Glycosides as compatible solutes: Biosynthesis and applications

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 5, 2011, Pages 875-896

  Luley Goedl, Christiane ^a   Nidetzky, Bernd ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDE;

ARCHAEBACTERIUM; BACTERIUM; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; REVIEW;

ARCHAEA; BACTERIA; GLYCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79954994761     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np00067a     Document Type: Review

References (168)

1. M. S. da Costa H. Santos E. A. Galinski Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 1998 61 117 153
2. N. Empadinhas M. S. da Costa Int. Microbiol. 2008 11 151 161
3. P. H. Yancey M. E. Clark S. C. Hand R. D. Bowlus G. N. Somero Science 1982 217 1214 1222
4. M. B. Burg J. D. Ferraris J. Biol. Chem. 2008 283 7309 7313
5. T. O. Street D. W. Bolen G. D. Rose Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 13997 14002
6. C. C. Mello D. Barrick Protein Sci. 2003 12 1522 1529
7. R. O. Law J. Exp. Zool. 1994 268 90 96
8. D. Haussinger Contrib. Nephrol. 1998 123 185 204
9. N. Empadinhas M. S. da Costa Int. Microbiol. 2006 9 199 206
10. A. D. Elbein Y. T. Pan I. Pastuszak D. Carroll Glycobiology 2003 13 17 27
11. J. E. Lunn Plant Physiol. 2002 128 1490 1500
12. J. E. Lunn E. MacRae Curr. Opin. Plant Biol. 2003 6 208 214
13. U. Karsten K. D. Barrow R. J. King Plant Physiol. 1993 103 485 491
14. H. Kauss Plant Physiol. 1973 52 613 615
15. S. D. Ascencio A. Orsato R. A. Franca M. E. Duarte M. D. Noseda Carbohydr. Res. 2006 341 677 682
16. A. Claude S. Bondu F. Michaud N. Bourgougnon E. Deslandes Carbohydr. Res. 2009 344 707 710
17. T. Q. Faria S. Knapp R. Ladenstein A. L. Maanita H. Santos ChemBioChem 2003 4 734 741
18. G. Lentzen T. Schwarz Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 72 623 634
19. M. Roessler V. Muller Environ. Microbiol. 2001 3 743 754
20. H. Santos M. S. da Costa Environ. Microbiol. 2002 4 501 509
21. L. O. Martins N. Empadinhas J. D. Marugg C. Miguel C. Ferreira M. S. da Costa H. Santos J. Biol. Chem. 1999 274 35407 35414
22. N. Borges J. D. Marugg N. Empadinhas M. S. da Costa H. Santos J. Biol. Chem. 2004 279 9892 9898
23. N. Empadinhas L. Albuquerque A. Henne H. Santos M. S. da Costa Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 3272 3279
24. N. Empadinhas L. Albuquerque J. Costa S. H. Zinder M. A. Santos H. Santos M. S. da Costa J. Bacteriol. 2004 186 4075 4084
25. N. Empadinhas J. D. Marugg N. Borges H. Santos M. S. da Costa J. Biol. Chem. 2001 276 43580 43588
26. Z. Silva N. Borges L. O. Martins R. Wait M. S. da Costa H. Santos Extremophiles 1999 3 163 172
27. N. Empadinhas M. S. da Costa Syst. Appl. Microbiol. 2008 31 159 168
28. S. Klähn C. Steglich W. R. Hess M. Hagemann Environ. Microbiol. 2010 12 83 94
29. S. Alarico N. Empadinhas A. Mingote C. Simoes M. S. Santos M. S. da Costa Extremophiles 2007 11 833 840
30. J. Costa N. Empadinhas M. S. da Costa J. Bacteriol. 2007 189 1648 1654
31. C. Fernandes N. Empadinhas M. S. da Costa J. Bacteriol. 2007 189 4014 4019
32. J. Costa N. Empadinhas L. Goncalves P. Lamosa H. Santos M. S. da Costa J. Bacteriol. 2006 188 1022 1030
