Cyclopalladated complexes of perylene imine: Formation of acetato-bridged dinuclear complexes with 6,6- and 5,6-membered metallacycles

Organometallics

Volumn 30, Issue 5, 2011, Pages 1059-1066

  Lentijo, Sergio ^a   Miguel, Jesús A ^a   Espinet, Pablo ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPALLADATED COMPLEXES; DETRIMENTAL EFFECTS; DINUCLEAR COMPLEX; DINUCLEAR COMPOUNDS; EMISSION LIFETIME; EMISSION QUANTUM YIELD; EMISSIVE STATE; ETHYLANILINE; METAL LIGANDS; METALATED COMPLEX; METALATION REACTION; METALLACYCLES; PALLADIUM ACETATE; PALLADIUM COMPLEXES; PERYLENES; RED-SHIFTED; ROOM TEMPERATURE; SPECTRAL PATTERNS; X-RAY STRUCTURE;

ANILINE; COMPLEXATION; LUMINESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; QUANTUM YIELD; TOLUENE; VOLATILE FATTY ACIDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 79952380530     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1010929     Document Type: Article

References (110)

1. Palladacycles; Dupont, J. and Pfeffer, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
3. Omae, I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995
4. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39
5. For some interesting reactions and applications of cyclopalladated compounds see: Slagt, M. Q.; Rodríguez, G.; Grutters, M. M. P.; Klein Gebbink, R. J. M.; Klopper, W.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1331
6. Rodríguez, G.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 45
7. Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; La Deda, M. Dalton Trans. 2004, 1386
8. Aiello, I.; Datillo, D.; Ghedini, M.; Golemme, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5598
9. Kleij, A. W.; Klein Gebbink, R. J. M.; van den Nieuwenhuijzen, P. A. J.; Kooijman, H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 634
10. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513
11. Martínez, J.; Pereira, M. T.; Buceta, I.; Alberdi, G.; Amoedo, A.; Fernández, J. J.; López-Torres, M.; Vila, J. M. Organometallics 2003, 22, 5581
12. López-Torres, M.; Fernández, A.; Fernández, J. J.; Suárez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M.; Pereira, M. T. Organometallics 2001, 20, 1350
13. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 826
14. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567
15. Navarro-Ranninger, C.; López-Solera, I.; Pérez, J. M.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 57
16. Camargo, M.; Dani, P.; Dupont, J.; de Souza, R. F.; Pfeffer, M.; Tkatchenko, I. J. Mol. Catal. 1996, 109, 127
17. Navarro, R.; Urriolabeitia, E.; Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; López, M. P.; Alonso, E. J. Mol. Catal. 1996, 105, 111
18. Moyano, A.; Rosol, M.; Moreno, R. M.; López, C.; Maestro, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1865
19. Albert, J.; Crespo, M.; Granell, J.; Rodríguez, J.; Zafrilla, J.; Calvet, T.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Organometallics 2010, 29, 214
20. Vicente, J; Saura-Llamas, I; García-López, J. A. Organometallics 2010, 29, 3426
21. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899
22. Bedford, R. B.; Betham, M.; Butts, C. P.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Scully, P. N.; Tucker, J. H. R.; Wilkie, J.; Willener, Y. Chem. Commun. 2008, 2429
23. Albert, J.; Bosque, R.; Granell, J.; Tavera, R. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 54
24. Zhou, J.; Wang, Q.; Sun, H. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, m688
25. Kind, L.; Klaus, A. J.; Rys, P.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 307
26. Bhawmick, R.; Das, P.; Neogi, D.; Bandyopahyay, P. Polyhedrom 2006, 25, 1177
27. Gehrig, K.; Hugentobler, M.; Klaus, A. J.; Rys, P. Inorg. Chem. 1982, 21, 2493
28. Li, Y.; Ng, K. H.; Selvaratnam, S.; Tan, G. K.; Vittal, J. J.; Leung, P. H. Organometallics 2003, 22, 834
29. Doro, F.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1309
30. Neogi, D. N.; Das, P.; Biswas, A. N.; Bandyopadhyay, P. Polyhedron 2006, 25, 2149
31. Neogi, D. N.; Biswas, A. N.; Das, P.; Bhawmick, R.; Bandyopadhyay, P. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2181
32. Pfeffer, M.; Sutter-Beydoun, N.; De Cian, A.; Fischer, J. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 139
33. Albert, J.; Bosque, R.; Cadena, J. M.; Delgado, S.; Granell, J. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 83
34. Li, Y.; Khim-Hui Ng, K.-H.; Selvaratnam, S.; Tan, G.-K.; Vittal, J. J.; Leung, P.-H. Organometallics 2003, 22, 834
35. O'Keefe, B. J.; Steel, P. J. Organometallics 2003, 22, 1281
36. Feiler, L.; Langhals, H.; Polborn, K. Liebigs Ann. 1995, 1229
37. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564
38. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051
39. Müllen, K.; Quante, H.; Benfaremo, N. Polymeric Materials Encyclopedia; Salamone, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1996; p 4999.
40. Quante, H.; Geerts, Y.; Müllen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 495
41. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
42. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
43. Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tilmann, H.; Hörhold, H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085
44. Loutfy, H. O.; Hor, A. M.; Kazmaier, P.; Tam, M. J. Imaging Sci. 1989, 33, 151
45. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63
46. Yoo, B.; Jung, T.; Basu, D.; Dodabalapur, A.; Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082104/1
47. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
48. Sauter, A.; Kaletas, B. K.; Schmid, D. G.; Dobrawa, R.; Zimine, M.; Jung, G.; Van Stokkum, I. H. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719
49. Sugiyasu, K.; Fukita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229
50. Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Z. Bursheim, R. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338
51. Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868
