Synthesis and Properties of para-Substituted NCN-Pincer Palladium and Platinum Complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 6, 2004, Pages 1331-1344

  Slagt, Martijn Q ^a   Rodríguez, Gema ^a   Grutters, Michiel M P ^a   Klein Gebbink, Robertus J M ^a   Klopper, Wim ^a   Jenneskens, Leonardus W ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Aromatic substitution; Chelates; Density functional calculations; N ligands; Substituent effects

Indexed keywords

COMPLEXATION; DIMERS; HYDROGEN BONDS; PALLADIUM; PLATINUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

FUNCTIONAL GROUPS; SUBSTITUENT CONSTANTS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BROMINE DERIVATIVE; CHLORINE DERIVATIVE; DIMER; IODINE DERIVATIVE; LIGAND; METHANOL; PALLADIUM COMPLEX; PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; SOLID STATE; SOLUBILITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

HYDROCARBONS, AROMATIC; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 1842510645     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305336     Document Type: Article

References (103)

1. G. van Koten, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681-1694.
2. M. P. H. Rietveld, D. M. Grove, G. van Koten, New J. Chem. 1997, 21, 751-771.
3. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866-3898; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 5000-5031.
4. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866-3898; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 5000-5031.
5. 2-symmetric). The remaining coordination site can be filled by a halo ligand or a Lewis basic ancillary ligand.
6. a) R. A. Gossage, L. A. van de Kuil, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423-431;
7. b) L. A. van de Kuil, H. Luitjes, D. M. Grove, J. W. Zwikker, J. G. M. van der Linden, A. M. Roelofsen, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 468-477;
8. c) L. A. van de Kuil, D. M. Grove, R. A. Gossage, J. W. Zwikker, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 4985-4994.
9. H-.J. van Manen, K. Nakashima, S. Shinkai, H. Kooijman, A. L. Spek, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2553-2540.
10. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, Y.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531-9538.
11. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, J. D. Frels, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 105-11 106.
12. L. A. van de Kuil, D. M. Grove, J. W. Zwikker, L. W. Jenneskens, W. Drenth, G. van Koten, Chem. Mater. 1994, 6, 1675-1683.
13. a) H. P. Dijkstra, M. D. Meijer, J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van-Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3159-3168;
14. b) H. P. Dijkstra, P. Steenwinkel, D. M. Grove, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Angew. Chem. 1999, 111, 2322-2324; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2186-2188;
15. b) H. P. Dijkstra, P. Steenwinkel, D. M. Grove, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Angew. Chem. 1999, 111, 2322-2324; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2186-2188;
16. c) I. P. Beletskaya, A. V. Chuchurjukin, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1075-1079;
17. d) I. P. Beletletskaya, A. V. Chuchurjukin, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1081-1085.
18. a) C. Schlenk, A. W. Kleij, H. Frey, G. van Koten, Angew. Chem. 2000, 112, 3587-3589; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3445-3447;
19. a) C. Schlenk, A. W. Kleij, H. Frey, G. van Koten, Angew. Chem. 2000, 112, 3587-3589; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3445-3447;
20. b) M. Q. Slagt, S.-E. Stiriba, R. J. M. Klein Gebbink, H. Kautz, H. Frey, G. van Koten, Macromolecules 2002, 35, 5734-5737.
21. J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, P. D. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659-663.
22. a) A. W. Kleij, R. A. Gossage, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, G. van Koten, Angew. Chem. 2000, 112, 179-181; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 176-178;
23. a) A. W. Kleij, R. A. Gossage, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, G. van Koten, Angew. Chem. 2000, 112, 179-181; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 176-178;
24. b) A. W. Kleij, H. Kleijn, J. T. B. H. Jastrzebski, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1999, 18, 277-285;
25. c) A. W. Kleij, H. Kleijn, J. T. B. H. Jastrzebski, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1999, 18, 268-276;
