Supramolecular surface-confined architectures created by self-assembly of triangular phenylene-ethynylene macrocycles via van der Waals interaction

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 45, 2010, Pages 8507-8525

  Tahara, Kazukuni ^a   Lei, Shengbin ^b,c   Adisoejoso, Jinne ^b   De Feyter, Steven ^b   Tobe, Yoshito ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c HARBIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ETHYNYLENE; GRAPHITE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHENYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; REVIEW; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; VAN DER WAALS INTERACTION;

EID: 78149421454     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc02780d     Document Type: Review

References (157)

1. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
2. A. C. Grimsdale K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5592 5629
3. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Hägele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
4. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3160
5. N. Sakai R. Bhosale D. Emery J. Mareda S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6923 6925
6. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324 1338
7. C. Joachim J. K. Gimzewski A. Aviram Nature 2000 408 541 548
8. A. Nitzan M. A. Ratner Science 2003 300 1384 1389
9. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
10. J. V. Barth G. Costantini K. Kern Nature 2005 437 671 679
11. L. Bartels Nat. Chem. 2010 2 87 95
12. J. V. Barth Annu. Rev. Phys. Chem. 2007 58 375 407
13. J. A. Theobald N. S. Oxtoby M. A. Phillips N. R. Champness P. H. Beton Nature 2003 424 1029 1031
14. L. C. Giancarlo G. W. Flynn Acc. Chem. Res. 2000 33 491 501
15. P. Samorì J. P. Rabe J. Phys.: Condens. Matter 2002 14 9955 9973
16. S. De Feyter F. C. De Schryver J. Phys. Chem. B 2005 109 4290 4302
17. L.-J. Wan Acc. Chem. Res. 2006 39 334 342
18. B. A. Hermann L. J. Scherer C. E. Housecroft E. C. Constable Adv. Funct. Mater. 2006 16 221 235
19. Y. Yang C. Wang Chem. Soc. Rev. 2009 38 2576 2589
20. K. E. Plass A. L. Grzesiak A. J. Matzger Acc. Chem. Res. 2007 40 287 293
21. S. Furukawa S. De Feyter Top. Curr. Chem. 2008 287 87 133
22. J. A. A. W. Elemans S. Lei S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7298 7332
23. D. Bonifazi S. Mohnani A. Llanes-Pallas Chem.-Eur. J. 2009 15 7004 7025
24. X. Ma Y. Yang K. Deng Q. Zeng K. Zhao C. Wang C. Bai J. Mater. Chem. 2008 18 2074 2081
25. T. Kudernac S. Lei J. A. A. W. Elemans S. De Feyter Chem. Soc. Rev. 2009 38 402 421
26. M. Surin P. Samorì Small 2007 3 190 194
27. P. Samorì J. Mater. Chem. 2004 14 1353 1366
28. P. Samorì Chem. Soc. Rev. 2005 34 551 561
29. J. P. Rabe S. Buchholz Science 1991 253 424 427
30. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647 678
31. Crystal Engineering: The Design of Organic Solid, ed., G. R. Desiraju, Elsevier, 1989
32. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311 2327
33. N. Blagden R. J. Davey Cryst. Growth Des. 2003 3 873 885
34. S. Furukawa H. Uji-i K. Tahara T. Ichikawa M. Sonoda F. C. De Schryver Y. Tobe S. De Feyter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3502 3503
35. K. Tahara S. Furukawa H. Uji-i T. Uchino T. Ichikawa J. Zhang M. Sonoda F. C. De Schryver S. De Feyter Y. Tobe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16613 16625
36. S. Lei K. Tahara F. C. De Schryver M. Van der Auweraer Y. Tobe S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2964 2968
37. K. Tahara S. Okuhata J. Adisoejoso S. Lei T. Fujita S. De Feyter Y. Tobe J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17583 17590