52. Yang, Y.; Lin, H.; Xu, H.; Wang, M.; Qian, G. Opt. Commun. 2008, 281, 5218
53. Seybold, G.; Wangenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303
54. Alamiry, M. A. H.; Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ulrich, G.; Ziesse, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2774
55. Langhls, H. Hetorocycles 1995, 40, 477
56. Burghard, M.; Fischer, C.; Schmelzer, M.; Roth, S.; Hanack, M.; Göpel, W. Chem. Mater. 1995, 7, 2104
57. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789
58. Nakaya, K.; Funabiki, K.; Shibata, K.; Matsui, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 549
59. Xie, J.; Ménand, M.; Maisonneuve, S.; Metivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980
60. Kaiser, T. E.; Stepanenko, V.; Würtner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719
61. Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766
62. Rachford, A. A.; Goeb, S.; Ziessel, R.; Castellano, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 4348
63. Zhu, W.; Fan, L. Dyes Pigm. 2008, 76, 663
64. Qvortrup, K.; Bond, A. D.; Nielsen, A.; Mckenzie, C. J.; Kilsa, K.; Nielsen, M. B. Chem. Commun. 2008, 1986
65. Vilaca, G.; Barathieu, K.; Jousseaume, B.; Toupance, T.; Allouchi, H. Organometallics 2003, 22, 4584
66. Cuffe, L.; Hudson, R. D. A.; Gallaguer, J. F.; Jennings, S.; McAdam, C. J.; Connelly, R. B. T.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2005, 24, 2051
67. Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Munakata, M.; Maekawa, M. Polyhedrom 1998, 17, 2207
68. Qvortrup, K.; Bond, A. D.; Nielsen, A.; McKenzie, C. J.; Kilsa, K; Nielsen, M. B. Chem. Commun. 2008, 1986
69. Würthner, F.; Sautter, A.; Schmid, D.; Weber, P. J. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 894
70. You, C. C.; Hippius, C.; Grüne, M.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7510
71. Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145
72. Jiménez, A. J.; Spänig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481
73. Goretzki, G.; Davies, E. D.; Argent, S. P.; Warren, J. E.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10264
74. Gebers, J.; Rolland, D.; Frauenrath, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4480
75. Porter, L. C.; Polam, J. R.; Bodige, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 998
76. Shibasaki, T.; Komine, N.; Hirano, M.; Komiya, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2385
77. Arrais, A.; Diana, E.; Gervasio, G.; Gobetto, R.; Marabello, D.; Stanghellini, P. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1505
78. Murahashi, T.; Uemura, T.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8436
79. Murahashi, T.; Kato, N.; Uemura, T.; Kurosawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3509
80. Lentijo, S.; Miguel, J. A.; Espinet, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 9169
81. Yersin, H.; Strasser, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 331
82. Chandra, A. K.; Turro, N. J.; Lyons, A. L., Jr.; Stone, P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4964
83. Weissman, H.; Shirman, E.; Ben-Moshe, T.; Cohen, R.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. Inorg. Chem. 2007, 46, 4790
84. LaDeda, M.; Ghedini, M.; Aiello, I.; Pugliese, T.; Barigelletti, F.; Accorsi, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 857
85. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 6150
86. Schwarz, R.; Gliemann, G.; Jolliet, P.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1989, 28, 742
87. Díez, A.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705
88. Neve, F.; Crispini, A.; Di Pietro, C.; Campagna, S. Organometallics 2002, 21, 3511
89. Song, D.; Wu, Q.; Hook, A.; Kozin, I.; Wang, S. Organometallics 2001, 20, 4683
90. Wu, Q.; Hook, A.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3933
91. Lai, S. W.; Cheung, T. C.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 255
92. Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 134
93. Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V.; von Zelewsky, A.; Deuschel-Cornioley, C.; Jolliet, P. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1053
94. Puzyk, M. V.; Antonov, N. V.; Ivanov, Y. A.; Balashev, K. P. Opt. Spectrosc. 1999, 87, 277
95. Qiu, H.; Wang, C.; Xu, J.; Lai, G.; Shen, Y. Monatsh. Chem. 2008, 93, 88
96. The proportion of 6- and 5-metallacycles formed would afford approximate metalation rates of 9:1 in toluene at 60 °C and 6:5 in THF at 50 °C.
97. To the best of our knowledge, only one example has been reported of a syn disposition of the metalated imine ligands: Fernández, A.; Vázquez-García, V.; Fernández, J. J.; López-Torres, M.; Suárez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2389
98. Han, J.; Wang, W.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 672
99. Wang, Y.; Chen, H.; Wu, H.; Li, X.; Weng, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 30
100. Giaimo, G. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330
101. Mohammed, O. F.; Vauthey, E. Chem. Phys. Lett. 2010, 487, 246
102. De Silva, A. P.; Rupasinghe, R. A. D. D. Chem. Commun. 1985, 1669
103. de Silva, B. P.; Lgunaratne, H. Q. N.; Gunnlangsson, T. L.; Unzley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
104. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
105. Anderson, G. K. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 9, p 445.
106. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfini, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2005.
107. Magde, D.; Brannon, J. H.; Cremers, T. L.; Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 696
108. SAINT+. SAX area detector integration program, Version 6.02; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1999.
109. Sheldrick, G. M. SHELXTL, An integrated system for solving, refining, and displaying crystal structures from diffraction data, Version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
110. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.