Mechanism of scavenging action of N-Acetylcysteine for the OH radical: A quantum computational study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 35, 2009, Pages 12096-12104

  Agnihotri, Neha ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CONTINUUM MECHANICS; ERROR CORRECTION; FREE RADICAL REACTIONS; FREE RADICALS; HYDROGEN; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; RATE CONSTANTS; SULFUR COMPOUNDS;

AQUEOUS MEDIA; BASIS SET SUPERPOSITION ERRORS; COMPUTATIONAL STUDIES; COUNTERPOISE METHODS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; GASPHASE; GLUTATHIONES; HYDROGEN ATOMS; N-ACETYLCYSTEINE; OH GROUP; OH RADICAL; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; PRODUCT COMPLEX; REACTION MECHANISM; SINGLE-POINT ENERGY; SOLVENT EFFECTS; TRANSITION STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84961984999     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903604s     Document Type: Article

References (57)

1. Flora, S. D.; Izzotti, A.; D'Agostini, F.; Balansky, R. M. Carcinogenesis 2001, 22, 999.
2. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 373, 17.
3. Aust, A. E.; Eveleigh, J. F. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1999, 222, 246.
4. Hussain, S. P.; Hofseth, L. J.; Harris, C. C. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 276.
5. Yermilov, V.; Yosnie, Y.; Rubio, J.; Ohshima, H. FEBS Lett. 1996, 399, 67.
6. Cadet, J.; Delatour, T.; Douki, T.; Gasparutto, D.; Pouget, J. P.; Sauvaigo, S. Mutat Res. 1999, 424, 9.
7. Kino, K.; Sugiyama, H. Chem. Biol. 2001, 8, 369.
8. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. C. Nature 2000, 403, 859.
9. White, B.; Smyth, M. R.; Stuart, J. D.; Rusling, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6604.
10. Caporaso, N. J. Natl. Cancer. Inst. 2003, 95, 1263.
11. Ramakrishnan, N.; Kalinich, J. F.; McClain, D. E. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1443.
12. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14205.
13. Vaya, J.; Aviram, M. Curr. Med. Chem. Immunol., Endocr. Metab. Agents 2001, 1, 99.
14. Tanaka, T.; Makita, H.; Ohnishi, M.; Mori, H.; Satoh, K.; Hara, A.; Sumida, T.; Fukutani, K.; Ogawa, H. Cancer Res. 1997, 57, 246.
15. Shukla, M. K.; Mishra, P. C. J. Mol. Struct. 1996, 377, 247.
16. McCall, M. R.; Frei, B. Free Rad. Biol. Med. 1999, 26, 1034.
17. Kelly, G. S. Altern. Med. Rev. 1998, 3, 114.
18. De Vries, N.; De Flora, S. J. Cell Biochem. Suppl. 1993, 17, 270.
19. Shukla, M. K.; Mishra, P. C. Spectrochim. Acta Part A 1995, 51, 831.
20. Balendiran, G. K.; Dabur, R.; Fraser, D. Cell Biochem. Funct. 2004, 22, 343.
21. Kerksick, C.; Willoughby, D. J. Int. Soc. Sport Nutr. 2005, 2, 38.
22. Hemat, R. A. S.; Hemat, R. Urotext 2003.
23. Nijmeijer, B. A.; Steenvoorden, D. P.; Beijersbergen Van Henegouwen, G. M.; Roza, L.; Vink, A. A. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 44, 225.
24. Emonet-Piccardi, N.; Richard, M. J.; Ravanat, J. L.; Signorini, N.; Cadet, J.; Beani, J. C. Free Rad. Res. 1998, 29, 307.
25. Firat, S.; Aricioglu, A.; Akmansu, M.; Kilinc, M.; Ozagul, C.; Firat, H. Biochem. Arch. 1999, 15, 117.
26. Morley, N.; Curnow, A.; Salter, L.; Campbell, S.; Gould, D. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2003, 72, 55.
27. Ates, B.; Abraham, L.; Ercal, N. Free Rad. Res. 2008, 42, 372.
28. Sober, H. A. Handbook of Biochemistry, 2nd ed.; Cleveland, OH, 1970.
29. Aruoma, O. I.; Halliwell, B.; Hoey, B. M.; Butler, J. Free Rad. Biol. Med. 1989, 6, 593.
30. Gillissen, A.; Nowak, D. Respir. Med 1998, 92, 609.
31. Vanderbist, F.; Maes, P.; Neve, J. Arzneimittelforschung 1996, 46, 783.
32. Malins, D. C.; Hellstrom, K. E.; Anderson, K. M.; Johnson, P. M.; Vinson, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5937.
33. Ercal, N.; Oztezcan, S.; Hammond, T. C.; Matthews, R. H.; Spitz, D. R. J. Chromatogr. B 1996, 685, 329.
34. Toussaint, B.; Pitti, C.; Streel, B.; Ceccato, A.; Hubert, P.; Crommen, J. J. Chromatogr. B 2000, 896, 191.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Szori, M.; Fittschen, C.; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 1575.
38. Tiwari, S.; Shukla, P. K.; Mishra, P. C. J. Mol. Model 2008, 14, 631.
39. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
40. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
41. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
42. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
43. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
44. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
45. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; HeadGordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S. Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; HeadGordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2001.
48. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Revision 3.09; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
49. Laidler, K. J. Chemical Kinetics, 3rd ed.; Pearson Education (Singapore) Pte. Ltd.: Indian Branch, 482, F.I.E. Patparganj, Delhi 110092, India, 2004.
50. Levine, I. N. Quantum Chemistry, 4th ed.; Prentice-Hall, Inc.: Englewood Cliffs, N.J., U.S.A., 1994.
51. Ramalho, S. S.; Vilela, A. F. A.; Barreto, P. R. P.; Gargano, R. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 151.
52. Carstensen, H. H.; Dean, A. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 367.
53. Henon, E.; Bohr, F. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 531, 283.
54. Bieri, M.; Burgi, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22476.
55. Dobrowolski, J. C.; Rode, J. E.; Sadlej, J. J. Mol. Struct. (Theochem) 2007, 810, 129.
56. Tiwari, S.; Mishra, P. C. Spectrochim. Acta Part A 2009, 73, 719.
57. Tiwari, S.; Mishra, P. C.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1004.