메뉴 건너뛰기




Volumn 67, Issue 23, 2002, Pages 8034-8042

Solid-phase synthesis of monocyclic β-lactam derivatives

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOCYCLICS;

EID: 0037111607     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0261552     Document Type: Article
Times cited : (37)

References (65)
  • 3
    • 0004030275 scopus 로고
    • Blackie Academic & Professional/Chapman and Hall: London, UK
    • (b) The Chemistry of β-Lactams; Page, M. I., Ed.; Blackie Academic & Professional/Chapman and Hall: London, UK, 1992.
    • (1992) The Chemistry of β-Lactams
    • Page, M.I.1
  • 8
    • 0031051016 scopus 로고    scopus 로고
    • Human elastases: (a) Doucet, C.; Vergely, I.; Rebound-Ravaux, M.; Guilhem, J.; Kobaiter, R.; Joyeau, R.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 739-751. (b) Cvetovich, R. J.; Chartrain, M.; Hartner, F. W.; Roberge, C.; Amato, J. S.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6575-6580. (c) Firestone, R. A.; Barker, P. L.; Pisano, J. M.; Ashe, B. M.; Dhaigren, M. E. Tetrahedron 1990, 46, 2255-2262.
    • (1997) Tetrahedron: Asymmetry , vol.8 , pp. 739-751
    • Doucet, C.1    Vergely, I.2    Rebound-Ravaux, M.3    Guilhem, J.4    Kobaiter, R.5    Joyeau, R.6    Wakselman, M.7
  • 9
    • 0029839451 scopus 로고    scopus 로고
    • Human elastases: (a) Doucet, C.; Vergely, I.; Rebound-Ravaux, M.; Guilhem, J.; Kobaiter, R.; Joyeau, R.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 739-751. (b) Cvetovich, R. J.; Chartrain, M.; Hartner, F. W.; Roberge, C.; Amato, J. S.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6575-6580. (c) Firestone, R. A.; Barker, P. L.; Pisano, J. M.; Ashe, B. M.; Dhaigren, M. E. Tetrahedron 1990, 46, 2255-2262.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 6575-6580
    • Cvetovich, R.J.1    Chartrain, M.2    Hartner, F.W.3    Roberge, C.4    Amato, J.S.5    Grabowski, E.J.6
  • 10
    • 0024987599 scopus 로고
    • Human elastases: (a) Doucet, C.; Vergely, I.; Rebound-Ravaux, M.; Guilhem, J.; Kobaiter, R.; Joyeau, R.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 739-751. (b) Cvetovich, R. J.; Chartrain, M.; Hartner, F. W.; Roberge, C.; Amato, J. S.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6575-6580. (c) Firestone, R. A.; Barker, P. L.; Pisano, J. M.; Ashe, B. M.; Dhaigren, M. E. Tetrahedron 1990, 46, 2255-2262.
    • (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 2255-2262
    • Firestone, R.A.1    Barker, P.L.2    Pisano, J.M.3    Ashe, B.M.4    Dhaigren, M.E.5
  • 12
    • 0001067555 scopus 로고    scopus 로고
    • Acetyl-CoA-cholesterin-acetyltransferases: (a) Rosenblum, S. B.; Huynh, T.; Afonso, A.; Davis, H. R.; Yumbile, N.; Clader, J. W.; Burnett, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 937-980. (b) Wu, B.; Tormos, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 6412-6414.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 6412-6414
    • Wu, B.1    Tormos, W.2
  • 13
    • 0032555436 scopus 로고    scopus 로고
    • β-Lactamases: (a) Page, M. I.; Laws, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1609-1617. (b) Hubschwerlen, C.; Angehrn, P.; Gubernator, K.; Page, M. G. P.; Specklin, J. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3972-3975. (c) Bulychev, A.; O'Brien, M. E.; Massova, I.; Teng, M.; Gibson, T. A.; Miller, M. J.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5938-5943.