33. N. Empadinhas L. Albuquerque V. Mendes S. Macedo-Ribeiro M. S. da Costa FEMS Microbiol. Lett. 2008 280 195 202
34. M. Hagemann N. Erdmann Microbiology 1994 140 1427 1431
35. L. J. Borowitzka S. Demmerle M. A. Mackay R. S. Norton Science 1980 210 650 651
36. M. Hagemann K. Ribbeck-Busch S. Klahn D. Hasse R. Steinbruch G. Berg J. Bacteriol. 2008 190 5898 5906
37. H. Kauss, in International Review of Biochemistry, Plant Biochemistry II, ed., D. H. Northcote,, University Park Press, Baltimore, 1977, pp. 119-140
38. C. Wiencke A. Läuchli Z. Pflanzenphysiol. 1981 103 247 258
39. R. C. Bean W. Z. Hassid J. Biol. Chem. 1955 212 411 425
40. B. A. Macler Plant Physiol. 1986 82 136 141
41. H. Kauss K. S. Thomson M. Tetour W. Jeblick Plant Physiol. 1978 61 35 37
42. B. Spang F. Claude H. Kauss Plant Physiol. 1981 67 190 191
43. B. P. Kremer G. O. Kirst Plant Sci. Lett. 1981 23 349 357
44. G. O. Kirst Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1990 41 21 53
45. C. Simon-Colin N. Kervarec R. Pichon E. Deslandes Carbohydr. Res. 2002 337 279 280
46. C. Simon-Colin F. Michaud J. M. Leger E. Deslandes Carbohydr. Res. 2003 338 2413 2416
47. C. Simon-Colin N. Kervarec R. Pichon E. Deslandes Plant Physiol. Biochem. 2004 42 21 26
48. U. Karsten D. Michalik M. Michalik J. A. West Planta 2005 222 319 326
49. C. D. Jorge P. Lamosa H. Santos FEBS J. 2007 274 3120 3127
50. C. Fernandes V. Mendes J. Costa N. Empadinhas C. Jorge P. Lamosa H. Santos M. S. da Costa J. Bacteriol. 2010 192 1624 1633
51. H. Santos, P. Lamosa, N. Borges, T. Q. Faria and C. Neves, in Physiology and Biochemistry of Extremophiles, ed., C. Gerday, and, N. Glandorff,, ASM Press, Washington DC, USA, 2007, pp. 86-103
52. K. Kamisango A. Dell C. E. Ballou J. Biol. Chem. 1987 262 4580 4586
53. S. Alarico N. Empadinhas C. Simoes Z. Silva A. Henne A. Mingote H. Santos M. S. da Costa Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 2460 2466
54. R. Goude S. Renaud S. Bonnassie T. Bernard C. Blanco Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 6535 6541
55. K. Marin J. Huckauf S. Fulda M. Hagemann J. Bacteriol. 2002 184 2870 2877
56. A. Ferjani L. Mustardy R. Sulpice K. Marin I. Suzuki M. Hagemann N. Murata Plant Physiol. 2003 131 1628 1637
57. A. Roder E. Hoffmann M. Hagemann G. Berg FEMS Microbiol. Lett. 2005 243 219 226
58. A. Ben-Amotz M. Avron Annu. Rev. Microbiol. 1983 37 95 119
59. G. O. Kirst Phytochemistry 1980 19 1107 1110
60. S.-Y. Li J.-P. Lellouche Y. Shabtai S. Arad J. Phycol. 2001 37 289 297
61. S.-Y. Li Y. Shabtai S. Arad J. Phycol. 2002 38 931 938
62. S. Bondu S. Cerantola N. Kervarec E. Deslandes Phytochemistry 2009 70 173 184
63. U. Karsten J. A. West G. C. Zuccarello O. Nixdorf K. D. Barrow R. J. King J. Phycol. 1999 35 967 976
64. J. Meng K. G. Rosell L. M. Srivastava Carbohydr. Res. 1987 161 171 180
65. U. Karsten S. Görs A. Eggert J. A. West Phycologia 2007 46 143 150
66. P. M. Coutinho E. Deleury G. J. Davies B. Henrissat J. Mol. Biol. 2003 328 307 317
67. L. L. Lairson B. Henrissat G. J. Davies S. G. Withers Annu. Rev. Biochem. 2008 77 521 555
68. L. L. Lairson S. G. Withers Chem. Commun. 2004 2243 2248
69. C. Goedl B. Nidetzky FEBS J. 2008 275 903 913
70. P. J. B. Pereira N. Empadinhas L. Albuquerque B. Sá-Moura M. S. da Costa S. Macedo-Ribeiro PLoS One 2008 3 e3748
