The organometallic chemistry of carbon dioxide

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 6, 1996, Pages 2063-2095

  Gibson, Dorothy H ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001409011     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr940212c     Document Type: Article

References (142)

1. 2 into Useful Products; CRC Press: Boca Raton, FL, 1993.
2. 1 Chemistry; Keim, W., Ed.; D. Reidel Publ. Co.: Dordrecht, Holland, 1983; p 169.
3. (b) Walther, D. Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 135.
4. (c) Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747.
5. (d) Cutler, A. R.; Hanna, P. K.; Vites, J. C. Chem. Rev. 1988, 88, 1363.
6. (e) Behr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 661.
7. (f) Miller, J. D. In Reactions of Coordinated Ligands; Braterman, P. S., Ed.; Plenum Press: New York, 1989; Vol. 2, p 1.
8. (a) Vol'pin, M. E.; Kolominkov, I. S. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 567.
9. (b) Eisenberg, R.; Hendriksen, D. E. Adv. Catal. 1979, 28, 79.
10. (c) Ibers, J. A. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 57.
11. (d) Inoue, S.; Yamazaki, N. In Organic and Bioorganic Chemistry of Carbon Dioxide; Kodansha, L. T. D., Ed.; Wiley and Sons: New York, 1982; p 199.
12. (e) Creutz, C. In Electrochemical and Electrocatalytic Reactions of Carbon Dioxide; Sullivan, B. P., Krist, K., Guard, H. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Chapter 2.
13. (f) Aresta, M.; Quaranta, E.; Tommasi, I. New J. Chem. 1994, 18, 133.
14. Ford, P. C.; Rokicki, A. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 139.
15. (a) Darensbourg, D. J.; Kudoroski, R. A. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 129.
16. (b) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259.
17. See ref 3d, p 35.
18. Herskovitz, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2391.
19. Calabrese, J. C.; Herskovitz, T.; Kinney, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5914.
20. Aresta, M.; Nobile, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 636.
21. Dohring, A.; Jolly, P. W.; Krüger, C.; Romao, M. J. Z. Naturforsch. 1985, 40B, 484.
22. Mason, M. G.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5153.
23. Aresta, M.; Nobile, C. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 708.
24. Aresta, M.; Nobile, C. F. Inorg. Chim. Acta 1977, 24, L49.
25. Karsch, H. H. Chem. Ber. 1977, 110, 2213.
26. Komiya, S.; Akita, M.; Kasuga, N.; Hirano, M.; Fukuoka, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1115.
27. Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Organometallics 1994, 13, 407.
28. Bristow, G. S.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1145.
29. Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa. A.; Guastini, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2985.
30. Alt, H. G.; Schwind, K.-H.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 321, C9.
31. Iwashita, Y.; Hayata, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 2525.
32. (a) Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6579.
33. (b) Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 49.
34. Fu, P. F.; Fazlur-Rahman, A. K.; Nicholas, K. M. Organometallics 1994, 13, 413.
35. Ishida, T.; Hayashi, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4481.
36. Chatt, J.; Kubota, M.; Leigh, G. J.; March, F. C.; Mason, R.; Yarrow, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 1033.
37. (a) Alvarez, R.; Carmona, E.; Gutierrez-Puebla, E.; Marin, J. M.; Monge, A.; Poveda, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1326.
38. (b) Alvarez, R.; Carmona, E.; Poveda, M. L.; Sanchez-Delgado. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2731.
39. (c) Alvarez, R.; Carmona, E.; Morin, J. M.; Poveda, M. L.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2286.
40. (d) Carmona, E.; Munoz, M. A.; Perez, P. J.; Poveda, M. L. Organometallics 1990, 9, 1337.
41. (e) Carmona, E.; Hughes, A. K.; Munoz, M. Z.; O'Hare, D. M.; Perez, P. J.; Poveda, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9210.
42. Audett, J. D.; Collins, T. J.; Santarsiero, B. D.; Spies, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7352.
43. Hanna, T. A.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11363.
44. Kubiak, C. P.; Woodcock, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2119.
45. (a) Field, J. S.; Haines, R. J.; Sundermeyer, J.; Woollam, S. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 985.
46. (b) Field, J. S.; Haines, R. J.; Sundermeyer, J.; Woollam, S. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2735.
47. Bennett, M. A.; Robertson, G. B.; Rokicki, A.; Wickramasinghe, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7098.
48. Torresan, I.; Michelin, R. A.; Marsella, A.; Zanardo, A.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1991, 10, 623.
49. Gibson, D. H.; Ye, M.; Richardson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9716.
50. Gibson, D. H.; Ye, M.; Richardson, J. F.; Mashuta, M. S. Organometallics 1994, 13, 4559.
51. Gibson, D. H.; Franco, J. O.; Mehta, J. M.; Mashuta, M. S.; Richardson, J. F. Organometallics 1995, 14, 5068.
52. Yang, Y.-L.; Chen, J.-D.; Lin, Y.-C.; Cheng, M.-C.; Wang, Y. J. Organomet. Chem. 1994, 467, C6.
53. Szalda, D. J.; Chou, M. H.; Fujita, E.; Creutz, C. Inorg. Chem. 1992, 31, 4712.
54. Gibson, D. H.; Ding, Y.; Sleadd, B. A.; Franco, J. O.; Richardson, J. F.; Mashuta, M. S., submitted to J. Am. Chem. Soc.
