A preference for edgewise interactions between aromatic rings and carboxylate anions: The biological relevance of anion-quadrupole interactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 28, 2007, Pages 8242-8249

  Jackson, Michael R ^a   Beahm, Robert ^a   Duvvuru, Suman ^b   Narasimhan, Chandrasegara ^b   Wu, Jun ^b   Wang, Hsin Neng ^b   Philip, Vivek M ^b   Hinde, Robert J ^a   Howell, Elizabeth E ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

^b OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; NEGATIVE IONS; VAN DER WAALS FORCES;

ANION-QUADRUPOLE INTERACTIONS; CARBOXYLATE ANIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34547529693     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0661995     Document Type: Article

References (66)

1. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
2. Ma, J.; Dougherty, D. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
3. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
4. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281.
5. Jiang, L.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732.
6. Brandi, M.; Weiss, M. S.; Jabs. A.; Suhnel, J.: Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357.
7. Weiss, M. S.; Brandi, M.; Suhnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521.
8. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
9. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985.
10. Quinonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3389.
11. Garau, C.; Quinonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 2227.
12. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. ChemPhysChem 2003, 4, 1344.
13. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103.
14. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4687.
15. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
16. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250.
17. Danten, Y.; Tassaing, T.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530.
18. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423.
19. Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632.
20. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. Chem. Phys. Lett. 2004, 399, 220.
21. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero. D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 85.
22. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Recent Res. Dev. Chem. Phys. 2004, 5, 227.
23. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4650.
24. de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 5815.
25. Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
26. Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deya, P. M.; Quinonero, D.; Garau, C. Chemistry 2005, 11, 6560.
27. Berryman, O. B.; Hof, F.; Hynes, M. J.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2006, 506.
28. Thomas, K. A.; Smith, G. M.; Thomas, T. B.; Feldmann, R. J. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 4843.
29. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Adv. Protein Chem, 1988, 39, 125.
30. Duan, G.; Smith, J. V. D.; Weaver, D. F. Mol. Phys. 2001, 99, 1689.
31. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210.
32. Singh, J.; Thornton, J. Atlas of Protein Side-Chain Interactions; IRL Press at Oxford University Press: Oxford, 1992; Vol. 1 and 2.
33. Shi, Z.; Olson, C. A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3284.
34. Olson, C. A.; Shi, Z.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 6451.
35. Shi, Z.; Olson, C. A.; Bell, A. J. Jr.; Kallenbach, N. R. Biophys. Chem. 2002, 267, 101-102.
36. Joughin, B. A.; Green, D. F.; Tidor, B. Protein Sci. 2005, 14, 1363.
37. Howell, E. E.; Shukla, U.; Hicks, S. N.; Smiley, R. D.; Kuhn, L. A.; Zavodszky, M. I. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2001, 15, 1035.
38. Hobohm, U.; Sander, C. Protein Sci. 1994, 3, 522.
39. Hobohm, U.; Scharf, M.; Schneider, R.; Sander, C. Protein Sci. 1992, 1, 409.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J, B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, 1998 (http://www.gaussian-.com/).
41. Dunning,T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
42. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
43. Boys, S.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
44. Maple (see http://www.maplesoft.com/) (accessed June 2007).
45. Gnuplot 3.7.1 (see http://www.gnuplot.info/) (accessed June 2007).
46. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
47. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
48. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
49. Morozov, A. V.; Kortemme, T.; Tsemekhman, K.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 6946.
50. Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 7273.
51. Kitaura, K.; Morokuma, K. Intl. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
52. Ishida, K.; Morokuma, K.; Komornicki, A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2153.
53. Aschi, M.; Mazza, F.; Di Nola, A. J. Mol. Struct. 2002, 587, 177.
54. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316.
55. R (see http://www.r-project.org/) (accessed June 2007).
56. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4
57. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, I. W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
58. Pavelites, J. J.; Bash, P. A.; Gao, J.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 1997, 18, 221.
59. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Aprà, E.; Windus, T. L.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Früchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 5.0; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2006 (http://www.emsl.pnl.gov/docs/nwchem/ nwchem.html).
60. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
61. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. tions to Small Molecules; Butterworths: London, 1975.
62. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27.
63. Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T.; Friesner, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5908.
64. Cieplak, P.; Caldwell, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1048.
65. Kaminsky, G. A.; Stern, H. A.; Berne, B. J.; Friesner, R. A.; Cao, Y.; Murphy, R. B.; Zhou, R.; Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1515.
66. Atwood, J.; Steed, J. Structural and Topological Aspects of Anion Coordination. In Supramolecular Chemistry of Anions; Bianchi, A., Bowman-James, K., Garcia-Espana, E., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1997; p 147.