38. S. Furukawa K. Tahara F. C. De Schryver M. Van der Auweraer Y. Tobe S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2831 2834
39. S. Lei K. Tahara X. Feng S. Furukawa F. C. De Schryver K. Müllen Y. Tobe S. De Feyter J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7119 7129
40. K. Tahara S. Lei D. Mössinger H. Kozuma K. Inukai M. Van der Auweraer F. C. De Schryver S. Höger Y. Tobe S. De Feyer Chem. Commun. 2008 3897 3899
41. S. Lei M. Surin K. Tahara J. Adisoejoso R. Lazzaroni Y. Tobe S. De Feyter Nano Lett. 2008 8 2541 2546
42. J. Adisoejoso K. Tahara S. Okuhata S. Lei Y. Tobe S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7353 7357
43. M. Lackinger S. Griessl T. Markert F. Jamitzkey W. M. Heckl J. Phys. Chem. B 2004 108 13652 13655
44. M. Lackinger W. M. Heckl Langmuir 2009 25 11307 11321
45. R. Madueno M. T. Räisänen C. Silien M. Buck Nature 2008 454 618 621
46. A. Llanes-Pallas C.-A. Palma L. Piot A. Belbakra A. Listorti M. Prato P. Samorì N. Armaroli D. Bonifazi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 509 520
47. W. Mamdouh M. Dong S. Xu E. Rauls F. Besenbacher J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13305 13311
48. W. Mamdouh R. E. A. Kelly M. Dong L. N. Kantorovich F. Besenbacher J. Am. Chem. Soc. 2008 130 695 702
49. M. Surin P. Samorì A. Jouaiti N. Kyritsakas M. W. Hosseini Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 245 249
50. Y. Wei W. Tong C. Wise X. Wei K. Armbrust M. Zimmt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13362 13363
51. Y. Wei W. Tong M. B. Zimmt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3399 3405
52. A. Rhochefort J. D. Wuest Langmuir 2009 25 210 215
53. A. C. Hillier M. D. Ward Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 14037 14051
54. D. E. Hooks T. Fritz M. D. Ward Adv. Mater. 2001 13 227 241
55. R. Zacharia H. Ulbricht T. Hertel Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2004 69 155406
56. S. Yin C. Wang X. Qiu B. Xu C. L. Bai Surf. Interface Anal. 2001 32 248 252
57. A. J. Gellman K. R. Paserba J. Phys. Chem. B 2002 106 13231 13241
58. B. Venkataraman J. J. Breen G. W. Flynn J. Phys. Chem. 1995 99 6608 6619
59. B. Ilan G. M. Florio M. S. Hybertsen B. J. Berne G. W. Flynn Nano Lett. 2008 8 3160 3165
60. Y. Yang C. Wang Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009 14 135 147
61. D. G. Yablon D. Wintgens G. W. Flynn J. Phys. Chem. B 2002 106 5470 5475
62. P. Vanoppen P. C. M. Grim M. Rücker S. De Feyter G. Moessner S. Valiyaveettil K. Müllen F. C. De Schryver J. Phys. Chem. 1996 100 19636 19641
63. W. Mamdouh H. Uji-i J. S. Ladislaw A. E. Dulcey V. Percec F. C. De Schryver S. De Feyter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 317 325
64. K. G. Nath O. Ivasenko J. A. Miwa H. Dang J. D. Wuest A. Nanci D. F. Perepichka F. Rosei J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4212 4213
65. K. Kim K. E. Plass A. J. Matzger Langmuir 2003 19 7149 7152
66. K. Kim K. E. Plass A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4879 4887
67. C.-J. Li Q.-D. Zeng C. Wang L.-J. Wan S.-L. Xu C.-R. Wang C.-L. Bai J. Phys. Chem. B 2003 107 747 750
68. M. Lackinger S. Griessl W. M. Heckl M. Hietschold G. W. Flynn Langmuir 2005 21 4984 4988
69. L. Kampschulte M. Lackinger A.-K. Maier R. S. K. Kishore S. Griessl M. Schmittel W. M. Heckl J. Phys. Chem. B 2006 110 10829 10836
70. X. Shao X. Luo X. Hu K. Wu J. Phys. Chem. B 2006 110 1288 1293
71. N. Katsonis H. Xu R. M. Haak T. Kudernac. Tomović S. George M. Van der Auweraer A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer B. L. Feringa S. De Feyter Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4997 5001
72. A. Stabel R. Heinz F. C. De Schryver J. P. Rabe J. Phys. Chem. 1995 99 505 507
