A general modular method of azaindole and thienopyrrole synthesis via Pd-catalyzed tandem couplings of gem-dichloroolefins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 14, 2007, Pages 5152-5160

  Fang, Yuan Qing ^a   Yuen, Josephine ^a   Lautens, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZAINDOLE; GEM-DICHLOROOLEFINS; THIENOPYRROLE;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; ISOMERS; OLEFINS; PALLADIUM;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALKENE DERIVATIVE; AZAINDOLE DERIVATIVE; DICHLOROOLEFIN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRROLE DERIVATIVE; THIENOPYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; ISOMER; REACTION ANALYSIS; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; WITTIG REACTION;

ALKENES; AZA COMPOUNDS; CATALYSIS; CHLORINE; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRROLES;

EID: 34447333366     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070460b     Document Type: Article

References (71)

1. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocylic Chemistry, 4th ed.; Blackwell Sciences: Oxford, UK, 2000; p 351.
2. (a) Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 97.
3. (b) Curtis, N. R.; Kulagowski, J. J.; Leeson, P. D.; Ridgill, M. P.; Emms, F.; Freedman, S. B.; Patel, S.; Patel, S. Bioor. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 585.
4. (c) Showell, G. A.; Emms, F.; Marwood, R.; O'Connor, D.; Patel, S.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1.
5. (a) Wang, T.; Zhang, Z.; Wallace, O. B.; Deshpande, M.; Fang, H.; Yang, Z.; Zadjura, L. M.; Tweedie, D. L.; Huang, S.; Zhao, F.; Ranadive, S.; Robinson, B. S.; Gong, Y.-F.; Ricarrdi, K.; Spicer, T. P.; Deminie, C.; Rose, R.; Wang, H.-G. H.; Blair, W. S.; Shi, P.-Y.; Lin, P.-f.; Colonno, R. J.; Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 4236.
6. (b) Cooper, L. C.; Chicchi, G. G.; Dinnell, K.; Elliott, J. M.; Hollingworth, G. J.; Kurtz, M. M.; Locker, K. L.; Morrison, D.; Shaw, D. E.; Tsao, K. L.; Watt, A. P.; Williams, A. R.; Swain, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1233.
7. Mahboobi, S.; Pongratz, H.; Hufsky, H.; Hockemeyer, J.; Frieser, M.; Lyssenko, A.; Paper, D. H.; Buergermeister, J.; Boehmer, F.-D.; Fiebig, H.-H.; Burger, A. M.; Baasner, S.; Beckers, T. J. Med. Chem. 2001, 44, 4535.
8. Wentzler, S.; El Ahmad, Y.; Filoche Romme, B.; Nemecek, C.; Venot, C. (Aventis Pharma S. A., Fr.) Fr. Demande FR 2868422, 2005.
9. (a) Maruyama, Y.; Hirabayashi, K.; Hori, K. (Nippon Shinyaku Co., Ltd., Japan) PCT Int. Appl. WO 03037862, 2003.
10. (b) Jinnin, M.; Ihn, H.; Tamaki, K. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 597.
11. Bastian, J. A.; Fisher, M. J.; Harper, R. W.; Lin, H.-S.; McCowan, J. R.; Sall, D. J.; Smith, G. F.; Takeuchi, K.; Wiley, M. R.; Zhang, M. (Eli Lilly, Indianapolis) Eur. Pat. Appl. EP 997465, 2000.
12. Cooper, L. C.; Chicchi, G. G.; Dinnell, K.; Elliott, J. M.; Hollingworth, G. J.; Kurtz, M. M.; Locker, K. L.; Morrison, D.; Shaw, D. E.; Tsao, K. L.; Watt, A. P.; Williams, A. R.; Swain, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1233.
13. (a) Henry, J. R.; Rupert, K. C.; Dodd, J. H.; Turchi, I. J.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Schafer, P. H.; Siekierka, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3335.
14. (b) Henry, J. R.; Dodd, J. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8763.
15. (c) Dodd, J. H.; Henry, J. R.; Rupert, K. (Ortho-McNeil Corporation, Inc.) PCT Int. Appl. WO 9847899, 1998.
16. (d) Henry, J. R.; Rupert, K. C.; Dodd, J. H.; Turchi, I. J.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Fahmy, B.; Olini, G. C.; Davis, J. E.; Pellegrino-Gensey, J. L.; Schafer, P. H.; Siekierka, J. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4196.
17. Beight, D. W.; Morin, J. M.; Sawyer, J. S.; Smith, E. C. R. (Eli Lilly, Indianapolis) WO 2002012249, 2002.
18. Barker, A. J.; Kettle, J. G.; Faull, A. W. (Zeneca Ltd, UK) WO 9940914, 1999.
19. Birch, A. M.; Morley, A. D.; Stacker, A.; Whittamore, P. R. O. (Astrazeneca) WO 2003074532, 2003.
20. Arnould, J. C. (Astrazeneca) WO 2004018479, 2004.
21. Attenni, B.; Hernando, J. I. M.; Malancona, S. N. F.; Ontoria Ontoria, J. M.; Rowley, M. (Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P Angeletti S.p.A., Italy) WO 2005023819, 2005.
22. Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M.; Ballesteros, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5587.