    • (1998) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1609-1617
    • Page, M.I.1    Laws, A.P.2
  • 14
    • 0032497590 scopus 로고    scopus 로고
    • β-Lactamases: (a) Page, M. I.; Laws, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1609-1617. (b) Hubschwerlen, C.; Angehrn, P.; Gubernator, K.; Page, M. G. P.; Specklin, J. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3972-3975. (c) Bulychev, A.; O'Brien, M. E.; Massova, I.; Teng, M.; Gibson, T. A.; Miller, M. J.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5938-5943.
    • (1998) J. Med. Chem. , vol.41 , pp. 3972-3975
    • Hubschwerlen, C.1    Angehrn, P.2    Gubernator, K.3    Page, M.G.P.4    Specklin, J.L.5
  • 15
    • 0029065585 scopus 로고
    • β-Lactamases: (a) Page, M. I.; Laws, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1609-1617. (b) Hubschwerlen, C.; Angehrn, P.; Gubernator, K.; Page, M. G. P.; Specklin, J. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3972-3975. (c) Bulychev, A.; O'Brien, M. E.; Massova, I.; Teng, M.; Gibson, T. A.; Miller, M. J.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5938-5943.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 5938-5943
    • Bulychev, A.1    O'Brien, M.E.2    Massova, I.3    Teng, M.4    Gibson, T.A.5    Miller, M.J.6    Mobashery, S.7
  • 18
    • 0037181062 scopus 로고    scopus 로고
    • Catalytic asymmetric synthesis: (a) Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578-1578. (b) Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627-629. (c) Magriotis, P. A. Angew. Chem. 2001, 113, 4507-4509; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831-7832.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 1578
    • Hodous, B.L.1    Fu, G.C.2
  • 19
    • 0037149044 scopus 로고    scopus 로고
    • Catalytic asymmetric synthesis: (a) Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578-1578. (b) Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627-629. (c) Magriotis, P. A. Angew. Chem. 2001, 113, 4507-4509; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831-7832.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 627-629
    • Taggi, A.E.1    Wack, H.2    Hafez, A.M.3    France, S.4    Lectka, T.5
  • 20
    • 0034674972 scopus 로고    scopus 로고
    • Catalytic asymmetric synthesis: (a) Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578-1578. (b) Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627-629. (c) Magriotis, P. A. Angew. Chem. 2001, 113, 4507-4509; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831-7832.
    • (2001) Angew. Chem. , vol.113 , pp. 4507-4509
    • Magriotis, P.A.1
  • 21
    • 0035803825 scopus 로고    scopus 로고
    • Catalytic asymmetric synthesis: (a) Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578-1578. (b) Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627-629. (c) Magriotis, P. A. Angew. Chem. 2001, 113, 4507-4509; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831-7832.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 4377-4379
  • 22
    • 0034674972 scopus 로고    scopus 로고
    • Catalytic asymmetric synthesis: (a) Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578-1578. (b) Taggi, A. E.; Wack, H.; Hafez, A. M.; France, S.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 627-629. (c) Magriotis, P. A. Angew. Chem. 2001, 113, 4507-4509; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831-7832.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 7831-7832
    • Taggi, A.E.1    Hafez, A.M.2    Wack, H.3    Young, B.4    Drury, W.J.5    Lectka, T.6
  • 23
    • 0037166727 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (2002) Tetrahedron: Asymmetry , vol.13 , pp. 905-910
    • Delpiccolo, C.M.L.1    Mata, E.G.2
  • 24
    • 0035825754 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 337-340
    • Meloni, M.M.1    Taddei, M.2
  • 25
    • 0035843308 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 53-56
    • Gordon, K.H.1    Balasubramanian, S.2
  • 26
    • 0033985668 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (2000) Chem. Eur. J. , vol.6 , pp. 133-138
    • Annunziata, R.1    Benaglia, M.2    Cinquini, M.3    Cozzi, F.4
  • 27
    • 0034611496 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 907-910
    • Schunk, S.1    Enders, D.2
  • 28
    • 0034727307 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 8621-8625
    • Gordon, K.1    Bolger, M.2    Khan, N.3    Balasubramanian, S.4
  • 29
    • 0000133566 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (1999) Angew. Chem. , vol.111 , pp. 1193-1195
    • Furman, B.1    Thurmer, R.2    Kaluza, Z.3    Lysek, R.4    Voelter, W.5    Chmielewski, M.6
  • 30
    • 0033583509 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1121-1123
  • 31
    • 0030064961 scopus 로고    scopus 로고
