Penetrative DNA intercalation and G-base selectivity of an organometallic tetrahydroanthracene RuII anticancer complex

Chemical Science

Volumn 1, Issue 2, 2010, Pages 258-270

  Liu, Hong Ke ^a   Parkinson, John A ^c   Bella, Juraj ^e   Wang, Fuyi ^d   Sadler, Peter J ^b  

^a NANJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^d INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^e UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARENE COMPLEXES; BASE PAIRS; CANCER CELLS; CIS-PLATIN; CROSS RESISTANCE; CYTOTOXIC; DNA INTERCALATIONS; ETHYLENE DIAMINE; H-BONDING; HEXAMERS; LOWER ENERGIES; MECHANISM OF ACTION; NMR DATA; PROTEIN RECOGNITION; STRUCTURAL DISTORTIONS;

BINDING ENERGY; CHLORINE COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PLATINUM COMPOUNDS;

DNA;

EID: 79954583801     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00175a     Document Type: Article

References (82)

1. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764
2. M. J. Clarke Coord. Chem. Rev. 2003 236 209
3. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1525
4. P. J. Dyson Chimia 2007 61 698
5. J. E. Debreczeni A. N. Bullock G. E. Atilla D. S. Williams H. Bregman S. Knapp E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1580
6. M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1575
7. F. Schmitt P. Govindaswamy G. Süss-Fink W. Han Ang P. J. Dyson L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Med. Chem. 2008 51 1811
8. P. M. Takahara A. C. Rosenzweig C. A. Frederick S. J. Lippard Nature 1995 377 649
9. D. B. Zamble and S. J. Lippard, in Cisplatin - Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, ed., B. Lippert, Wiley-VCH, New York, 1999, p. 73
10. D. Wang S. J. Lippard Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 307
11. B. E. Bowler S. J. Lippard Biochemistry 1986 25 3031
12. W. J. Sundquist D. P. Bancroft S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1590
13. L. Maresca C. Pacifico M. C. Pappadopoli G. Natile Inorg. Chim. Acta 2000 304 274
14. J. R. Choudhury U. Bierbach Nucleic Acids Res. 2005 33 5622
15. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
16. L. M. Wilhelmsson F. Westerlund P. Lincoln B. Norden J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12092
17. A. Greguric G. I. Greguric T. W. Hambley J. R. Aldrich-Wright J. G. Collins J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 849
18. U. Schatzschneider J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8630
19. M. Kang A. Chouai H. T. Chifotides K. R. Dunbar Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6148
20. C. Gossens I. Tavernelli U. Rothlisberger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10921
21. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197
22. H. K. Liu F. Y. Wang J. A. Parkinson J. Bella P. J. Sadler Chem.-Eur. J. 2006 12 6151
23. H. K. Liu S. J. Berners-Price F. Y. Wang J. A. Parkinson J. J. Xu J. Bella P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8153
24. R. E. Morris R. E. Aird P. D. Murdoch H. M. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616
25. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. M. Chen P. J. Sadler D. I. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652
26. O. Novakova H. M. Chen O. Vrana A. Rodger P. J. Sadler V. Brabec Biochemistry 2003 42 11544
27. H. M. Chen J. A. Parkinson R. E. Morris P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 173
28. H. M. Chen J. A. Parkinson S. Parsons R. A. Coxall R. O. Gould P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3064
29. O. Novakova J. Kasparkova V. Bursova C. Hofr M. Vojtiskova H. M. Chen P. J. Sadler V. Brabec Chem. Biol. 2005 12 121
30. H. M. Chen J. A. Parkinson O. Novakova J. Bella F. Y. Wang A. Dawson R. Gould S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14623
31. M. Castellano-Castillo H. Kostrhunova V. Marini J. Kasparkova P. J. Sadler J. M. Malinge V. Brabec J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 993
32. C. Lian H. Robinson A. H. J. Wang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8791
33. K. W. Jennette S. J. Lippard G. A. Vassiliades W. R. Bauer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 3839
34. W. I. Sundquist S. J. Lippard Coord. Chem. Rev. 1990 100 293
35. B. P. Hudson J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6877