71. J. Flint E. Taylor M. Yang D. N. Bolam L. E. Tailford C. Martinez-Fleites E. J. Dodson B. G. Davis H. J. Gilbert G. J. Davies Nat. Struct. Mol. Biol. 2005 12 608 614
72. B. Sa-Moura L. Albuquerque N. Empadinhas M. S. da Costa P. J. B. Pereira S. Macedo-Ribeiro Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2008 64 760 763
73. S. Goncalves N. Borges H. Santos P. M. Matias Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2009 65 1014 1017
74. S. Goncalves N. Borges A. M. Esteves B. L. Victor C.u. M. Soares H. Santos P. M. Matias J. Biol. Chem. 2010 285 17857 17868
75. Z. Fulton A. McAlister M. C. J. Wilce R. Brammananth L. Zaker-Tabrizi M. A. Perugini S. P. Bottomley R. L. Coppel P. K. Crellin J. Rossjohn T. Beddoe J. Biol. Chem. 2008 283 27881 27890
76. K. Marin E. Zuther T. Kerstan A. Kunert M. Hagemann J. Bacteriol. 1998 180 4843 4849
77. T. Kawamura N. Watanabe I. Tanaka Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2008 64 1267 1276
78. A. M. Burroughs K. N. Allen D. Dunaway-Mariano L. Aravind J. Mol. Biol. 2006 361 1003 1034
79. L. Aravind M. Y. Galperin E. V. Koonin Trends Biochem. Sci. 1998 23 127 129
80. J. F. Collet V. Stroobant E. Van Schaftingen Methods Enzymol. 2002 354 177 188
81. K. N. Allen D. Dunaway-Mariano Curr. Opin. Struct. Biol. 2009 19 658 665
82. N. J. Baxter M. W. Bowler T. Alizadeh M. J. Cliff A. M. Hounslow B. Wu D. B. Berkowitz N. H. Williams G. M. Blackburn J. P. Waltho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 4555 4560
83. S. D. Lahiri G. Zhang D. Dunaway-Mariano K. N. Allen Science 2003 299 2067 2071
84. W. W. Cleland A. C. Hengge Chem. Rev. 2006 106 3252 3278
85. Z. Lu D. Dunaway-Mariano K. N. Allen Biochemistry 2005 44 8684 8696
86. S. Fieulaine J. E. Lunn J. L. Ferrer Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2007 68 796 801
87. M. Hagemann A. Schoor R. Jeanjean E. Zuther F. Joset J. Bacteriol. 1997 179 1727 1733
88. B. K. Hunter S. L. Mowbray D. J. Walton Biochemistry 1979 18 4458 4465
89. E. C. Lourenco C. D. Maycock M. Rita Ventura Carbohydr. Res. 2009 344 2073 2078
90. F. Takenaka H. Uchiyama T. Imamura Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 378 385
91. J. Thiem, O. Scheel and G. Schneider, Eur. Pat. EP 770378 (Germany)
92. N. Ohta K. Achiwa Chem. Pharm. Bull. 1991 39 1337 1339
93. D. A. Mannock M. Akiyama R. N. A. H. Lewis R. N. McElhaney Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2000 1509 203 215
94. R. Suhr O. Scheel J. Thiem J. Carbohydr. Chem. 1998 17 937 968
95. T. Sauer E. A. Galinski Biotechnol. Bioeng. 1998 57 306 313
96. K. Egorova T. Grudieva C. Morinez J. Kube H. Santos M. S. da Costa G. Antranikian Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 75 1039 1045
97. S. Pospisl P. Halada M. Petricek P. Sedmera Folia Microbiol. 2007 52 451 456
98. M. M. Sampaio H. Santos W. Boos Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 233 240
99. R. Silverstein J. Voet D. Reed R. H. Abeles J. Biol. Chem. 1967 242 1338 1346
100. C. Goedl T. Sawangwan M. Mueller A. Schwarz B. Nidetzky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10086 10089
101. T. Sawangwan C. Goedl B. Nidetzky Org. Biomol. Chem. 2009 7 4267 4270
102. D. H. G. Crout G. Vic Curr. Opin. Chem. Biol. 1998 2 98 111