    • Polymer-supported synthesis: (a) Delpiccolo, C. M. L.; Mata, E. G. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 905-910. (b) Meloni, M. M.; Taddei, M. Org. Lett. 2001, 3, 337-340. (c) Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53-56. (d) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133-138. (e) Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907-910. (f) Gordon, K.; Bolger, M.; Khan, N.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8621-8625. (g) Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Lysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem. 1999, 111, 1193-1195; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123. (h) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 253-254
    • Ruhland, B.1    Bhandari, A.2    Gordon, E.M.3    Gallop, M.A.4
  • 37
    • 0011358239 scopus 로고
    • 1,4-Bisaryl β-lactams: see ref 11. 4-Oxo- and 4-thioxo-substituted β-lactams: (a) Cainelli, G.; Gaicomini, D.; Panunzio, M.; Martelli, G.; Spunta, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3593-3596. (b) Battaglia, A.; Cainelli, G.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4347-4350. N-Unsubstituted β-lactams: (c) Hart, D. J.; Kanai, K.-I.; Thomas, D. G.; Yang, T. -K. J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294. (d) Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4819-4825. 4-Unsubstituted β-lactams: (e) Overman, L. E.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698-1701.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 3593-3596
    • Cainelli, G.1    Gaicomini, D.2    Panunzio, M.3    Martelli, G.4    Spunta, G.5
  • 38
    • 0023582948 scopus 로고
    • 1,4-Bisaryl β-lactams: see ref 11. 4-Oxo- and 4-thioxo-substituted β-lactams: (a) Cainelli, G.; Gaicomini, D.; Panunzio, M.; Martelli, G.; Spunta, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3593-3596. (b) Battaglia, A.; Cainelli, G.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4347-4350. N-Unsubstituted β-lactams: (c) Hart, D. J.; Kanai, K.-I.; Thomas, D. G.; Yang, T. -K. J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294. (d) Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4819-4825. 4-Unsubstituted β-lactams: (e) Overman, L. E.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698-1701.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 4347-4350
    • Battaglia, A.1    Cainelli, G.2    Giacomini, D.3    Martelli, G.4    Panunzio, M.5
  • 39
    • 0001001432 scopus 로고
    • 1,4-Bisaryl β-lactams: see ref 11. 4-Oxo- and 4-thioxo-substituted β-lactams: (a) Cainelli, G.; Gaicomini, D.; Panunzio, M.; Martelli, G.; Spunta, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3593-3596. (b) Battaglia, A.; Cainelli, G.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4347-4350. N-Unsubstituted β-lactams: (c) Hart, D. J.; Kanai, K.-I.; Thomas, D. G.; Yang, T. -K. J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294. (d) Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4819-4825. 4-Unsubstituted β-lactams: (e) Overman, L. E.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698-1701.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 289-294
    • Hart, D.J.1    Kanai, K.-I.2    Thomas, D.G.3    Yang, T.-K.4
  • 40
    • 0021170945 scopus 로고
    • 1,4-Bisaryl β-lactams: see ref 11. 4-Oxo- and 4-thioxo-substituted β-lactams: (a) Cainelli, G.; Gaicomini, D.; Panunzio, M.; Martelli, G.; Spunta, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3593-3596. (b) Battaglia, A.; Cainelli, G.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4347-4350. N-Unsubstituted β-lactams: (c) Hart, D. J.; Kanai, K.-I.; Thomas, D. G.; Yang, T. -K. J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294. (d) Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4819-4825. 4-Unsubstituted β-lactams: (e) Overman, L. E.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698-1701.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 4819-4825
    • Ha, D.-C.1    Hart, D.J.2    Yang, T.-K.3
  • 41
    • 0021985341 scopus 로고
    • 1,4-Bisaryl β-lactams: see ref 11. 4-Oxo- and 4-thioxo-substituted β-lactams: (a) Cainelli, G.; Gaicomini, D.; Panunzio, M.; Martelli, G.; Spunta, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3593-3596. (b) Battaglia, A.; Cainelli, G.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4347-4350. N-Unsubstituted β-lactams: (c) Hart, D. J.; Kanai, K.-I.; Thomas, D. G.; Yang, T. -K. J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294. (d) Ha, D.-C.; Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4819-4825. 4-Unsubstituted β-lactams: (e) Overman, L. E.; Osawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1698-1701.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 1698-1701
    • Overman, L.E.1    Osawa, T.2
  • 44
    • 0000999953 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Bräse, S.; Enders, D.; Köbberling, J.; Avemaria, F. Angew. Chem. 1998, 110, 3614-3616; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3413-3415.