26. d) A. W. Kleij, R. A. Gossage, R. J. M. Klein Gebbink, N. Brinkmann, E. J. Reijerse, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112-12124.
27. a) M. Albrecht, N. J. Hovestad, J. Boersma, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1289-1294;
28. b) M. Albrecht, R. A. Gossage, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1431-1445;
29. c) M. Albrecht, G. van Koten, G. Adv. Mater. 1999, 11, 171-174;
30. d) M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Commun. 1998, 1003-1004;
31. e) B. M. J. M. Suijkerbuijk, L. Shu, R. J. M. Klein Gebbink, A. D. Schlüter, G. van Koten, Organometallics 2003, 22, 4175-4177.
32. a) M. D. Meijer, G. P. M. van Klink B. de Bruin, G. van Koten, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 31-40;
33. b) M. D. Meijer, N. Ronde, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3993-4000.
34. a) R. Giminez, T. M. Swager, J. Mol. Catal. A. 2001, 166, 265-273;
35. b) H. Alper, J. Mol. Cat. A. Chem. 2003, 201, 23-31.
36. a) R. van de Coevering, M. Kuil, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, Chem. Commun. 2002, 1636-1637;
37. b) M. Albrecht, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Nature 2000, 406, 970-974;
38. c) M. Albrecht, M. Lutz, A. M. M. Schreurs, E. T. H. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3797-3804;
39. d) P. J. Davies, N. Veldman, D. M. Grove, A. L. Spek, B. T. G. Lutz, G. van Koten, Angew. Chem. 1996, 108, 2078-2081; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1959-1961.
40. d) P. J. Davies, N. Veldman, D. M. Grove, A. L. Spek, B. T. G. Lutz, G. van Koten, Angew. Chem. 1996, 108, 2078-2081; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1959-1961.
41. For example: a) B.-H. Huisman, H. Schönherr, W. T. S. Huck, A. Friggeri, H. W. J. van Manen, E. Menozzi, G. J. Vancso, F. C. J. M. Van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1999, 111, 2385-2389; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2248-2251;
42. For example: a) B.-H. Huisman, H. Schönherr, W. T. S. Huck, A. Friggeri, H. W. J. van Manen, E. Menozzi, G. J. Vancso, F. C. J. M. Van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1999, 111, 2385-2389; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2248-2251;
43. b) W. T. S. Huck, L. J. Prins, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240-6246;
44. c) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1304-1306; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213-1215.
45. c) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1304-1306; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213-1215.
46. P. Steenwinkel, H. Kooijman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. M. Grove, G. van Koten, Organometallics 1998, 17, 5411-5426.
47. a) S. Back, R. A. Gossage, M. Lutz, I. de Rio, A. L. Spek, H. Lang, G. van Koten, Organometallics 2000, 19, 3296-3304;
48. b) S. Back, R. A. Gossage, H. Lang, G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1457-1464;
49. c) S. Back, W. Frosch, I. de Rio, G. van Koten, H. Lang, Inorg. Chem. Commun. 2 1999, 584-586;
50. d) S. Back, R. A. Gossage, G. Rheinwald, H. Lang, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 126-138.
51. G. Rodríguez, M. Albrecht, J. Schoenmaker, A. Ford, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127-5138.
52. a) G. Guillena, G. Rodríguez, M. Albrecht, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5368-5376;
53. b) G. Guillena, G. Rodríguez, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3895-3898.
54. a) B. M. J. M. Suijkerbuijk, M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6565-6568;
55. b) M. Albrecht, G. Rodrfguez, J. Schoenmaker, G. van Koten, G. Org. Lett. 2000, 22, 3461-3464.
56. For recent reviews on para-substituted PCP ligands, see a) M. E. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2002, 102, 1759-1792;
57. b) A. Vigalok, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 798-807.
58. a) M.-K. Lau, Q.-F. Zhang, J. L. C. Chim, W.-T. Wong, W.-A. Leung, Chem. Commun. 2001, 1478-1479;
59. b) A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2000, 598, 262-275;
60. c) A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 1999, 18, 2813-2820;
61. d) C. Coudret, S. Fraysse, J.-P. Launay, Chem. Commun. 1998, 663-664;
62. e) A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 1998, 17, 4535-4537;
63. f) G. R. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, P. D. Yap, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 65-74;
