Two-dimensional supramolecular nanopatterns formed by the coadsorption of guanine and uracil at the liquid/solid interface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 2, 2008, Pages 695-702

  Mamdouh, Wael ^a   Kelly, Ross E A ^b,c   Dong, Mingdong ^a   Kantorovich, Lev N ^b   Besenbacher, Flemming ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIQUID SOLID INTERFACE; SUPRAMOLECULAR NANOPATTERNS;

ADSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GRAPHITE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

NANOSTRUCTURES;

1 OCTANOL SOLVENT; GRAPHITE; GUANINE; NUCLEIC ACID BASE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL; NANOMATERIAL; OCTANOL;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; METHODOLOGY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ADSORPTION; CHEMISTRY;

ADSORPTION; GRAPHITE; GUANINE; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; NANOSTRUCTURES; OCTANOLS; URACIL;

EID: 40149100072     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja076832f     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737-738.
2. (b) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: Berlin, 1984.
3. (a) Taton, T. A.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Science 2000, 289, 1757-1760.
4. (b) Fritz, J.; Baller, M. K.; Lang, H. P.; Rothuizen, H.; Vettiger, P.; Meyer, E.; Guntherodt, H. J.; Gerber, C.; Gimzewski, J. K. Science 2000, 288, 316-318.
5. (a) Samorì, B.; Zuccheri, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1166-1181.
6. (b) Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J. Chem. Commun. 2005, 1939-1949.
7. (c) Seeman, N. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3220-3238.
8. (a) Gothelf, K. V.; LaBean, T. H. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4023-4037.
9. (b) Yan, H.; Park, S. H.; Finkelstein, G.; Reif, J. H.; LaBean, T. H. Science 2003, 301, 1882-1884.
10. (c) Mao, C. D.; LaBean, T. H.; Reif, J. H.; Seeman, N. C. Nature 2000.
11. (d) Yan, H.; Feng, L. P.; LaBean, T. H.; Reif, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14246-14247.
12. (a) Nir, E.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. Nature 2000, 408, 949-951.
13. (b) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117-4128.
14. (c) Abo-Riziq, A.; Grace, L.; Nir, E.; Kabelac, M.; Hobza, P.; de Vries, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 20-23.
15. (a) Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2942-2945.
16. (b) Blancafort, L.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12770-12771.
17. (c) Grunenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16310-16311.
18. (d) Gorb, L.; Podolyan, Y.; Dziekonski, P.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10119-10129.
19. Chen, Q.; Richardson, N. V. Nat. Mater. 2003, 2, 324-328.
20. Xu, S.; Dong, M.; Rauls, E.; Otero, R.; Linderoth, T. R.; Besenbacher, F. Nanolett. 2006, 6, 1434-1438.
21. (a) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424-427.
22. (b) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mat. 1996, 8, 1600-1615.
23. (c) Berg, A. M.; Patrick, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1821-1823.
24. (d) Qiu, X. H.; Wane, C.; Zeng, Q. D.; Xu, B.; Yin, X. S.; Wang, H. N.; Xu, S. D.; Bai, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550-5556.
25. (e) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
26. (f) Cai, Y. G.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14234-14238.
27. (g) Katsonis, N.; Marchenko, A.; Fichou, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13682-13683.
28. (a) Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1894-1905.
29. (b) Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. Surf. Sci. 2005, 589, 139-152.
30. (c) Shinoda, K.; Shinoda, W.; Liew, C. C.; Tsuzuki, S.; Morikawa, Y.; Mikami, M. Surf. Sci. 2004, 556, 109.
31. (d) Mamdouh, W.; Dong, M.; Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12048.
32. (a) Perdigão, L. M. A.; Staniec, P. A.; Champness, N. R.; Kelly, L. N. Kantorovich, R. E. A.; Beton, P. H. Phys. Rev. B 2006, 73, 195423.