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.37 , pp. 3413-3415
  • 46
    • 2242427614 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Reaction conditions were not optimized.
  • 47
    • 2242451965 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Low yields of α-unsubstituted esters in ester-enolate imine condensation reactions have been described in the literature, see e.g., ref 11a.
  • 48
    • 84857445436 scopus 로고
    • N-Silyl imines: Krüger, C.; Rochow, E. G.; Wannagat, U. Chem. Ber. 1963, 96, 2132. Amino nitriles: Baker, W.; Ollis, W. D.; Poole, V. D. J. Chem. Soc. 1949, 307-313. Heterocumulenes: Pak, C. S.; Youn, I. K.; Lee, Y. S. Synthesis 1982, 969-970.
    • (1963) Chem. Ber. , vol.96 , pp. 2132
    • Krüger, C.1    Rochow, E.G.2    Wannagat, U.3
  • 49
    • 37049155439 scopus 로고
    • N-Silyl imines: Krüger, C.; Rochow, E. G.; Wannagat, U. Chem. Ber. 1963, 96, 2132. Amino nitriles: Baker, W.; Ollis, W. D.; Poole, V. D. J. Chem. Soc. 1949, 307-313. Heterocumulenes: Pak, C. S.; Youn, I. K.; Lee, Y. S. Synthesis 1982, 969-970.
    • (1949) J. Chem. Soc. , pp. 307-313
    • Baker, W.1    Ollis, W.D.2    Poole, V.D.3
  • 50
    • 3042800464 scopus 로고
    • N-Silyl imines: Krüger, C.; Rochow, E. G.; Wannagat, U. Chem. Ber. 1963, 96, 2132. Amino nitriles: Baker, W.; Ollis, W. D.; Poole, V. D. J. Chem. Soc. 1949, 307-313. Heterocumulenes: Pak, C. S.; Youn, I. K.; Lee, Y. S. Synthesis 1982, 969-970.
    • (1982) Synthesis , pp. 969-970
    • Pak, C.S.1    Youn, I.K.2    Lee, Y.S.3
  • 54
    • 2942545129 scopus 로고
    • (a) Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765-792.
    • (1988) Chem. Rev. , vol.88 , pp. 765-792
    • Galli, C.1
  • 55
    • 0011294121 scopus 로고
    • (b) Zollinger, H. Angew. Chem. 1978, 90, 151-232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 141-220.
    • (1978) Angew. Chem. , vol.90 , pp. 151-232
    • Zollinger, H.1
  • 56
    • 0343349331 scopus 로고
    • (b) Zollinger, H. Angew. Chem. 1978, 90, 151-232; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 141-220.
    • (1978) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.17 , pp. 141-220
  • 61
    • 0034697490 scopus 로고    scopus 로고
    • ref 13b
    • For other traceless cleavages from a T1-triazene linker see: (a) ref 13b. (b) Lormann, M.; Dahmen, S.; Bräse, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3813-3816. Application of (a) resulted in decomposition of the esters/β-lactams.
  • 62
    • 0034697490 scopus 로고    scopus 로고
    • For other traceless cleavages from a T1-triazene linker see: (a) ref 13b. (b) Lormann, M.; Dahmen, S.; Bräse, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3813-3816. Application of (a) resulted in decomposition of the esters/β-lactams.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 3813-3816
    • Lormann, M.1    Dahmen, S.2    Bräse, S.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.