Methoxycarbonylation of ethene by palladium(II) complexes with 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)octamethylferrocene (dppomf)

Organometallics

Volumn 22, Issue 12, 2003, Pages 2409-2421

  Bianchini, Claudio ^a   Meli, Andrea ^a   Oberhauser, Werner ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^b   Zuideveld, Martin A ^b   Freixa, Zoraida ^b   Kamer, Paul C J ^b   Spek, Anthony L ^c   Gusev, Oleg V ^d   Kal'sin, Alexander M ^d  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^d A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CATALYSTS; CHELATION; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIPHENYLPHOSPHINO; METHOXYCARBONYLATION; MOLECULAR; WEIGHT OXYGENATES;

METALLORGANIC POLYMERS;

EID: 0038575716     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om021049b     Document Type: Article

References (83)

1. Gusev, O. V.; Kalsin, A. M.; Peterleitner, M. G.; Petrovskii P. V.; Lyssenko, K. A.; Akhmedov, N. G.; Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2002, 21, 3637.
2. (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
3. (b) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663.
4. (c) Drent, E.; van Broekhoven, J. A. M.; Budzelaar, P. H. M. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; Vol. 1, p 333.
5. (d) Sommazzi, A.; Garbassi, G. Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 1547.
6. (e) Nozaki, K.; Hijama, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 248.
7. (f) Bianchini, C.; Meli, A. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 35.
8. (g) Robertson, R. A. M.; Cole-Hamilton, D. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 67.
9. (a) Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Boele, M. D. K.; Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2308.
10. (b) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 337.
11. (c) Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 805.
12. (d) Jutand, A.; Hii, (Mimi) K.-K.; Thornton-Pett, M.; Brown, J. M. Organometallics 1999, 18, 5367.
13. (e) Yeo, J. S. L.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 1999, 1477.
14. (f) Zuideveld, M. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Klusener, P. A. A.; Stil, H. A.; Roobeek, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7977.
15. (g) Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176.
16. (h) Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Fan, J.; Arif, A. M. Organometallics 1996, 15, 904.
17. (i) Li, G.; Tan, A. L.; Yip, W.-H.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4315.
18. (j) Fang, Z.-G.; Low, P. M. N.; Ng, S.-C.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 1994, 483, 17.
19. (k) Sato, M.; Shigeta, H.; Sekino, M.; Akabori, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 199.
20. (l) Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1992, 11, 1598.
21. (m) Housecroft, C. E.; Owen, S. M.; Raithby, P. R.; Shaykh, B. A. M. Organometallics 1990, 9, 1617.
22. (n) Longato, B.; Pilloni, G.; Valle, G.; Corain, B. Inorg. Chem. 1988, 27, 956.
23. (o) Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Kim, T.-J.; Rettig, S. J.; Trotter, J. Organometallics 1985, 4, 972.
24. (a) Mikami, K.; Aikawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 99.
25. (b) Colacot, T. J. Platinum Metals Rev. 2001, 45, 22.
26. (c) Müller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384.
27. (d) Mägerlein, W.; Indolese, A. F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2856.
28. (e) Bosch, B. E.; Brümmer, I.; Kunz, K.; Erker, G.; Frölich, R.; Kotila, S. Organometallics 2000, 19, 1255.
29. (f) Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2000, 19, 1567.
30. (g) Xie, Y.; Tan, G. K.; Yan, Y. K.; Vittal, J. J.; Ng, S. C.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 773.
31. (h) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2090.
32. (i) Boyes, A. L.; Butler, I. R.; Quayle, S. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7763.
33. (j) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
34. (k) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158.
35. (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Muller, G.; Oberhauser, W.; Passaglia, E. Organometallics 2002, 21 4965.
36. (b) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Mantovani, G.; Meli, A.; Oberhauser, W. New J. Chem. 2002, 26, 387.
37. (c) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 2002, 21, 16.