73. L. Piot A. Marchenko J. Wu K. Müllen D. Fichou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16245 16250
74. G. M. Florio J. E. Klare M. O. Pasamba T. L. Werblowsky M. Hyers B. J. Berne M. S. Hybertsen C. Nuckolls G. W. Flynn Langmuir 2006 22 10003 10008
75. D. Rohde C.-J. Yan H.-J. Yan L.-J. Wan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3996 4000
76. C.-J. Li Q.-D. Zeng Y.-H. Liu L.-J. Wan C. Wang C. R. Wang C.-L. Bai ChemPhysChem 2003 4 857 859
77. R. T. Baker J. D. Mougous A. Brackley D. L. Patrick Langmuir 1999 15 4884 4891
78. C. Marie F. Silly L. Tortech K. Müllen D. Fichou ACS Nano 2010 4 1288 1292
79. A. J. Groszek Proc. R. Soc. London, Ser. A 1970 314 473 498
80. D. P. E. Smith J. K. H. Hörber G. Binning H. Nejoh Nature 1990 344 641 644
81. M. Hara Y. Iwakabe K. Tochigi H. Sasabe A. F. Garito A. Yamada Nature 1990 344 228 230
82. D. M. Cyr B. Venkataraman G. W. Flynn Chem. Mater. 1996 8 1600 1615
83. R. Hentschke B. L. Schürmann J. P. Rabe J. Chem. Phys. 1992 96 6213 6221
84. There are several examples, however, for adsorption of alkyl chains perpendicular to the graphite surface; see also ref. 13 and 26b: W. Liang M.-H. Whangbo A. Wawkuschewski H.-J. Cantow S. N. Magonov Adv. Mater. 1993 5 817 821
85. S. N. Magonov A. Wawkuschewski H.-J. Cantow W. Liang M.-H. Whangbo Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 1994 59 119 133
86. P. Wu Q. Zeng S. Xu C. Wang S. Yin C. L. Bai ChemPhysChem 2001 2 750 754
87. F. Charra J. Cousty Phys. Rev. Lett. 1998 80 1682 1685
88. P. Samorì A. Fechtenkötter F. Jäckel T. Böhme K. Müllen J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11462 11467
89. S. Ito P. T. Herwig T. Böhme J. P. Rabe W. Rettig K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7698 7706
90. P. Samorì N. Severin C. D. Simpson K. Müllen J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9454 9457
91. N. Tchebotareva X. Yin M. D. Watson P. Samorì J. P. Rabe K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9734 9739
92. M. D. Watson F. Jäckel N. Severin J. P. Rabe K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1402 1407
93. F. Jäckel M. Ai J. Wu K. Müllen J. P. Rabe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14580 14581
94. C. Grave D. Lentz A. Schäfer P. Samorì J. P. Rabe P. Franke A. D. Schlüter J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6907 6918
95. M. Fischer G. Lieser A. Rapp I. Schnell W. Mamdouh S. De Feyter F. C. De Schryver S. Höger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 214 222
96. G.-B. Pan X.-H. Cheng S. Höger W. Freyland J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4218 4219
97. E. Mena-Osteritz P. Bäuerle Adv. Mater. 2006 18 447 451
98. X. Qiu C. Wang Q. Zeng B. Xu S. Yin H. Wang S. Xu C.-L. Bai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5550 5556
99. X. Qiu C. Wang S. Yin Q. Zeng B. Xu C.-L. Bai J. Phys. Chem. B 2000 104 3570 3574
100. K. Miyake Y. Hori T. Ikeda M. Asakawa T. Shimizu S. Sasaki Langmuir 2008 24 4708 4714
101. G. Schull L. Douillard C. Fiorini-Debuisschert F. Charra F. Mathevet D. Kreher A.-J. Attias Nano Lett. 2006 6 1360 1363
102. D. Bléger D. Kreher F. Mathevet A.-J. Attias G. Schull A. Huard L. Douillard C. Fiorini-Debuisschert F. Charra Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7404 7407
103. D. Bléger D. Kreher F. Mathevet A.-J. Attias I. Arfaoui G. Metgé L. Douillard C. Fiorini-Debuisschert F. Charra Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8412 8415
104. K. Tahara S. Lei W. Mamdouh Y. Yamaguchi T. Ichikawa H. Uji-i M. Sonoda K. Hirose F. C. De Schryver S. De Feyter Y. Tobe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6666 6667
