Catalytic involvement of CO2 in the mutagenesis caused by reactions of ONOO- with guanine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 15, 2008, Pages 4779-4789

  Shukla, P K ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC ROLE;

8 HYDROXYGUANINE; 8 NITROGUANINE; 8-HYDROXYGUANINE; 8-NITROGUANINE; CARBON DIOXIDE; DRUG DERIVATIVE; GUANINE; PEROXYNITROUS ACID; SOLVENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; MUTAGENESIS; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; GUANINE; MODELS, CHEMICAL; MUTAGENESIS; OXIDATION-REDUCTION; PEROXYNITROUS ACID; SOLVENTS;

EID: 45549096266     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710418b     Document Type: Article

References (48)

1. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 25, 392.
2. Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 12.
3. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals In Biology and Medicine; Oxford Science Publications: Oxford, U.K., 1999.
4. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Physiol. 1995, 268, L699.
5. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195.
6. Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 356, 1.
7. Greenacre, S. A.; Ischiropoulos, H. Free Radical. Res. 2001, 34, 541.
8. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 481.
9. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshal, P. M.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620.
10. King, P. A.; Anderson, V. E.; Edwards, J. O.; Gustafson, G.; Plumb, R. C.; Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 5430.
11. Tretyakova, N. Y.; Burney, S.; Pamir, B.; Wishnok, J. S.; Dedon, P. C.; Wogan, G. N.; Tannenbaum, S. R. Mutat. Res. 2000, 447, 287.
12. Niles, J. C.; Burney, S.; Singh, S. P.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11729.
13. Yermilov, V.; Rubio, J.; Becchi, M.; Friesen, M. D.; Pignatelli, B.; Ohshima, H. Carcinogenesis 1995, 16, 2045.
14. Gu, F.; Stillwell, W. G.; Wishnok, J. S.; Anthony, J. S.; Jones, R. A.; Tannenbaum, S. R. Biochemistry 2002, 41, 7508.
15. Lee, J. M.; Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 7.
16. Burney, S.; Niles, J. C.; Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 513.
17. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1321.
18. Neely, W. L.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 491.
19. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. C. Nature 2000, 403, 859.
20. Uppu, R. M.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Salgo, M. G.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 407.
21. Suzuki, N.; Yasui, M.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V.; Shibutani, S. Biochemistry 2005, 44, 9238.
22. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 294.
23. Van der Vliet, A.; O' Neill, C. A.; Halliwell, B.; Cross, C. E.; Kaur, H. FEBS Lett. 1999, 339, 89.
24. Radi, R.; Cosgrove, T. P.; Beckman, J. S.; Freeman, B. A. Biochem. J. 1993, 290, 51.
25. Gow, A.; Duran, D.; Thom, S. R.; Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 42.
26. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335.
27. Denicola, A.; Freeman, B. A.; Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 49.
28. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855.
29. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867.
30. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 845.
31. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3458.
32. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 885.
33. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002.
34. Lebrero, M. C. G.; Estrin, D. A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1405.
35. Margolin, Y.; Cloutier, J.-F.; Shafirovich, V.; Geacintov, N. E.; Dedon, P. C. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 365.
36. Dong, M.; Vongchampa, V.; Gingipalli, L.; Cloutier, J.-F.; Kow, Y. W.; O' Connor, T; Dedon, P. C. Mutai. Res. 2006, 594, 120.
37. Lee, Y. A.; Yun, B. H.; Kim, S. K.; Margolin, Y.; Dedon, P. C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4571.
38. Bonini, M. G.; Radi, R.; Ferrer-Sueta, G.; Ferreira, A. M.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10802.
39. Crean, C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5057.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
43. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
45. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
46. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Revision 3.09; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.