Ethylene carbonylation in methanol and in aqueous media by palladium(II) catalysts modified with 1,1′-bis(dialkylphosphino)ferrocenes

Organometallics

Volumn 24, Issue 5, 2005, Pages 1018-1030

  Bianchini, Claudio ^a   Meli, Andrea ^a   Oberhauser, Werner ^a   Parisel, Sebastien ^a   Passaglia, Elisa ^b   Ciardelli, Francesco ^b   Gusev, Oleg V ^c   Kal'sin, Alexander M ^c   Vologdin, Nikolai V ^c  

^a ICCOM CNR   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; CARBONYLATION; CATALYST ACTIVITY; CATALYST SELECTIVITY; CATALYSTS; CHEMICAL MODIFICATION; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; COPOLYMERIZATION; ESTERS; IN SITU PROCESSING; KETONES; METHANOL; OLIGOMERS; PALLADIUM; REACTION KINETICS;

CATALYST MODIFICATION; ELECTRONIC FLEXIBILITY; FERROCENES; POLYKETONES;

ETHYLENE;

EID: 14844297339     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049109w     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Colacot, T. J. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 22.
2. (b) Can, K.-S.; Hor, T. S. A. In Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Togni, A., Hayashi, T., Eds.; VCH-Wiley: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 1.
3. (a) Li, S.; Wei, B.; Low, P. M. N.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A.; Xue, F.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1289.
4. (b) Brown, J. M.; Guiry, P. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 249.
5. Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M.; Petrovskii, P. V.; Lyssenko, K. A.; Oprunenko, Y. F.; Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2003, 22, 913.
6. (a) Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2000, 19, 1567.
7. (b) Bosch, B. E.; Brümmer, I.; Kunz, K.; Erker, G.; Frölich, R.; Kotila, S. Organometallics 2000, 19, 1255.
8. (c) Xie, Y.: Tan, G. K.; Yan, Y. K.; Vittal, J. J.; Ng, S. C.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 773.
9. (d) Fong, S.-W. A.; Hor, T. S. A. J. Cluster Sci. 1998, 9, 351.
10. (e) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158.
11. (a) Jutand, A.; Hii, K.-K.; Thornton-Pett, M.; Brown, J. M. Organometallics 1999, 18, 5367.
12. (b) Boyes, A. L.; Butler, I. R.; Quayle, S. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7763.
13. (c) Brown, J. M.; Hii, K.-K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 657.
14. Mägerlein, W.; Indolese, A. F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2856.
15. (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2090.
16. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
17. (c) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
18. (a) Li, K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Hii, K.-K. J. Organomet. Chem. 2003, 665, 260.
19. (b) Müller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384.
20. Mikami, K.; Aikawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 99.
21. Elsagir, A. R.; Gassner, F.; Görls, H.; Dinjus, E. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 139.
22. (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409.
23. (b) Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M.; Peterleitner, M. G.; Petrovskii, P. V.; Lyssenko, K. A.; Akhmedov, N. G.; Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2002, 21, 3637.
24. Zuideveld, M. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Klusener, P. A. A.; Stil, H. A.; Roobeek, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7977.
25. Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Parisel, S.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M.; Vologdin, N. V.; Dolgushin, F. M. J. Mol. Catal. A 2004, 224, 35.
26. (a) Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Kim, T.-J.; Rettig, S. J.; Trotter, J. Organometallics 1985, 4, 972.
27. (b) Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Fan, J.; Arif, A. M. Organometallics 1996, 15, 904.
28. (c) Corain, B.; Longeto, B.; Favero, G.; Ajo, D.; Pilloni, G.; Russo, U.; Creissl, F. R. Inorg. Chim. Acta 1989, 157, 259.
29. (d) Vasapollo, G.; Toniolo, L.; Cavinato, G.; Bigoli, F.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 173.
30. (e) Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1992, 11, 1598.
31. (f) Longato, B.; Pilloni, G.; Valle, G.; Corain, B. Inorg. Chem. 1988, 27, 956.
32. (g) Fang, Z.-G.; Low, P. M. N.; Ng, S.-C.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 1994, 483, 17.
33. (h) Li, G.; Tan, A. L.; Yip, W.-H.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4315.
34. Li, K.; Guzei, I. A.; Darkwa, J. Polyhedron 2003, 22, 805.
35. Kiso, Y.; Kumada, M.; Tamao, K.; Umeno, M. J. Organomet. Chem. 1973, 50, 297.
