Chiral phase transition in two-dimensional supramolecular assemblies of prochiral molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 28, 2005, Pages 10101-10106

  Vidal, Franck ^a   Delvigne, Erik ^b   Stepanow, Sebastian ^a   Lin, Nian ^a   Barth, Johannes V ^b,c   Kern, Klaus ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

^b EPFL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE TRANSITIONS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUBSTRATES;

BENZOIC ACID; CHIRAL MOLECULES; MOLECULAR COUPLING; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ADSORPTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOMER; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; PHASE TRANSITION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMAL ANALYSIS;

EID: 22244481016     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0525049     Document Type: Article

References (47)

1. Baiker, A.; Blaser, H. U. In Handbook of Heterogeneous Catalysis: Ertl, G., Knözinger, H., Weitkamp, J., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1997; Vol. 5. pp 2422-2430.
2. Lorenzo, M. O.; Baddeley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature 2000, 404, 376.
3. Verbiest, T.; Elshocht, S. V.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.
4. Barlow, S. M.; Raval R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201-341 and references therein.
5. Humblot, V.; Barlow, S. M.; Raval R. Prog. Surf. Sci. 2004, 76, 1 and references therein.
6. Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 821.
7. Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R.; Mauri, F.; Vita, A. D.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324.
8. Messina, P.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Spillmann, H.; Abel, M.; Barth, J. V.; Kern K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14000.
9. Kühnle, A.; Linderoth, T. R.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Nature 2002, 415, 891.
10. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74.
11. Kühnle, A.; Linderoth, T. R.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14680.
12. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem. 2000, 112, 1285
13. (Int. Ed. 2000, 39, 1230).
14. Weckesser, J.; De Vita, A.; Barth, J. V.; Cai, C.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 096101.
15. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Trimarchi, G.; Vladimirova, M.; De Vita, A.; Cai, C.; Brune, H.; Günter, P.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7991.
16. Humblot, V.; Haq, S.; Muryn, C.; Hofer, W. A.; Raval, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 503.
17. Chen, Q.; Frankel, D. J.; Richardson, N. V. Langmuir 2002, 18, 3219.
18. Chen, Q.; Richardson, N. V. Nat. Mater. 2003, 2, 324.
19. Böhrinser, M.; Schneider, W.-D.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 792.
20. Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Messina, P.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725.
21. Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Linsenfelder, M.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Langmuir 2004, 20, 4799.
22. Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5178.
23. France, C. B.; Parkinson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12712.
24. Cai, C.; Bösch, M.; Müller, B.; Tao, Y.; Kündig, A.; Bosshard, C.; Gan, Z.; Biaggio, I.; Liakatas, I.; Jäger, M.; Schwer, H.; Günter, P. Adv. Mater. 1999, 11, 145.
25. Cai, C.; Müller, B.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Tao, Y.; Bösch, M. M.; Kündig, A.; Bosshard, C.; Biaggio, I.; Günter, P. Adv. Mater. 1999, 11, 750.
26. Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5351.
27. Weckesser, J.; Barth, J. V.; Cai, C.; Müller, B.; Kern, K. Surf. Sci. 1999, 431, 168.
28. Pascual, J. I.; Barth, J. V.; Ceballos, G.; Trimarchi, G.; De Vita, A.; Kern, K.; Rust, H.-P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11367.
29. Perry, C. C.; Haq, S.; Frederick, B. G.; Richardson, N. V. Surf. Sci. 1998, 409, 512.
30. (a) Lin, N.; Dmitriev, A.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4779.
31. (b) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Lin, N.; Dmitriev, A.; Kern, K. Appl. Phys. A 2003, 76, 645.
32. Stepanow, S.; Strunskus, T.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Wöll, Ch.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19392.
33. Strunskus, T.; Wöll, Ch. University of Bochum, 2004; Private communication.
34. Brune, H.; Roder, H.; Bromann, K.; Kern, K. Thin Solid Films 1995, 264, 230.
35. Sautet, P. Chem. Rev. 1997, 97, 1097.
36. Dmitriev, A.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907.
37. Lippel, P.-H.; Wilson, R. J.; Miller, M. D.; Woell, Ch.; Chiang, S. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 171.
38. Lin, N.; Stepanow, S.; Vidal, F.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Commun. 2005, 1681.
39. Coussan, S.; Brenner, V.; Perchard, J. P.; Zheng, W. Q. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8059.
40. Lorente, N.; Hedouin, M. F. G.; Palmer, R. E.; Persson, M. Phys. Rev. B 2003, 68, 155401.
41. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistrv and Biology: Oxford University Press: Oxford, 1999.
42. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
43. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
44. Ribeiro-Claro, P. J. A.; Batista De Carvalho, L. A. E.; Amado, A. M. J. Roman Spectrosc. 1997, 28, 867.
45. Strohmaier, R.; Petersen, J.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Surf. Sci. 1998, 418, 91.
46. Mazik, M.; Bläser, D.; Boese, R. Tetrahedron 2001, 57, 5791.
47. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.