55. Senn, D. R.; Gladysz, J. A.; Emerson, K.; Larsen, R. D. Inorg. Chem. 1987, 26, 2737.
56. Pinkes, J. R.; Cutler, A. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 759.
57. Gibson, D. H.; Ye, M.; Sleadd, B. A.; Mehta, J. M.; Mbadike, O. P.; Richardson, J. F.; Mashuta, M. S. Organometallics 1995, 14, 1242.
58. Tso, C. T.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6069.
59. Vites, J. C.; Steffey, B. D.; Giuseppetti-Dery, M. E.; Cutler, A. R. Organometallics 1991, 10, 2827.
60. Pinkes, J. R.; Steffey, B. D.; Vites, J. C.; Cutler, A. R. Organometallics 1994, 13, 21.
61. Gibson, D. H.; Mehta, J. M.; Sleadd, B. A.; Mashuta, M. S.; Richardson, J. F. Organometallics 1995, 14, 4886.
62. Housmekerides, C. E.; Ramage, D. L.; Kretz, C. M.; Shontz, J. T.; Pilato, R. S.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4453.
63. (a) Pilato, R. S.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1287.
64. (b) Pilato, R. S.; Housmekerides, C. E.; Jernakoff, P.; Rubin, D.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1990, 9, 2333.
65. Gibson, D. H.; Mehta, J. M.; Ye, M.; Richardson, J. F.; Mashuta, M. S. Organometallics 1994, 13, 1070.
66. Gibson, D. H.; Franco, J. O.; Mehta, J. M.; Harris, M. T.; Ding, Y.; Mashuta, M. S.; Richardson, J. F. Organometallics 1995, 14, 5073.
67. Mandal, S. K.; Krause, J. A.; Orchin, M. Polyhedron 1993, 12, 1423.
68. (a) Gibson, D. H.; Ong, T.-S.; Ye, M. Organometallics 1991, 10, 1811.
69. (b) Gibson, D. H.; Richardson, J. F.; Ong, T.-S. Acta Crystallogr. 1991, C47, 259.
70. Gibson, D. H.; Richardson, J. F.; Mbadike, O. P. Acta Crystallogr. 1993, B49, 784.
71. Gibson, D. H.; Mehta, J. M.; Mashuta, M. S.; Richardson, J. F., unpublished results.
72. Eady, C. R.; Guy, J. J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Malatesta, M. C.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 602.
73. John, G. R.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Wong, K. C. J. Organomet. Chem. 1979, 169, C23.
74. Balbach, B. K.; Helus, F.; Oberdorfer, F.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 470.
75. Beck, W.; Raab, K.; Nagel, U.; Steimann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 526.
76. (a) Lundquist, E.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8309.
77. (b) Lundquist, E. G.; Huffman, J. C.; Folting, K.; Mann, B. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 128.
78. (a) Floriani, C.; Fachinetti, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 615.
79. (b) Fachinetti, G.; Floriani, C.; Zanazzi, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7405.
80. (c) Gambarotta, S.; Arena. F.; Floriani, C.; Zanazzi, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5082.
81. (a) Tanaka, H.; Nagao, H.; Peng, S.-M.; Tanaka, K. Organometallics 1992, 11, 1450.
82. (b) Tanaka, H.; Tzeng. B.-C.; Nagao, H.; Peng, S.-M.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 1512.
83. Gibson, D. H.; Sleadd, B. A.; Mashuta, M. S.; Richardson, J. F., unpublished observations.
84. Evans, G. O.; Walter, W. F.; Mills, D. R.; Streit, C. A. J. Organomet. Chem. 1978, 144, C-34.
85. (a) Bodnar, T.; Conan, E.; Menard, K.; Cutler, A. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 1275.
86. (b) Giuseppetti, M. E.; Cutler, A. R. Organometallics 1987, 6, 970.
87. Forschner, T.; Menard, K.; Cutler, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 121.
88. (a) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 794.
89. (b) Lee, G. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 1467.
90. (a) Maher, J. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7606.
91. (b) Maher, J. M.; Lee, G. R.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6797.
92. Lee, G. R.; Maher, J. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2956.
93. Grice, M. C.; Kao, S. C.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1627.
94. Gihson, D. H.; Ong, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7191.
95. Gibson, D. H.; Ong, T.-S.; Ye, M.; Franco, J. O.; Owens, K. Organometallies 1988, 7, 2569.
96. Simon, A.; Peters, K. Acta Crystallogr. 1980, B36, 2750.
97. Gibson, D. H.; Bardon, R. F.; Mehta, J. M.; Richardson, J. F.; Mashuta, M. S. Acta Crystallogr. 1996, C52, 852.
98. Harlow, R. L.; Kinney, J. B.; Herekovitz, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 813.
99. Guy, J. J.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1978, 334, 1718.
100. Dedieu, A.; Bo, C.; Ingold, F. In Metal Ligand Interactions from Atoms to Clusters to Surfaces; Salahub, D. R., Russo, N., Eds.; NATO ASI Series, Ser. C, 378; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; p 175.