38. (d) Bianchini, C.; Mantovani, G.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Brüggeler, P.; Stampfl, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 690.
39. (e) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Vizza, F.; Brüggeler, P.; Haid, R.; Langes, C. Chem. Commun. 2000, 777.
40. (f) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Barbaro, P.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F. New J. Chem. 1999, 23, 929.
41. (g) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F.; Fontani, M.; Zanello, P. Macromolecules 1999, 32, 4183.
42. (h) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Moneti, S.; Patinec, V.; Petrucci, G.; Vizza, F. Macromolecules 1999, 32, 3859.
43. (a) Ledford, J.; Shultz, C. S.; Gates, D. P.; White, P. S.; DeSimone, J. M.; Brookhart, M. Organometallics 2001, 20, 5266.
44. (b) Pisano, C.; Consiglio, G. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 393.
45. (c) Pisano, C.; Consiglio, G.; Sironi, A.; Moret, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 421.
46. Verspui, G.; Schanssema, F.; Sheldon, R. A. Appl. Catal. A: Gen. 2000, 198, 5.
47. (a) Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Gleason, W. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 2005.
48. (b) Zudin, V. N.; Chinakov, V. D.; Nekipelov, V. M.; Rogov, V. A.; Likholobov, V. A.; Yermakov, Yu. I. J. Mol. Catal. 1989, 52, 27.
49. (a) Perez, P. J.; Calabrese, J. C.; Bunel, E. E. Organometallics 2001, 20, 337.
50. (b) Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1994, 13, 600.
51. (c) Portnoy, M.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1991, 10, 3960.
52. Tóth, I.; Elsevier: C. J. Organometallics 1994, 13, 2118.
53. Sperrle, M.; Gramlish, V.; Consiglio, G. Organometallics 1996, 15, 5196.
54. Zuideveld, M. A. Thesis, University of Amsterdam, 2001.
55. Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357
56. (a) Ozawa, F.; Hayashi, T.; Koide, H.; Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1469.
57. (b) Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Organometallics 2001, 20, 1292.
58. Shultz, C. S.; Ledford, J.; DeSimone, J. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6351.
59. Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1137.
60. Parlevliet, F. J.; Zuideveld, M. A.; Kiener, C.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1999, 18, 3394.
61. Aeby, A.; Consiglio, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 655.
62. Green, M. J.; Britovsek, G. J. P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1563.
63. Dierkes, P.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1519.
64. Reddy, K. R.; Chen, C.-L.; Hung Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Organometallics 1999, 18, 2574.
65. Mul, W. P.; Oosterbeek, H.; Beitel, G. A.; Kramer, G.-J.; Drent, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1848.
66. (a) Minghetti, G.; Bandini, A. L.; Banditelli, G.; Bonati, F., Szostak, R.; Strouse, C. E.; Knobler, C. B.; Kalst, H. D. Inorg. Chem. 1983, 22, 2332.
67. (b) Bandini, A. L.; Banditelli, G.; Cinellu, M. A.; Sanna, G.; Minghetti, G.; Demartin, F.; Manassero, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 404.
68. (c) Bandini, A. L.; Banditelli, G.; Demartin, F.; Manassero, M.; Minghetti, G. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 417.
69. Di Bugno, C.; Pasquali, M.; Leoni, P.; Sabatino, P.; Braga, D. Inorg. Chem. 1989, 28, 1390.
70. Budzelaar, P. H. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. Organometallics 1992, 11, 23.
71. Davies, J. A.; Hartley, F. R.; Murray, S. G.; Marshall, G. J. Mol. Catal. 1981, 10, 171.
72. Trebbe, R.; Goddard, R.; Rufinska, A.; Seevogel, K.; Porschke, K.-R. Organometallics 1999, 18, 2466.
73. Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W., manuscript in preparation.
74. Milstein, D. Acc. Chem. Res. 1988, 212, 428.
75. van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L., submitted for publication.
76. (a) Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 52.
77. (b) Rülke, R. E.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 16, 9, 5972.
78. (a) Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81.
79. (b) Morassi, R.; Sacconi, L. J. Chem. Soc. A 1971, 492.
80. Bianchini, C.; Meli, A.; Traversi, A. Ital. Pat. FI A000025, 1997.
81. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
82. Sheldrick, G. M. SHELXL96 Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
83. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.