23. (a) Fisher, M. H.; Schwartzkopf, G., Jr.; Hoff, D. R. J. Med. Chem. 1972, 15, 1168.
24. (b) Turner, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3401.
25. (c) Lorenz, R. R.; Tullar, B. F.; Koelsch, G. F.; Archer, S. J. Org. Chem. 1965, 30, 2531.
26. (d) Hands, D.; Bishop, B.; Cameron, M.; Edwards, J. S.; Cottrell, I. F.; Wright, S. H. B. Synthesis 1996, 877.
27. (e) Song, J. J.; Tan, Z.; Gallou, F.; Xu, J.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6512.
28. Debenham, S. D.; Chan, A.; Liu, K.; Price, K.; Wood, H. B. Tetradedron Lett. 2005, 46, 2283.
29. Zhang, Z.; Yang, Z.; Meanwell, M. A.; Kadow, J. F.; Wang, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2345.
30. Estel, L.; Marsais, F.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 2740.
31. Rousseau, J.-F.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2731.
32. Dekhane, M.; Potier, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron, 1993, 49, 8139.
33. For a review, see: Hyaric, M.; Viera de Almeida, M.; Nora de Souza, M. V. Quim. Nova 2002, 25, 1165.
34. KOt-Bu in NMP: (a) Koradin, C.; Dohle, W.; Rodriguez, A. L.; Schmid, B.; Knochel, P. Tetrahedron 2003, 59, 1571.
35. (b) Rodriguez, A. L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2488.
36. (c) McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3307.
37. Cul in DMF: (d) Xu. L.; Lewis, I. R.; Davidsen, S. K.; Summers, J. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5159.
38. (a) Nazaré, M.; Schneider, C.; Lindenschmidt, A.; Will, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4526.
39. (b) Lachance, N.; April, M.; Joly, M.-A. Synthesis 2005, 2571.
40. (a) Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355.
41. (b) Curtis, N. R.; Kulagowski, J. J.; Leeson, P. D.; Ridgill, M. P.; Emms, F.; Freedman, S. B.; Patel, S.; Patel, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 585.
42. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 510.
43. Zhang, X.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3777.
44. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, I. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 403.
45. Matteson, D. S.; Snyder, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3610.
46. Gale, W. W.; Scott, A. N.; Snyder, H. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 2160.
47. Soth, S.; Farnier, M.; Paulmier, C. Can. J. Chem. 1978, 56, 1429.
48. (a) Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
49. (b) Gairns, R. S.; Moody, C. J.; Rees, C. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1818.
50. Srinivasan, K.; Srinivasan, K. G.; Balasubramanian, K. K.; Swaminathan, S. Synthesis 1973, 313.
51. Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S. Tetrahedron 1995, 51, 10323.
52. Lee, D. J.; Kim, K.; Park, Y. J. Org. Lett. 2002, 4, 873.
53. (a) Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 3549.
54. (b) Yuen, J.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 653.
55. (c) Fayol, A.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4203.
56. (d) Lautens, M.; Alberico, D.; Bressy, C.; Fang, Y-Q.; Mariampillai, B.; Wilhelm, T. Pure. Appl. Chem. 2006, 78, 351.
57. (a) Yin, J.; Zhao, M. M.; Huffman, M. A.; McNamara, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3481.
58. (b) Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1999, 1505.
59. (a) Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240.
60. (b) Billingsley, K. L.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3484.
61. (a) Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1996, 15, 3534.
62. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
63. (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
64. (a) Ramiraz, F.; Desal, N. B.; McKelvie, N. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1745.
65. (b) Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769.
66. (a) Speziale, A. J.; Marco, G. J.; Ratts, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1260.
67. (b) Speziale, A. J.; Ratts, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 854.
68. (c) Speziale, A. J.; Ratts, K. W.; Bissing, D. E. Organic Synthesis; Wiley: New York, Coll. Vol. 5, p 361.
69. Krein, D. M.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4965.
70. Fang, Y.; Lautens, M. Unpublished results.
71. There were over 640 commercially available aryl boronic acids by early 2004.