101. Sirois, S.; Castro, M.; Salahub, D. Int. J. Quant. Chem.; Quant. Chem. Symp. 1994, 28, 645.
102. Sodupe, M.; Branchadell, V.; Oliva, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8567.
103. Sanchez-Marcos, E.; Caballol, R.; Tringuier, G.; Barthelat, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2373.
104. Nakamoto, K. Infrared Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1970.
105. Shao, Y.; Paul, J.; Axelsson, O.; Hoffmann, F. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7652.
106. Yoshioka, Y.; Jordan, K. D. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 370.
107. Kafafi, Z. H.; Hauge, R. H.; Billups, W. E.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3886.
108. Kafafi, Z. H.; Hauge, R. H.; Billups, W. E.; Margrave, J. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 177.
109. Mascetti, J.; Tranquille, M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2177.
110. Le Quere, A. M.; Xu, C.; Manceron, L., J. Phys. Chem. 1991, 95, 3031.
111. Bartos, B.; Freund, H. J.; Kuhlenbeck, H.; Neumann, M.; Lindner, H.; Miller, K. Surf. Sci. 1987, 179, 59.
112. Asscher, M.; Kao, C.-T.; Somorjai, G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2711.
113. Brousseau, R.; Ellis, T. H.; Wang, H. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 118.
114. Xu, C.; Goodman, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12354.
115. (a) Aresta, M.; Gobetto, R.; Quaranta, E.; Tommasi, I. Inorg. Chem. 1992, 31, 4286.
116. (b) Jegat, C.; Fouassier, M.; Tranquille, M.; Mascetti, J.; Tommasi, I.; Aresta, M.; Ingold, F.; Dedieu, A. Inorg. Chem. 1993, 32, 1279.
117. Jegat, C.; Fouassier, M.; Mascetti, J. Inorg. Chem. 1391, 30, 1521.
118. Nakamoto, K. Infrared and Roman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds; Wiley: New York, 1978; p 231.
119. Jegat, C.; Fouassier, M.; Tranquille, M.; Mascetti, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1529.
120. Griffiths, P. W.; deHaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectroscopy; Wiley: New York, 1986; Chapter 5.
121. (a) Deacon, G. B.; Phillips, R. J. Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 227.
122. (b) Deacon, G. B.; Huber, F.; Phillips, R. J. Inorg. Chim. Acta 1985, 104, 41.
123. Casey, C. P.; Cyr, C. R.; Anderson, R. L.; Marten. D. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3053.
124. Miessler, G. L.; Kim, S.; Jacobson R. A.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1690.
125. See: Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987; Chapter 3.
126. (a) Longato, B.; Martin, B. D.; Norton, J. R.; Anderson, O. P. Inorg. Chem. 1985, 24, 1389.
127. (b) Kovacs, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2378.
128. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2298.
129. Belmore, K. A.; Vanderpool, R. A.; Tsai, J.-C.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2004.
130. Ziegler, W.; Nicholas, K. M. J. Organomet. Chem. 1992, 423, C35.
131. Aresta, M.; Quaranta, E.; Tommasi, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 450.
132. Tsai, J.-C.; Khan, M.; Nicholas, K. M. Organometallics 1989, 8, 2967.
133. Fu, P.-F.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1992, 11, 2607.
134. Tsai, J.-C.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 1991, 10, 29.
135. Thiyagorajan, B.; Kerr, M. E.; Bruno, J. W. Inorg. Chem. 1993, 34, 3444.
136. Gibson, D. H.; Ong, T.-S., unpublished results.
137. Steffey, B. D.; Vites, J. C.; Cutler, A. R Organotnetallics 1991, 10, 3432.
138. See, for example; (a) Huang, Y.-H; Gladysz, J. A.; J. Chem. Educ. 1988, 65, 298. (b) Ballon, D. M.; Fernandez, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Mendez, N. Q.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2323.
139. See, for example; (a) Huang, Y.-H; Gladysz, J. A.; J. Chem. Educ. 1988, 65, 298. (b) Ballon, D. M.; Fernandez, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Mendez, N. Q.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2323.
140. See, for example; (a) Huang, Y.-H; Gladysz, J. A.; J. Chem. Educ. 1988, 65, 298. (b) Ballon, D. M.; Fernandez, J. M.; Emerson, K.; Larsen, R. D.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9198. (c) Mendez, N. Q.; Seyler, J. W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2323.
141. Delbecq, F.; Sautet, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2446.
142. Buhro, W. E.; Georgiou, S.; Fernandez, J. M.; Patton, A. T.; Strouse, C. E.; Gladysz, J. A. Organometallics 1986, 5, 956.