105. D. Mössinger D. Chaudhuri T. Kudernac S. Lei S. De Feyter J. M. Lupton S. Höger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1410 1423
106. J.-R. Gong J.-L. Zhao S.-B. Lei L.-J. Wan Z.-S. Bo X.-L. Fan C.-L. Bai Langmuir 2003 19 10128 10131
107. Z. Mu X. Yang Z. Wang X. Zhang J. Zhao Z. Bo Langmuir 2004 20 8892 8896
108. J.-R. Gong H.-J. Yan Q.-H. Yuan L.-P. Xu Z.-S. Bo L.-J. Wan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12384 12385
109. Conversely, it was reported that a phenylene-ethynylene trimer substituted by hexyl groups formed ordered molecular networks in which the alkyl chains were disordered and not interdigitated due to high mobility of the relatively short alkyl chains: P. Samorì V. Francke V. Enkelmann K. Müllen J. P. Rabe Chem. Mater. 2003 15 1032 1039
110. We also found that decyl-substituted tolan derivative 3 formed a close-packed linear network at a 1-phenyloctane/HOPG interface via alternating interdigitation of the alkyl chains (unpublished results) Bai et al. reported that 1,3,5-tris[(3′,4′,5′-trialkoxyphenyl)ethenyl]benzene derivatives form a honeycomb molecular network via interdigitation of the alkyl chains: S. Xu Q. Zeng J. Lu C. Wang L. Wan C.-L. Bai Surf. Sci. 2003 538 L451 L459
111. H. A. Staab F. Graf Tetrahedron Lett. 1966 7 751 757
112. H. Enozawa M. Hasegawa D. Takamatsu K. Fukui M. Iyoda Org. Lett. 2006 8 1917 1920
113. K. Tahara T. Fujita M. Sonoda M. Shiro Y. Tobe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14339 14395
114. M. Kiguchi K. Tahara Y. Takahashi K. Hasui Y. Tobe Chem. Lett. 2010 39 788 789
115. E. L. Spitler C. A. Johnson II M. M. Haley Chem. Rev. 2006 106 5344 5386
116. K. Tahara T. Yoshimura M. Sonoda Y. Tobe R. V. Williams J. Org. Chem. 2007 72 1437 1442
117. K. Tahara T. Yoshimura M. Ohno M. Sonoda Y. Tobe Chem. Lett. 2007 36 838 839
118. T. Yoshimura A. Inaba M. Sonoda K. Tahara Y. Tobe R. V. Williams Org. Lett. 2006 8 2933 2936
119. S. H. Seo T. V. Jones H. Seyler J. O. Peters T. H. Kim J. Y. Chang G. N. Tew J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9264 9265
120. S. H. Seo J. Y. Chang G. N. Tew Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7526 7530
121. A periodic rhombus tiling was demonstrated recently for a hydrogen bonded supramolecular system: M. O. Blunt J. C. Russell M. del C. Giménez- López J. P. Garrahan X. Lin M. Schröder N. R. Champness P. H. Beton Science 2008 322 1077 1081
122. 3h symmetry, when connected via the [2+2] mode, the network structure is not the perfect dense packing of triangles, because each triangle is slightly slid from the surrounding triangles.
123. M. E. Stawasz D. L. Sampson B. A. Parkinson Langmuir 2000 16 2326 2342
124. Please note that the unit cells are not drawn according to the standard rules which state that the highest order of rotation should be at the origin of the unit cell and that the unit cell should represent the plane group. For the porous patterns of the DBA and bisDBA molecules, the highest order of rotation and hence the origin of the unit cell is located in the center of the pore. However, the exact location of the center can not be deduced very accurately, therefore distinct bright points (aromatic cores) were used as origin of the unit cell.
125. S. Ahn C. N. Morrison A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7946 7947
126. EpiCalc was downloaded on the Ward's group web site (http://www.nyu.edu/ fas/dept/chemistry/wardgroup/Software.html)
127. We assume co-adsorption of TCB plays a major role in this respect, because molecular mechanics simulations suggest that the rectangular pores of the porous B structure of bisDBA-C14 are nicely occupied by TCB clusters.