64. g) G. R. Clark, C. E. L. Headford, W. R. Roper, L. J. Wright, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 261-272.
65. M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2591-2592.
66. a) P. Steenwinkel, R. A. Gossage, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1998, 4, 759-762;
67. b) P. Steenwinkel, J. T. B. H. Jastrzebski, B.-J. Deelman, D. M. Grove, H. Kooijman, N. Veldman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 5486-5498;
68. c) J.-M. Valk, R. van Belzen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2293-2302;
69. d) J.-M. Valk, J. Boersma, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1994, 483, 213-216.
70. G. Rodríguez, G. van Koten, unpublished results.
71. C. J. Jameson, J. Mason, Multinuclear NMR (Ed.: J. Mason), Plenum Press, New York, London, 1987, Chaps. 3, 20, and references therein.
72. J. D. Kennedy, W. McFarlane, R. J. Puddephat, P. J. Thompson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 874-879, and references therein.
73. L. Ding, Y. J. Wu, D. P. Zhou, Polyhedron 1998, 17, 1725-1728.
74. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
75. C. A. Hollingsworth, P. G. Seybold, C. M. Hadad, Int. J. Quantum. Chem. 2002, 90, 1396-1403.
76. The DFT-B3LYP/LANL2DZ method uses density functional theory combined with effective core potentials. The basis sets used for chlorine and platinum were the Los Alamos National Laboratory sets (LANL) for effective core potentials (ECP) of the double-ζ type, consisting of a small-core ECP with 3s and 3p orbitals in the valence space. The functional used was B3LYP, and the relativistic correlations for heavy atoms were considered in ECP.
77. Gaussian 98, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998; Natural atomic orbital and natural bond orbital analyses by Gaussian NBO, Version 3.1.
78. Gaussian 98, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998; Natural atomic orbital and natural bond orbital analyses by Gaussian NBO, Version 3.1.
79. K. L. Brown, A. W. Awtrey, R. LeGates, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 823-828.
80. Examples of crystal structures of para-functionalised NCN-pincer palladium and platinum complexes: a) H. P. Dijkstra, M. D. Meijer, J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3159-3168;
81. b) M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Commun. 1998, 1003-1004;
82. c) M.-C. Lagunas, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1998, 17, 731-741;
83. d) S. I. James, G. Verspui, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Commun. 1996, 1309-1310.
84. F. Neve, A. Crispini, C. Di Pietro, S. Campagna, Organometallics 2002, 21, 3511-3518.
85. M. D. Meijer, E. W. de Wolf, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van-Klink, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 4198-4206.
86. a) M. Albrecht, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233-7246;
87. b) M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898-11899.
88. R. van de Coevering, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, unpublished results.
89. For DFT calculations on NCN- and PCP-pincer complexes, see: a) C. Stadler, L. de Lacey, B. Hernández, H. Fernández, J. C. Conesa, Inorg. Chem. 2002, 41, 4417-4423;
90. b) H.-J. Fan, M. B. Hall, J. Mol. Cat. A: Chem. 2002, 189, 111-118.
91. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
92. b) R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
93. S. Komiya, Synthesis of Organometallic Compounds, Wiley, Winchester, 1997.
94. a) A. J. Canty, J. Patel, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 195-199;
95. b) B. R. Steele, K. Vrieze, Transition Met. Chem. 1977, 2, 140-144.
96. a) P. Steenwinkel, R. A. Gossage, T. Maunula, D. M. Grove, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1998, 4, 763-768;
97. b) J. Terheijden, G. van Koten, D. M. Grove, K. Vrieze, A. L. Spek, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 6, 1359-1366;
98. c) P. L. Alsters, P. J. Baesjou, M. D. Janssen, H. Kooijman, A. Sicherer-Roetman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1992, 11, 4124-4135.
99. P. Steenwinkel, S. L. James, D. M. Grove, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1440-1445.
100. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, J. J. M. Smits, C. Smykalla, The DIRDIF97 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1997.
101. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
102. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
103. H. H. Jaffé Chem. Rev. 1953, 53, 191-261.