36. Sato, M.; Shigeta, H.; Sekino, M.; Akabori, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 199.
37. (a) Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 805.
38. (b) Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Boele, M. D. K.; Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton 2002, 2308.
39. (c) van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5523.
40. (a) Hor, T. S. A.; Neo, S. P.; Tan, C. S.; Mak, T. C. W.; Leung, K. W. P.; Wang, R.-J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4510.
41. (b) Yan, Y. K.; Chan, H. S. O.; Hor, T. S. A.; Tan, K.-L.; Liu, L.-K; Wen, Y.-S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 423.
42. (a) Unruh, J. D.; Christenson, J. R. J. Mol. Catal. 1982, 14, 19.
43. (b) Casellato, U.; Corain, B.; Graziani, R.; Longato, B.; Pilloni, G. Inorg. Chem. 1990, 29, 1193.
44. (c) Viotte, M.; Gautheron, B.; Kubicki, M. M.; Mugnier, Y.; Parish, R. V. Inorg. Chem. 1995, 34, 3465.
45. (a) O'Connor, A. R.; Nataro, C. Organometallics 2004, 23, 615.
46. (b) Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2953.
47. (c) McAuliffe, C. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1987; Vol. 2, pp 1030-1033.
48. Bianchini, C.; Meli, A. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 35.
49. (a) Bishop, J. J.; Davison, A.; Katcher, M. L.; Lichtenberg, D. W.; Merrill, R. E.; Smart, J. C. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 241.
50. (b) Kumada, M.; Kiso, Y.; Umeno, M. Chem. Commun. 1970, 611.
51. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Kim, T.-J. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1985, 15, 109.
52. (a) Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 47.
53. (b) Rülke, R. E.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
54. Bianchini, C.; Meli, A.; Traversi, A. Ital. Patent FI A000025, 1997.
55. (a) Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81.
56. (b) Morassi, R.; Sacconi, L. J. Chem. Soc. A 1971, 492.
57. Corfield, P. W. R.; Doedens, R. J.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1967, 6, 197.
58. Parkin, S.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
59. Wilson, A. J. C. International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1992; p 500.
60. Wilson, A. J. C. International Tables for X-ray Crystallography; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1992; p 219.
61. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
62. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
63. Sheldrick, G. M. SHELX97 Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
64. Burnett M. N.; Johnson, C. K. Report ORNL-6895; Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1996.
65. Gusev, O. V.; Beletskaya, I. P. Manuscript in preparation.
66. Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Toniolo, L. Inorg. Chim. Acta 1995, 233, 5.
67. (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Müller, G.; Oberhauser, W.; Passaglia, E. Organometallics 2002, 21, 4965.
68. (b) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 2002, 21, 16.
69. (c) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F.; Fontani, M.; Zanello, P. Macromolecules 1999, 32, 4183.
70. Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Moneti, S.; Patinec, V.; Pretrucci, G.; Vizza, F. Macromolecucles 1999, 32, 3859.
71. (a) Verspui, G.; Schanssema, F.; Sheldon, R. A. Appl. Catal. 2000, 198, 5.
72. (b) Verspui, G.; Schanssema, F.; Sheldon, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 804.
73. DeVito, S.; Bronco, S. Polym. Degrad. Stab. 1999, 63, 399.
74. Lommerts, B. J. Polymer 2001, 42, 6283.
75. Sommazzi, A.; Garbassi, F. Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 1547.
76. Lagaron, J. M.; Vickers, M. E.; Powell, A. K.; Davidson, N. S. Polymer 2000, 41, 3011.
77. Lagaron, J. M.; Vickers, M. E.; Powell, A. K.; Bonner, J. G., Polymer 2002, 43, 1877.
78. Gusev, O. V.; Peterleitner, M. G.; Vologdin, N. V.; Kal'sin, A. M. Electrochemistry 2003, 39, 1444.
79. (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
80. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663.
81. (c) Robertson, R. A. M.; Cole-Hamilton, D. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 67.
82. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Dalton 2003, 2627.
83. Liu, J.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Whyman, R. Chem. Commun. 2004, 1326.
84. (a) Spitz, R.; Duranel, L.; Masson, P.; Darricades-Llauro, M. F.; Giyot, A. In Transition Metal Catalyzed Polymerizations; Quirk, R. P., Ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1988; p 719.
85. (b) Herfert, N.; Montag, P.; Fink, G. Makromol. Chem. 1993, 194, 3167.