QM/MM study of the mononuclear non-heme iron active site of phenylalanine hydroxylase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 44, 2004, Pages 17226-17237

  Shiota, Yoshihito ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; HYDROXYLATION; MATHEMATICAL MODELS; QUANTUM THEORY; SUBSTRATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CATALYTIC DOMAIN; MOLECULAR MECHANICAL (MM); NONBONDING INTERACTIONS; WATER MOLECULES;

IRON;

EID: 9144245632     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048001r     Document Type: Article

References (72)

1. Kaufman, S. Methods Enzymol. 1970, 17A, 603.
2. Kaufman, S. Metabolism of Aromatic Amino Acids and Amines; Academic Press: New York, 1987.
3. (a) Garrod, A. E. Inborn Errors of Metabolism, 2nd ed.; Henry Frowde and Hodder & Stoughton: London, 1923.
4. (b) Udenfriend, S.; Cooper, J. R. J. Biol. Chem. 1952, 194, 503.
5. (c) Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1959, 234, 2677.
6. Abita, J.-P.; Parniak, M.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14560.
7. Lovenberg, W.; Jequier, E.; Sjoerdsma, A. Science 1967, 155, 217.
8. Kaufman, S. Adv. Enzymol. 1993, 70, 77.
9. Hufton, S. E.; Jennings, I. G.; Cotton, R. G. H. Biochem. J. 1995, 311, 353.
10. Kappock, T. J.; Caradonna, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2659.
11. Fitzpatrick, P. F. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 355.
12. Flatmark, T.; Stevens, R. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2137.
13. Erlandsen, H.; Fusetti, F.; Martinez, A.; Hough, E.; Flatmark, T.; Stevens, R. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 995.
14. Goodwill, K. E.; Sabatier, C.; Marks, C.; Raag, R.; Fitzpatrick, P. F.; Stevens, R. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 578.
15. Wang, L.; Erlandsen, H.; Haavik, J.; Knappskog, P. M.; Stevens, R. C. Biochemistry 2002, 41, 12569.
16. Grenett, H. E.; Ledley, F. D.; Reed, L. L.; Woo, S. L. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5530.
17. (a) Shiman, R.; Gray, D. W. J. Biol. Chem. 1980, 265, 4800.
18. (b) Shiman, R.; Jones, S. H.; Gray, D. W. J. Biol. Chem. 1990, 265, 11633.
19. (a) Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1133.
20. (b) Hillas, P. J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1996, 35, 6969.
21. Thórólfsson, M.; Ibarra-Molero, B.; Fojan, P.; Petersen, S. B.; Sanchez-Ruiz, M. J.; Marínez, A. Biochemistry 2002, 41, 7573.
22. Fitzpatrick, P. F.; Chlumsky, L. J.; Daubner, S. C.; O'Malley, K. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 2042.
23. Shiman, R. In Chemistry and Biochemistry of Pterins; Blakley, R. L., Benkovic, S. J., Eds.; Folates and Pterins 2; John Wiley & Sons: New York, 1985; pp 179-249.
24. (a) Guroff, G.; Levitt, M.; Daly, J.; Udenfriend, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 25, 253.
25. (b) Renson, J.; Daly, J.; Weissbach, H.; Witkop, B.; Udenfriend, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 25, 504.
26. (c) Guroff, G.; Daly, J. W.; Jerina, D. M.; Renson, J.; Witkop, B.; Udenfriend, S. Science 1967, 157, 146.
27. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413.
28. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4055.
29. Erlandsen, H.; Flatmark, T.; Stevens, R. C.; Hough, E. Biochemistry 1998, 37, 15638.
30. Francisco, W. A.; Tian, G.; Fitzpatrick, P. F.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4057.
31. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 106.
32. (a) Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1281.
33. (b) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096.
34. (c) Ryan, M. F.; Stöckigt, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9565.
35. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 147.
36. Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Kharitonov, A. S. J. Mol. Catal. 1990, 61, 85.
37. (a) Yoshizawa, K.; Yumura, T.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 29.
38. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yumura, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 734.
39. (c) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kamachi, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11404.
40. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
41. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. (a) Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
44. (b) Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
45. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
46. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
48. (a) Andersen, O. A.; Flatmark, T.; Hough, E. J. Mol. Biol. 2002, 320, 1095.
49. (b) Andersen, O. A.; Stokka, A. J.; Flatmark, T.; Hough, E. J. Mol. Biol. 2003, 333, 747.
50. Daubner, S. C.; Hillas, P. J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1997, 36, 11574.
51. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
52. (b) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
53. (c) Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101.
54. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
55. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
56. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
57. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
58. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
59. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
60. (a) Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665.
61. (b) Rohde, J.-U.; In, J. H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 3665.
62. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5179.
63. Carter, E. A.; Goddard, W. A. III. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2109.
64. Capponi, M.; Gut, I.; Wirz, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 344.
65. Tee, O. S.; Inyengar, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 455.
66. Gadosy, A. T.; McClelland, R. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 369, 1.
67. Le, H. T.; Flammang, R.; Gerbaux, P.; Bouchoux, G.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11582.
68. Zhu, L.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3696.
69. Maass, A.; Scholz, J.; Moser, A. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1065.
70. Fisher, D. B.; Kirkwood, R.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5161.
71. Loeb, K. E.; Westre, T. E.; Kappock, T. J.; Mitic, N.; Glasfeld, E.; Caradonna, J. P.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1901.
72. Erlandsen, H.; Bjørgo, E.; Flatmark, T.; Stevens, R. C. Biochemistry 2000, 39, 2208.