128. L. Kampschulte T. L. Werblowsky R. S. K. Kishore M. Schmittel W. M. Heckl M. Lackinger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8502 8507
129. R. Gutzler T. Sirtl J. F. Dienstmaier K. Mahata W. M. Heckel M. Schmittel M. Lackinger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5084 5090
130. C. Meier M. Roos D. Künzel A. Breitruck H. E. Hoster K. Landfester A. Gross R. J. Behm U. Ziener J. Phys. Chem. C 2010 114 1268 1277
131. C.-A. Palma J. Bjork M. Bonini M. S. Dyer A. Llanes-Pallas D. Bonifazi M. Persson P. Samorì J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13062 13071
132. S. Berner M. de Wild L. Ramoino S. Ivan A. Baratoff H.-J. Güntherodt H. Suzuki D. Schlettwein T. A. Jung Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2003 68 115410
133. M. Roos H. E. Hoster A. Breitruck R. J. Behm Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5672 5679
134. F. Vidal E. Delvigne S. Stepanow N. Lin J. V. Barth K. Kern J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10101 10106
135. M. Stöhr M. Wahl C. H. Galka T. Riehm T. A. Jung L. H. Gade Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7394 7398
136. C.-A. Palma M. Bonini T. Breiner P. Samorì Adv. Mater. 2009 21 1383 1386
137. K. Tahara C. A. Johnson II T. Fujita M. Sonoda F. C. De Schryver S. De Feyter M. M. Haley Y. Tobe Langmuir 2007 23 10190 10197
138. A. M. Davis S. J. Teague Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 736 749
139. X. Feng J. Wu M. Ai W. Pisula L. Zhi J. P. Rabe K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3033 3036
140. D. Mössinger J. Hornung S. Lei S. De Feyter S. Höger Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6802 6806
141. J. A. Theobald N. S. Oxtoby N. R. Champness P. H. Beton T. J. S. Dennis Langmuir 2005 21 2038 2041
142. X.-H. Kong K. Deng Y.-L. Yang Q. D. Zeng C. Wang J. Phys. Chem. C 2007 111 9235 9239
143. Y.-T. Shen M. Li Y.-Y. Guo K. Deng Q.-D. Zeng C. Wang Chem.-Asian J. 2010 5 787 790
144. S. J. H. Griessl M. Lackinger F. Jamitzky T. Markert M. Hietschold W. M. Heckl Langmuir 2004 20 9403 9407
145. S. J. H. Griessl M. Lackinger F. Jamitzky T. Markert M. Hietschold W. M. Heckl J. Phys. Chem. B 2004 108 11556 11560
146. Unpublished results.
147. Note that the porous C network is achiral.
148. J. A. A. W. Elemans I. De Cat H. Xu S. De Feyter Chem. Soc. Rev. 2009 38 722 736
149. N. Katsonis E. Lacaze B. L. Feringa J. Mater. Chem. 2008 18 2065 2073
150. J. Sakatomo J. van Heijst O. Lukin A. D. Schlüter Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1030 1069
151. P. C. M. Grim S. De Feyter A. Gesquière P. Vanoppen M. Rücker S. Valiyaveettil G. Moessner K. Müllen F. C. De Schryver Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2601 2603
152. Y. Okawa M. Aono Nature 2001 409 683 684
153. Y. Okawa M. Aono J. Chem. Phys. 2001 115 2317 2322
154. Y.-H. Qiao Q.-D. Zeng Z.-Y. Tan S.-D. Xu D. Wang C. Wang L.-J. Wan C.-L. Bai J. Vac. Sci. Technol., B 2002 20 2466 2469
155. A. Miura S. De Feyter M. M. S. Abdel-Mottaleb A. Gesquière P. C. M. Grim G. Moessner M. Sieffert M. Klapper K. Müllen F. C. De Schryver Langmuir 2003 19 6474 6482
156. S. Nishio D. I-i H. Matsuda M. Yoshidome H. Uji-i H. Fukumura Jpn. J. Appl. Phys. 2005 44 5417 5420
157. K. Tahara K. Inukai N. Hara C. A. Johnson II M. M. Haley Y. Tobe Chem.-Eur. J. 2010 16 8319 8328