103. F. van Rantwijk M. Woudenberg-van Oosterom R. A. Sheldon J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999 6 511 532
104. P. Bojarova V. Kren Trends Biotechnol. 2009 27 199 209
105. F. Takenaka H. Uchiyama Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 1821 1826
106. J. J. Mieyal and R. H. Abeles, in The Enzymes, ed., P. D. Boyer,, Academic Press, New York, USA, 1972, pp. 515-532
107. C. Goedl A. Schwarz A. Minani B. Nidetzky J. Biotechnol. 2007 129 77 86
108. E. J. Hehre Carbohydr. Res. 2001 331 347 368
109. C. Luley-Goedl T. Sawangwan L. Brecker P. Wildberger B. Nidetzky Carbohydr. Res. 2010 345 1736 1740
110. C. Goedl T. Sawangwan P. Wildberger B. Nidetzky Biocatal. Biotransform. 2010 28 10 21
111. L. Elling M. Grothus M. R. Kula Glycobiology 1993 3 349 355
112. S. Masada Y. Kawase M. Nagatoshi Y. Oguchi K. Terasaka H. Mizukami FEBS Lett. 2007 581 2562 2566
113. U. Romer H. Schrader N. Gunther N. Nettelstroth W. B. Frommer L. Elling J. Biotechnol. 2004 107 135 149
114. N. Brinkmann M. Malissard M. Ramuz U. Römer T. Schumacher E. G. Berger L. Elling C. Wandrey A. Liese Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2503 2506
115. J. Zhang P. Kowal J. Fang P. Andreana P. G. Wang Carbohydr. Res. 2002 337 969 976
116. S. Drouillard T. Mine H. Kajiwara T. Yamamoto E. Samain Carbohydr. Res. 2010 345 1394 1399
117. D. Colombo A. Scala I. M. Taino L. Toma F. Ronchetti H. Tokuda H. Nishino A. Nagatsu J. Sakakibara Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1187 1190
118. W. Boos Methods Enzymol. 1982 89 59 64
119. M. de Roode S. W. Peters M. C. Franssen A. D. van der Padt A. de Groot R. M. Boom Biotechnol. Bioeng. 2001 72 568 572
120. M. Lang T. Kamrat B. Nidetzky Biotechnol. Bioeng. 2006 95 1093 1100
121. A. Schwarz M. S. Thomsen B. Nidetzky Biotechnol. Bioeng. 2009 103 865 872
122. P. S. Sastry M. Kates Biochemistry 1964 3 1271 1280
123. R. O. Weenink J. Sci. Food Agric. 1961 12 34 38
124. R. E. Musso I. Zabin Biochemistry 1973 12 553 557
125. W. Boos K. Wallenfels Eur. J. Biochem. 1968 3 360 363
126. I. Petzelbauer A. Reiter B. Splechtna P. Kosma B. Nidetzky Eur. J. Biochem. 2000 267 5055 5066
127. G. Irazoqui C. Giacomini F. Batista-Viera B. M. Brena A. Cardelle-Cobas N. Corzo M. L. Jimeno J. Agric. Food Chem. 2009 57 11302 11307
128. B. Rakic S. G. Withers Aust. J. Chem. 2009 62 510 520
129. R. Kittl S. G. Withers Carbohydr. Res. 2010 345 1272 1279
130. G. Perugino A. Trincone M. Rossi M. Moracci Trends Biotechnol. 2004 22 31 37
131. S. M. Hancock J. R. Rich M. E. C. Caines N. C. J. Strynadka S. G. Withers Nat. Chem. Biol. 2009 5 508 514
132. Y. W. Kim S. S. Lee R. A. Warren S. G. Withers J. Biol. Chem. 2004 279 42787 42793
133. A. Ben-David G. Shoham Y. Shoham Chem. Biol. 2008 15 546 551
134. C. Mayer D. L. Jakeman M. Mah G. Karjala L. Gal R. A. Warren S. G. Withers Chem. Biol. 2001 8 437 443
135. J. K. Fairweather M. Faijes H. Driguez A. Planas ChemBioChem 2002 3 866 873
136. C. Goedl, T. Sawangwan, B. Nidetzky and M. Mueller, World Pat. WO 2008034158 (Austria)
137. C. Goedl, T. Sawangwan and B. Nidetzky, World Pat. WO 2010055123 (Austria)
138. T. Schwarz and J. Klein, World Pat. WO 2010049136 (Germany)
139. J. Klein and G. Stumm, World Pat. WO 2010020424 (Germany)
