Mutagenic product formation due to reaction of guanine radical cation with nitrogen dioxide

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 10, 2009, Pages 3129-3138

  Agnihotri, Neha ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CONTINUUM MECHANICS; GAS DYNAMICS; GASES; MOLECULES; NITROGEN OXIDES; POSITIVE IONS; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY;

AQUEOUS MEDIAS; BARRIER ENERGIES; BASE PAIRS; BIOLOGICAL SIGNIFICANCES; BULK WATERS; DENSITY FUNCTIONAL; GAS-PHASE; GUANINE RADICALS; NITROGEN DIOXIDES; OPTIMIZED GEOMETRIES; POLARIZABLE CONTINUUM MODELS; PRODUCT COMPLEXES; PRODUCT FORMATIONS; RADICAL CATIONS; SINGLE-POINT ENERGIES; SOLVENT EFFECTS; TOTAL ENERGIES; TRANSITION STATE; WATER MOLECULES; ZERO-POINT ENERGIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84961974088     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp805942y     Document Type: Article

References (68)

1. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 313, 17.
2. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1998, 25, 392.
3. Halliwell, B.; Guteridge, J. M. C. Free Radicals In Biology and Medicine; Oxford Science Publications: Oxford, U.K., 1999.
4. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. Physiol. J. 1995, 268, L699.
5. Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 12.
6. Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 356, 1.
7. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 481.
8. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshal, P. M.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620.
9. Tretyakova, N. Y.; Burney, S.; Pamir, B.; Wishnok, J. S.; Dedon, P. C.; Wogan, G. N.; Tannenbaum, S. R. Mutat. Res. 2000, 447, 287.
10. King, P. A.; Anderson, V. E.; Edwards, J. O.; Gustafson, G.; Plumb, R. C.; Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5430.
11. Munk, B. H.; Burrows, C. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5245.
12. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1321.
13. Reynisson, J.; Steenken, S. J. Mol. Struct. 2005, 723, 29.
14. Milligan, J. R.; Aguilera, J. A.; Ly, A.; Tran, N. Q.; Hoang, O.; Ward, J. F. Nucl. Acid Res. 2003, 31, 6258.
15. Radom, C. T.; Banerjee, A.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9182.
16. David, S. S.; O 'Shea, V. L.; Kundu, S. Nature 2007, 447, 941.
17. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. C. Nature 2000, 403, 859.
18. Neely, W. L.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 491.
19. Suzuki, N.; Yasui, M.; Geacintov, N. E.; Shafirvoich, V.; Shibutani, S. Biochemistry 2005, 44, 9238.
20. Bera, P. P.; Schaefer, H. F., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6698.
21. Cai, Z.; Sevilla, M. D. Radiat. Res. 2003, 159, 411.
22. Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 373.
23. Mantz, Y. A.; Gerard, H.; Iftimie, R.; Martyna, G. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13523.
24. Jalkanen, K. J.; Degtyarenko, I. M.; Nieminen, R. M.; Cao, X.; Nafie, L. A.; Zhu, F.; Barron, L. D. Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 191.
25. Han, W. G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2587.
26. Deng, Z.; Polavarapu, P. L.; Ford, S. J.; Hecht, L.; Barron, L. D.; Ewig, C. S.; Jalkanen, K. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2025.
27. Tajkhorshid, E.; Jalkanen, K. J.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5899.
28. Degtyarenko, I. M.; Jalkanen, K. J.; Gurtovenko, A. A.; Nieminen, R. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4227.
29. Jalkanen, K. J.; Suhai, S. Chem. Phys. 1996, 208, 81.
30. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 294.
31. Van der Vliet, A.; O 'Neill, C. A.; Halliwell, B.; Cross, C. E.; Kaur, H. FEBS Lett. 1999, 339, 89.
32. Radi, R.; Cosgrove, T. P.; Beckman, J. S.; Freeman, B. A. Biochem. J. 1993, 290, 51.
33. Gow, A.; Duran, D.; Thom, S. R.; Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 42.
34. Uppu, R. M.; Cueto, R.; Squadrito, G. L.; Salgo, M. G.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 407.
35. Denicola, A.; Freeman, B. A.; Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 49.
36. Lymar, S. V.; Jiang, Q.; Hurst, J. K. Biochemistry 1996, 35, 7855.
37. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867.
38. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 845.
39. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3458.
40. Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 885.
41. Lee, Y. A.; Yun, B. H.; Kim, S. K.; Margolin, Y.; Dedon, P. C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. Chem .sEur. J. 2007, 13, 4571.
42. Shukla, P. K.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4779.
43. Augusto, A.; Bonini, M. G.; Amanso, A. M.; Linares, E.; Santos, C. C. X.; Menezes, L. D. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 841.
44. Misiaszek, R.; Crean, C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2191.
45. Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Nitric Oxide 2006, 14, 109.
46. Liu, N.; Ban, F.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9908.
47. Mishra, S. K.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2002, 23, 530.
48. Shukla, M. K.; Mishra, S. K.; Kumar, A.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2000, 21, 826.
49. Kobayashi, K.; Tagwa, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213.
50. Candeiss, L.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2437.
51. Schuster, G. B.; Landman, U. Top. Curr. Chem. 2004, 236, 139.
52. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
53. Nunez, M.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
54. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
55. Das, P.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14227.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
57. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
58. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
59. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
60. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
61. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
62. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833, 1841, 2338, 2343.
63. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C. Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, revision 3.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
67. Szori, M.; Fittschen, C.; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1575.
68. Lipscomb, L. A.; Peek, M. E.; Morningstar, M. L.; Verghis, S. M.; Miller, M.; Rich, A.; Essigmann, J. M.; Williams, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 719.