. Guyot M. Meyer Tetrahedron Lett. 1986 27 2621
29. A. Loukaci M. Guyot A. Chiaroni C. Rieche J. Nat. Prod. 1998 61 519
30. N. Lindquist W. Fenical G. D. Van Duyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2303
31. S. Takahashi T. Matsunaga C. Hasegawa H. Saito D. Fujita F. Kiuchi Y. Tsuda Chem. Pharm. Bull. 1998 46 1527
32. G. Guella I. Mancini I. N'Diaye F. Pietra Helv. Chim. Acta 1994 77 1999
33. F. Miyake M. Hashimoto S. Tonsiengsom K. Yakushijin D. A. Horne Tetrahedron 2010 66 4888
34. B. S. Joshi W. I. Taylor D. S. Bhate S. S. Karmarkar Tetrahedron 1963 19 1437
35. G. R. Pettit J. C. Knight D. L. Herald R. Davenport R. K. Pettit B. E. Tucker J. M. Schmidt J. Nat. Prod. 2002 65 1793
36. L. M. Browne K. L. Conn W. A. Ayer J. P. Tewari Tetrahedron 1991 47 3909
37. H. Oka T. Yoshinari T. Murai K. Kawamura F. Satoh K. Funaishi A. Okura H. Suda M. Okanishi Y. Shizuri J. Antibiot. 1991 44 486
38. H. Suda K. Matsunaga S. Yamamura Y. Shizuri Tetrahedron Lett. 1991 32 2791
39. S. Tsujii K. L. Rinehart S. P. Gunasekera Y. Kashman S. S. Cross M. S. Lui S. A. Pomponi M. C. Diaz J. Org. Chem. 1988 53 5446
40. H. H. Sun S. Sakemi J. Org. Chem. 1991 56 4307
41. J. Cohen G. K. Paul S. P. Gunasekera R. E. Longley S. A. Pomponi Pharm. Biol. 2004 42 59
42. R. J. Capon C. Peng C. Dooms Org. Biomol. Chem. 2008 6 2765
43. K. Motohashi M. Takagi K. Shin-ya J. Nat. Prod. 2010 73 226
44. H. C. Vervoort S. E. Richards-Gross W. Fenical A. Y. Lee J. Clardy J. Org. Chem. 1997 62 1486
45. U. W. Hawas M. Shaaban K. A. Shaaban M. Speitling A. Maier G. Kelter H. H. Fiebig M. Meiners E. Helmke H. Laatsch J. Nat. Prod. 2009 72 2120
46. A. Badre A. Boulanger E. Abou-Mansour B. Banaigs G. Combaut C. Francisco J. Nat. Prod. 1994 57 528
47. D. T. A. Youssef J. Nat. Prod. 2005 68 1416
48. T. Hoshino Y. Kojima T. Hayashi T. Uchiyama K. Kaneko Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993 57 775
49. K. A. McArthur S. S. Mitchell G. Tsueng A. Rheingold D. J. White J. Grodberg K. S. Lam B. C. M. Potts J. Nat. Prod. 2008 71 1732
50. N. Durán G. Z. Justo C. V. Ferreira P. S. Melo L. Cordi D. Martins Biotechnol. Appl. Biochem. 2007 48 127
51. N. K. Kubota H. Iwamoto Y. Fukazawa Y. Uchio Heterocycles 2005 65 2675
52. A. A. El-Gamal W.-L. Wang C.-Y. Duh J. Nat. Prod. 2005 68 815
53. K. W. Hering J. D. Artz W. H. Pearson M. A. Marletta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 618
54. J.-C. Lien F.-Y. Lee L.-J. Huang S.-L. Pan J.-H. Guh C.-M. Teng S.-C. Kuo J. Med. Chem. 2002 45 4947
55. F.-Y. Lee J.-C. Lien L.-J. Huang T.-M. Huang S.-C. Tsai C.-M. Teng C.-C. Wu F.-C. Cheng S.-C. Kuo J. Med. Chem. 2001 44 3746
56. T. A. Kelly D. W. McNeil J. M. Rose E. David C.-K. Shih P. M. Grob J. Med. Chem. 1997 40 2430
57. S. Hong S. Lee B. Kim H. Lee S.-S. Hong S. Hong Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 7212
58. M. Hammond D. G. Washburn T. H. Hoang S. Manns J. S. Frazee H. Nakamura J. R. Patterson W. Trizna C. Wu L. M. Azzarano R. Nagilla M. Nord R. Trejo M. S. Head B. Zhao A. M. Smallwood K. Hightower N. J. Laping C. G. Schnackenberg S. K. Thompson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4441
59. S. Huang R. Li P. J. Connolly S. Emanuel S. A. Middleton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4818