140. Jan Dekker International, in Official Show Preview of the In-Cosmetics, Munich, Germany, 2009, p. 34
141. A. Ramos N. Raven R. J. Sharp S. Bartolucci M. Rossi R. Cannio J. Lebbink J. Van Der Oost W. M. De Vos H. Santos Appl. Environ. Microbiol. 1997 63 4020 4025
142. N. Borges A. Ramos N. D. H. Raven R. J. Sharp H. Santos Extremophiles 2002 6 209 216
143. T. Sawangwan C. Goedl B. Nidetzky Biotechnol. J. 2010 5 187 191
144. J. Ryu M. Kanapathipillai G. Lentzen C. B. Park Peptides 2008 29 578 584
145. T. M. Pais P. Lamosa B. Garcia-Moreno D. L. Turner H. Santos J. Mol. Biol. 2009 394 237 250
146. B. S. McCrary S. P. Edmondson J. W. Shriver J. Mol. Biol. 1996 264 784 805
147. A. D. Brown, in Microbial water stress physiology. Principles and perspectives, John Wiley and Sons, Chichester, 1990, pp. 241-275
148. J. K. Kaushik R. Bhat Protein Sci. 1999 8 222 233
149. E. Melo T. Faria L. Martins A. Gonalves J. Cabral Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2001 42 542 552
150. M. Auton D. W. Bolen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 15065 15068
151. J. M. Pereira de Oliveira da Silva, C. Machado, A. C. Varela Raposo, S. Volinia, N. Mascellani, S. J. Setford, E. Loose, C. D. Maycock, M. R. Mendes Bordalo Ventura Centeno Lima, P. Lamosa Antonio, I. Sequeira Lopes, H. Santos and A. O. De Leao E Flores, World Pat. WO 2007097653 (Portugal)
152. N. Mascellani X. Liu S. Rossi J. Marchesini D. Valentini D. Arcelli C. Taccioli M. Helmer Citterich C.-G. Liu R. Evangelisti G. Russo J. Santos C. Croce S. Volinia BMC Biotechnol. 2007 7 82
153. H. Ishida S. Kato M. Nishimura N. Mizuno S. Fujimoto E. Mukai M. Kajikawa Y. Yamada H. Odaka H. Ikeda Y. Seino Horm. Metab. Res. 1998 30 673 678
154. F. Takenaka H. Uchiyama Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 1458 1463
155. T. Muraoka K. Ishihara C. Oyamada H. Kunitake I. Hirayama T. Kimura Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 1731 1739
156. D. Colombo A. Scala I. M. Taino L. Toma F. Ronchetti H. Tokuda H. Nishino A. Nagatsu J. Sakakibara Cancer Lett. 1998 123 83 86
157. D. Colombo F. Compostella F. Ronchetti A. Scala L. Toma H. Tokuda H. Nishino Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1867 1871
158. D. Colombo F. Compostella F. Ronchetti A. Scala L. Toma M. Kuchide H. Tokuda H. Nishino Cancer Lett. 2000 161 201 205
159. D. Colombo F. Compostella F. Ronchetti A. Scala H. Tokuda H. Nishino Eur. J. Med. Chem. 2001 36 691 695
160. D. Colombo F. Compostella F. Ronchetti A. Scala L. Toma H. Tokuda H. Nishino Eur. J. Med. Chem. 2000 35 1109 1113
161. H. Fujimoto T. Takayanagi K. Ajisaka J. Med. Chem. 1994 37 3668 3670
162. J. M. Vega-Perez J. I. Candela I. Romero E. Blanco F. Iglesias-Guerra Eur. J. Org. Chem. 2000 3949 3956
163. M. Nakahara T. Mishima T. Hayakawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 427 434
164. N. Harada J. Zhao H. Kurihara N. Nakagata K. Okajima Biosci., Biotechnol., Biochem. 2010 74 759 765
165. T. Schwarz and M. Schwarz, Ger. Pat. DE 102005061278 (Germany)
166. T. Schwarz, World Pat. WO 2002015867 (Germany)
167. T. Schwarz, G. Lentzen and J. Krutmann, World Pat. WO 2006097263 (Germany)
168. C. Luley-Goedl B. Nidetzky Carbohydr. Res. 2010 345 1492 1496