Alkyl chain length dependence of the self-organized structure of alkyl-substituted phthalocyanines

Langmuir

Volumn 24, Issue 9, 2008, Pages 4708-4714

  Miyake, Koji ^a   Hori, Yukari ^a   Ikeda, Taichi ^a,b   Asakawa, Masumi ^a   Shimizu, Toshimi ^a   Sasaki, Shinya ^a,c  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^c TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN LENGTH; COBALT COMPOUNDS; CRYSTAL SYMMETRY; MOLECULAR INTERACTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

FOUR-FOLD SYMMETRICAL STRUCTURE; INTERACTION ENERGY; PHTHALOCYANINES; SELF-ORGANIZED STRUCTURES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 44249102367     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la702564m     Document Type: Article

References (60)

1. Shipway, A. N.; Willner, I. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 421.
2. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem Res. 2001, 34, 433.
3. Ishida, T. Chemistry of Nanomolecular Systems; Springer Publishing: Berlin, 2003; Chapter 6.
4. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
5. Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
6. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733.
7. Sabatani, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
8. Tao, Y.-T.; Wu, C.-C.; Eu, J.-Y.; Lin, W.L.; Wu, K.-C.; Chen, C.-H. Langmuir 1997, 13, 4018.
9. Wan, L.J.; Terashima, M.; Noda, H.; Osawa, M. J. Phys. Chem. 2000, 104, 3563.
10. Yang, G.; Qian, Y.; Engtrakul, C.; Sita, L. R.; Liu, G.-Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9059.
11. Liao, S.; Shnidman, Y.; Ulman, A. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 3688.
12. Ishida, T.; Mizutani, W.; Azehara, H.; Sato, F.; Choi, N.; Akiba, U.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. Langmuir 2001, 17, 7459.
13. Wolf, H.; Ringsdorf, H.; Delamarche, E.; Takami, T.; Kang, H.; Michel, B.; Gerber, Ch.; Jaschke, M.; But, H.-J.; Bamberg, E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7102.
14. Wang, R.; Iyoda, T.; Jiang, L.; Tryk, D. A.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 213.
15. Tamada, K.; Nagasawa, J.; Nakanishi, F.; Abe, K.; Ishida, T.; Hara, M.; Knoll, W. Langmuir 1998, 14, 3264.
16. Noh, J.; Hara, M. Langmuir 2002, 18, 9111.
17. Fujii, S.; Akiba, U.; Fujihira, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13629.
18. Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598.
19. (a) Katsumata, S.; Ide, A. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 3723.
20. (b) Katsumata, S.; Ide, A. Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, 3360.
21. For example, Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
22. Yasuda, S.; Nakamura, T.; Matsumoto, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16430.
23. (a) Plass, K. E.; Kim, K.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9042.
24. (b) Scherer, L. J.; Merz, L.; Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Neuburger, M.; Hermann, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4033.
25. (c) Yang, X.; Mu, Z.; Wang, Z.; Zhang, X.; Wang, J.; Wang, Y. Langmuir 2005, 21, 7225.
26. (d) Wei, Y.; Kannappan, K.; Flynn, G. W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318.
27. (a) Mamdouh, W.; Ujii, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 317.
28. (b) Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M.; Flynn, G. W. Langmuir 2005, 21, 4984.
29. Florio, G. M.; Klare, J. E.; Pasamba, M. O.; Werblowsky, T. L.; Hyers, M.; Berne, B. J.; Hybertsen, M. S.; Nuckolls, C.; Flynn, G. W. Langmuir 2006, 22, 10003.
30. (a) Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550.
31. (b) Wang, H.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, S.; Yin, S.; Xu, B.; Bai, C. Surf. Interface Anal. 2001, 32, 266.
32. (c) Gong, J.; Lei, S.; Wan, L.; Deng, G.; Fan, Q.; Bai, C. Chem. Mater. 2003, 15, 3098.
33. (d) Pan, L.; Zeng, Q.; Lu, J.; Wu, D.; Xu, S.; Tan, Z.; Wan, L.; Wang, C.; Bai, C. Surf. Sci. 2004, 559, 70.
34. (a) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Goto, M.; Miyake, K.; Ishida, T.; Shimizu, T. Langmuir KIM, 20, 5454.
35. (b) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Miyake, K.; Shimizu, T. Chem. Lett. 2004, 33, 1418.
36. (c) Otsuki, J.; Nagamine, E.; Kondo, T.; Iwasaki, K.; Asakawa, M.; Miyake, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10400.
37. (d) Otsuki, J.; Seki, E.; Taguchi, T.; Asakawa, M.; Miyake, K. Chem. Lett. 2007, 36, 740.
38. (a) Kikkawa, Y.; Koyama, E.; Tsuzuki, S.; Fujiwara, K.; Miyake, K.; Tokuhisa, H.; Kanesato, M. Langmuir 11006, 22, 6910.
39. (b) Kikkawa, Y.; Koyama, E.; Tsuzuki, S.; Fujiwara, K.; Miyake, K.; Tokuhisa, H.; Kanesato, M. Chem. Commun. 2007, 1343.
40. (c) Kikkawa, Y.; Koyama, E.; Tsuzuki, S.; Fujiwara, K.; Miyake, K.; Tokuhisa, H.; Kanesato, M. Surf. Sci. 2007, 601, 2520.
41. (a) Binnemans, K.; Sleven, J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Donnio, B.; Guillon, D. Chem. Mater. 2003, 15, 3930.
42. (b) Yang, Z. Y.; Gan, L. H.; Lei, S. B.; Wan, L. J.; Wang, C.; Jiang, J. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19859.
43. (c) Takami, T.; Arnold, D. P.; Fuchs, A. V.; Will, G. D.; Goh, R.; Waclawik, E. R.; Bell, J. M.; Weiss, P. S.; Sugiura, K.-i.; Liu, W.; Jiang, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1661.
44. (d) Klymchenko, A. S.; Sleven, J.; Binnemans, K.; De Feyter, S. Langmuir 2006, 22, 723.
45. (e) Otsuki, J.; Kawaguchi, S.; Yamakawa, T.; Asakawa, M.; Miyake, K. Langmuir 2006, 22, 5708.
46. Rabe, J. P.; Buchholts, S. Science 1991, 253, 424.
47. Okawa, Y.; Aono, M. Nature 2001, 409, 683.
48. Walba, D. M.; Stevens, F.; Clark, N. A.; Parks, D. G Acc. Chem. Res. 1996, 29, 591.
49. (a) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600.
50. (b) Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297.
51. (c) Giancarlo, L. C.; Flynn, G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491.
52. (a) De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveetttil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520.
53. (b) De Feyter, S.; De Schryver, F. G Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
54. (a) Asakawa, M.; Ikeda, T.; Yui, N.; Shimizu, T. Chem. Lett. 2003, 174.
55. (b) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Goto, M.; Nagawa, Y.; Shimizu, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3744.
56. Foley, S.; Jones, G.; Liuzzi, R.; McGarvey, D. J.; Perry, M. H.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 1725.
57. Kremer, K.; Grest, G. S. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5057.
58. Hentschke, R.; Schürmann, B. L.; Rabe, J. P. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6213.
59. Goodman, L.; Pophristic, V. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 287.
60. Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. 2000, 104, 11899.