60. H.-C. Zhang H. Ye B. R. Conway C. K. Derian M. F. Addo G.-H. Kuo L. R. Hecker D. R. Croll J. Li L. Westover J. Z. Xu R. Look K. T. Demarest P. Andrade-Gordon B. P. Damiano B. E. Maryanoff Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3245
61. J. R. Henry K. C. Rupert J. H. Dodd I. J. Turchi S. A. Wadsworth D. E. Cavender B. Fahmy G. C. Olini J. E. Davis J. Lee Pellegrino-Gensey P. H. Schafer J. J. Siekierka J. Med. Chem. 1998 41 4196
62. J. R. Henry K. C. Rupert J. H. Dodd I. J. Turchi S. A. Wadsworth D. E. Cavender P. H. Schafer J. J. Siekierka Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3335
63. N. B. Perry L. Ettouati M. Litaudon J. W. Blunt M. H. G. Munro S. Parkin H. Hope Tetrahedron 1994 50 3987
64. G. Trimurtulu D. J. Faulkner N. B. Perry L. Ettouati M. Litaudon J. W. Blunt M. H. G. Munro G. B. Jameson Tetrahedron 1994 50 3993
65. S. R. Walker E. J. Carter B. C. Huff J. C. Morris Chem. Rev. 2009 109 3080
66. A. Echalier K. Bettayeb Y. Ferandin O. Lozach M. Clément A. Valette F. Liger B. Marquet J. C. Morris J. A. Endicott B. Joseph L. Meijer J. Med. Chem. 2008 51 737
67. K. Bettayeb O. M. Tirado S. Marionneau-Lambot Y. Ferandin O. Lozach J. C. Morris S. Mateo-Lozano P. Drueckes C. Schächtele M. H. G. Kubbutat F. Liger B. Marquet B. Joseph A. Echalier J. A. Endicott V. Notario L. Meijer Cancer Res. 2007 67 8325
68. E. Merkul E. Schäfer T. J. J. Müller Org. Biomol. Chem. 2011 9 3139
69. A. S. Karpov E. Merkul F. Rominger T. J. J. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6951
70. A. Seggio G. Priem F. Chevallier F. Mongin Synthesis 2009 3617
71. M. Gompel M. Leost E. Bal de Kier Joffé L. Puricelli L. Hernández Franco J. Palermo L. Meijer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1703
72. L. Hernández Franco J. A. Palermo Chem. Pharm. Bull. 2003 51 975
73. X. Zhang Y. He S. Liu Z. Yu Z.-X. Jiang Z. Yang Y. Dong S. C. Nabinger L. Wu A. M. Gunawan L. Wang R. J. Chan Z.-Y. Zhang J. Med. Chem. 2010 53 2482
74. D. K. Dalvie A. S. Kalgutkar S. C. Khojasteh-Bakht R. S. Obach J. P. O'Donnell Chem. Res. Toxicol. 2002 15 269
75. W.-T. Li W.-H. Wu C.-H. Tang R. Tai S.-T. Chen ACS Comb. Sci. 2011 13 72
76. S. K. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252
77. K. A. Kalesh K. Liu S. Q. Yao Org. Biomol. Chem. 2009 7 5129
78. G. C. Tron T. Pirali R. A. Billington P. L. Canonico G. Sorba A. A. Genazzani Med. Res. Rev. 2008 28 278
79. A. D. Moorhouse J. E. Moses ChemMedChem 2008 3 715
80. A. Dondoni Chem.-Asian J. 2007 2 700
81. K. B. Sharpless R. Manetsch Expert Opin. Drug Discovery 2006 1 525
82. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128
83. R. Breinbauer M. Köhn ChemBioChem 2003 4 1147
84. J.-F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018
85. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674
86. D. Dorsch, M. Wucherer-Plietker, T. J. J. Müller and E. Merkul, PCT Int. Appl. 2010, WO 2010127754 A1 20101111
87. D. Dorsch, M. Wucherer-Plietker, T. J. J. Müller and E. Merkul, Ger. Offen. 2010, DE 102009019962 A1 20101111
88. M. Klein P. Dinér D. Dorin-Semblat C. Doerig M. Grøtli Org. Biomol. Chem. 2009 7 3421
89. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467
90. Y. Tohda K. Sonogashira N. Hagihara Synthesis 1977 777
91. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Rev. 2007 107 874
92. H. Doucet J.-C. Hierso Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 834
93. For general reviews, see: H. Plenio and A. Datta, in Handbook of C-H Transformations, Wiley, Weinheim, 2005, ch. 1.2
94. J. A. Marsden and M. M. Haley, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley, Weinheim, 2nd edn, 2004, ch. 6
95. K. Sonogashira, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley, Weinheim, 1998, ch. 5
96. S. Takahashi Y. Kuroyama K. Sonogashira N. Hagihara Synthesis 1980 627
97. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
98. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
99. For recent reviews on CuAAC, see: V. V. Fokin, in Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, Wiley, Weinheim, 2011, ch. 7
100. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
101. C. Spiteri J. E. Moses Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 31
102. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
103. P. Wu V. V. Fokin Aldrichimica Acta 2007 40 7
104. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
105. W. H. Binder C. Kluger Curr. Org. Chem. 2006 10 1791
106. M. G. Finn V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1231
107. C. J. Hawker V. V. Fokin M. G. Finn K. B. Sharpless Aust. J. Chem. 2007 60 381
108. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
109. G. Franc A. K. Kakkar Chem. Soc. Rev. 2010 39 1536
110. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
111. M. V. Gil M. J. Arévalo Ó. López Synthesis 2007 1589
112. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
113. B. M. Trost Science 1991 254 1471
114. W. D. Sharpless P. Wu T. V. Hansen J. G. Lindberg J. Chem. Educ. 2005 82 1833
115. F. Alonso Y. Moglie G. Rodivoy M. Yus Adv. Synth. Catal. 2010 352 3208
116. D. Kumar V. B. Reddy Synthesis 2010 1687
117. L. S. Campbell-Verduyn W. Szymański C. P. Postema R. A. Dierckx P. H. Elsinga D. B. Janssen B. L. Feringa Chem. Commun. 2010 46 898
118. Y. Huang G. L. Gard J. M. Shreeve Tetrahedron Lett. 2010 51 6951
119. V. Bénéteau A. Olmos T. Boningari J. Sommer P. Pale Tetrahedron Lett. 2010 51 3673
120. C.-T. Lee S. Huang B. H. Lipshutz Adv. Synth. Catal. 2009 351 3139
121. S. Maisonneuve J. Xie Synlett 2009 2977
122. K. Odlo E. A. Høydahl T. V. Hansen Tetrahedron Lett. 2007 48 2097
123. J. Andersen S. Bolvig X. Liang Synlett 2005 2941
124. K. Kacprzak Synlett 2005 943
125. P. Appukkuttan W. Dehaen V. V. Fokin E. Van der Eycken Org. Lett. 2004 6 4223
126. A. K. Feldman B. Colasson V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 3897
127. F. Cuevas A. I. Oliva M. A. Pericàs Synlett 2010 1873
128. L. Ackermann H. K. Potukuchi D. Landsberg R. Viante Org. Lett. 2008 10 3081
129. I. R. Baxendale S. V. Ley A. C. Mansfield C. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4017
130. D. Luvino C. Amalric M. Smietana J.-J. Vasseur Synlett 2007 3037
131. T. J. J. Müller Top. Heterocycl. Chem. 2010 25 25
132. B. Willy T. J. J. Müller Curr. Org. Chem. 2009 13 1777
133. B. Willy T. J. J. Müller ARKIVOC 2008 Part I 195
134. D. M. D'Souza T. J. J. Müller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095