36. J. G. Collins R. M. Rixon J. R. Aldrich-Wright Inorg. Chem. 2000 39 4377
37. L. Gonzalez-Bulnes J. Gallego J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7781
38. J. Tan N. E. Geacintov S. Broyde J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3021
39. A. J. Danford D. Wang Q. Wang T. D. Tullius S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 12311
40. F. Coste J.-M. Malinge L. Serre W. Shepard M. Roth M. Leng C. Zelwer Nucleic Acids Res. 1999 27 1837
41. Z. Johar A. Zahn C. J. Leumann B. Jaun Chem.-Eur. J. 2008 14 1080
42. N. E. Geacintov M. Cosman B. E. Hingerty S. Amin S. Broyde D. J. Patel Chem. Res. Toxicol. 1997 10 111
43. M. Lukin C. de Los Santos Chem. Rev. 2006 106 607
44. I. Gomez-Pinto E. Cubero S. G. Kalko V. Monaco G. van der Marel J. H. van Boom M. Orozco C. Gonzalez J. Biol. Chem. 2004 279 24552
45. K. Brown B. E. Hingerty E. A. Guenther V. V. Krishnan S. Broyde K. W. Turteltaub M. Cosman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 8507
46. Y. Cai D. J. Patel N. E. Geacintov S. Broyde J. Mol. Biol. 2007 374 292
47. F. A. Tanious S. F. Yen W. D. Wilson Biochemistry 1991 30 1813
48. D. Sun M. Hansen L. Hurley J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2430
49. H. Baruah U. Bierbach Nucleic Acids Res. 2003 31 4138
50. Y. J. Chu S. Sorey D. W. Hoffman B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1304
51. Y. J. Chu D. W. Hoffman B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3499
52. M. A. Nazif J. A. Bangert I. Ott R. Gust R. Stoll W. S. Sheldrick J. Inorg. Biochem. 2009 103 1405
53. J. X. Dai C. Punchihewa P. Mistry A. T. Ooi D. Z. Yang J. Biol. Chem. 2004 279 46096
54. H. Baruah U. Bierbach J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 335
55. R. Guddneppanavar G. Saluta G. L. Kucera U. Bierbach J. Med. Chem. 2006 49 3204
56. H. Baruah M. W. Wright U. Bierbach Biochemistry 2005 44 6059
57. S. Takenaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 217
58. W. A. Kibbe Nucleic Acids Res. 2007 35 W43
59. J. Vinje J. A. Parkinson P. J. Sadler T. Brown E. Sletten Chem.-Eur. J. 2003 9 1620
60. J. L. Beck R. Gupta T. Urathamakul. N. L. Williamson M. M. Sheil J. R. Aldrich-Wright S. F. Ralph Chem. Commun. 2003 626
61. J. A. Parkinson Y. Chen P. D. Murdoch Z. J. Guo S. J. Berners-Price T. Brown P. J. Sadler Chem.-Eur. J. 2000 6 3636
62. D. R. Hare D. Wemmer S. H. Chou G. Drobny B. R. Reid J. Mol. Biol. 1983 171 319
63. S. L. Lam S. C. F. Au-Yeung J. Mol. Biol. 1997 266 745
64. Y. Kwon Z. Xi L. S. Kappen I. H. Goldberg X. Gao Biochemistry 2003 42 1186
65. G. Hwang G. B. Jones I. H. Goldberg Biochemistry 2004 43 641
66. E. Alessio Y. Xu S. Cauci G. Mestroni F. Quadrifoglio P. Viglino L. G. Marzilli J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7068
67. M. D. Reily L. G. Marzilli J. Am. Chem. Soc. 1986 108 8299
68. V. M. Rodriguez-Bailey M. J. Clarke Inorg. Chem. 1997 36 1611
69. A. Mukherjee R. Lavery B. Bagchi J. T. Hynes J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9747
70. M. J. L. Cocco L. A. Hanakahi M. D. Huber N. Maizels Nucleic Acids Res. 2003 31 2944
71. Y. Coppel J. F. Constant C. Coulombeau M. Demeunynck J. Garcia J. Lhomme Biochemistry 1997 36 4831
72. W. D. Wilson, Y. Li and J. M. Veal, in Advances in DNA Sequence Specific Agents, ed., L. H. Hurley, Elsevier, New York 1992, p. 89
73. J. Lee V. Guelev S. Sorey D. W. Hoffman B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14036
74. X. G. Liang H. Asanuma H. Kashida A. Takasu T. Sakamoto G. Kawai M. Komiyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16408
75. K. Wuthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, John Wiley and Sons, Inc., USA, 1986, p. 30
76. K. Kobayashi Y. Asakawa Y. Kikuchi H. Toi Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2648
77. K. Gkionis J. A. Platts J. G. Hill Inorg. Chem. 2008 47 3893
78. J. Sola A. Riera X. Verdaguer M. A. Maestro J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13629
79. A. Uldry J. M. Griffin J. R. Yates M. Pérez-Torralba M. D. Santa Maria A. L. Webber M. L. L. Beaumont A. Samoson R. M. Claramunt C. J. Pickard S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 945
80. B. S. Thoma K. M. Vasquez Mol. Carcinog. 2003 38 1
81. A. Luch Nat. Rev. Cancer 2005 5 113
82. M. S. Greenblatt W. P. Bennett M. Hollstein C. C. Harris Cancer Res. 1994 54 4855