135. A. S. Karpov E. Merkul T. Oeser T. J. J. Müller Eur. J. Org. Chem. 2006 2991
136. A. S. Karpov E. Merkul T. Oeser T. J. J. Müller Chem. Commun. 2005 2581
137. E. Merkul T. J. J. Müller Chem. Commun. 2006 4817
138. E. Merkul O. Grotkopp T. J. J. Müller Synthesis 2009 502
139. B. Willy T. J. J. Müller Eur. J. Org. Chem. 2008 4157
140. B. Willy F. Rominger T. J. J. Müller Synthesis 2008 293
141. P. G. M. Wuts and T. W. Greene, in Green's Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 4th edn, 2007, ch. 7
142. N. Inahashi A. Matsumiya T. Sato Synlett 2008 294
143. L. Grehn U. Ragnarsson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 296
144. J. J. Richards C. Melander J. Org. Chem. 2008 73 5191
145. R. Martín C. H. Larsen A. Cuenca S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 3379
146. M. R. Rivero S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 973
147. Y.-Q. Fang J. Yuen M. Lautens J. Org. Chem. 2007 72 5152
148. R. Martín M. R. Rivero S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7079
149. F. S. Al-Hajjar S. S. Sabri J. Heterocyclic Chem. 1986 23 727
150. E. Merkul C. Boersch W. Frank T. J. J. Müller Org. Lett. 2009 11 2269
151. J. Wang Y.-L. Liang J. Qu Chem. Commun. 2009 5144
152. J. Choy S. Jaime-Figueroa L. Jiang P. Wagner Synth. Commun. 2008 38 3840
153. K. Ravinder A. V. Reddy K. C. Mahesh M. Narasimhulu Y. Venkateswarlu Synth. Commun. 2007 281
154. M. Chakrabarty T. Kundu Y. Harigaya Synth. Commun. 2006 36 2069
155. U. Jacquemard V. Bénéteau M. Lefoix S. Routier J.-Y. Mérour G. Coudert Tetrahedron 2004 60 10039
156. V. H. Rawal M. P. Cava Tetrahedron Lett. 1985 26 6141
157. B. Witulski N. Buschmann U. Bergsträßer Tetrahedron 2000 56 8473
158. H. Plenio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6954
159. R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1566
160. E. Merkul D. Urselmann T. J. J. Müller Eur. J. Org. Chem. 2011 238
161. N-Boc protected 3-iodo (aza)indoles and 4-iodo pyrroles are storable for years in the refrigerator under an argon atmosphere without decomposition
162. 3-Iodo (aza)indoles can be prepared in large quantities without need for argon atmosphere, but they should be promptly protected with Boc to avoid decomposition and for convenient handling and storage
163. M. R. Netherton G. C. Fu Org. Lett. 2001 3 4295
164. T. Hundertmark A. F. Littke S. L. Buchwald G. C. Fu Org. Lett. 2000 2 1729
165. C. E. Garrett K. Prasad Adv. Synth. Catal. 2004 346 889
166. L. M. Lima E. J. Barreiro Curr. Med. Chem. 2005 12 23
167. F. Friscourt G.-J. Boons Org. Lett. 2010 12 4936
168. K. Lörincz P. Kele Z. Novák Synthesis 2009 3527
169. J. R. Bayascas Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2010 346 9
170. A. Mora D. Komander D. M. F. van Aalten D. R. Alessi Sem. Cell Dev. Biol. 2004 15 161
171. J. Andersen S. Bolvig X. Liang Synlett 2005 2941
172. J. Bain L. Plater M. Elliott N. Shpiro C. J. Hastie H. McLauchlan J. Klevernic J. S. C. Arthur D. R. Alessi P. Cohen Biochem. J. 2007 408 297
173. J. Bain H. McLauchlan M. Elliott P. Cohen Biochem. J. 2003 371 199
174. V. Hindie A. Stroba H. Zhang L. A. Lopez-Garcia L. Idrissova S. Zeuzem D. Hirschberg F. Schaeffer T. J. D. Jørgensen M. Engel P. M. Alzari R. M. Biondi Nat. Chem. Biol. 2009 5 758