33. (b) Tanaka, H.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 3759-3763 (Part 1, No. 6B).
34. (c) Furukawa, M.; Tanaka, H.; Kawai, T. Surf. Sci. 1997, 392, L33-L39.
35. (d) Tanaka, H.; Yoshinobu, J.; Kawai, M.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L244-L246 (Part 2, No. 2B).
36. (e) Nakagawa, T.; Tanaka, H.; Kawai, T. Surf. Sci. 1997, 770, L144-L148.
37. (f) Freund, J. E.; Edelwirth, M.; Krobel, P.; Heckl, W. M. Phys. Rev. B 1997, 55, 5394-5397.
38. (g) Heckl, W. M.; Smith, D. P. E.; Binnig, G.; Klagges, H.; Hänsch, T. W.; Maddocks, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8003-8005.
39. (h) Allen, M. J.; Balooch, M.; Subbiah, S.; Tenth, R. J.; Siekhaus, W.; Barlhorn, R. Scanning Microsc. 1991, 5, 625-630.
40. (a) Tao, N. J.; Shi, Z. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1464-1471.
41. (b) Srinivasan, R.; Murphy, J. C. Ultramicroscopy 1992, 42-44, 453-459.
42. (c) Sowerby, S. J.; Edelwirth, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5914-5922.
43. (d) Dretschkow, Th.; Dakkouri, A. S.; Wandlowski, Th. Langmuir 1997, 13, 2843-2856.
44. (e) Sowerby, S. J.; Heckl, W. M.; Petersen, G. B. J. Mol. Evol. 1996, 43, 419-424.
45. (f) Edelwirth, M.; Freund, J.; Sowerby, S. J.; Heckl, W. M. Surf. Sci. 1998, 417, 201-209.
46. (g) Sowerby, S. J.; Petersen, G. B. J. Electroanal. Chem. 1997, 433, 85-90.
47. (h) Sowerby, J.; S.; Edelwirth, M.; Heckl, W. M. Appl. Phys. A 1998, 66, S649-S653.
48. Otero, R.; Schöck, M.; Molina, L. M.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2270-2275.
49. (a) Boland, T.; Ratner, B. D. Langmuir 1994, 10, 3845-3852.
50. (b) Furukawa, M.; Tanaka, H.; Kawai, T. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3419-3423.
51. (c) Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741-14749.
52. (d) Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3242-3248.
53. (e) Furukawa, M.; Tanaka, H.; Kawai, T. Surf. Sci. 2000, 445, 1-10.
54. (f) Sowerby, S. J.; Stockwell, P. A.; Heckl, W. M.; Petersen, G. B. Origins. Life Evol. Biosphere 2000,30, 81-99.
55. (g) Srinivasan, R.; Murphy, J. C.; Fainchtein, R.; Pattibiraman, N. J. Electroanal. Chem. 1991, 312, 293-300.
56. (h) Tao, N. J.; Derose, J. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 910-919.
57. (a) Camargo, A. P. M.; Baumgartel, H.; Donner, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1657-1664.
58. (b) Kirste, S.; Donner, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4384-4389.
59. (c) Tanaka, H.; Kawai, T. Mater. Sci. Eng. C 1995, 3, 143-148.
60. Mamdouh, W.; Dong, M.; Xu, S.; Rauls, E.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13305-13311.
61. Varani, G. H.; McClain, W. EMBO Rep. 2000, 1, 18-23.
62. http://www.imagemet.com.
63. Samorí, P.; Engelkamp, H.; de Witte, P.; Rowan, A. E.; Note, R. J. M.; Rabe, J. P. Angew. Chem. 2001, 113, 2410-2412;
64. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2348-2350.
65. Ordejon, P.; Artacho, E. and Soler, J. M. Phys. Rev. B 1996, 53, R10441-R10444.
66. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; Garcia, A.; Junquera, J.; Ordejon, P. and D. Sanchez-Portal, J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2745-2779.
67. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
68. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
69. (a) Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2249-2255.
70. (b) Kelly, R. E. A.; Lee, Y. J.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22045-22052.
71. (c) Kelly, R. E. A.; Lee, Y. J.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11933-11939.
72. Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3883-3892.
73. (a) Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 10142-10151.
74. (b) Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993.
75. (c) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
76. (d) Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965-1974.
77. Ortmann, F.; Schmidt, W. G.; Bechstedt, F. Phys. Rev. Lett. 2006, 95, 186101.
78. Masquida, B.; Westhof, E. RNA 2000, 6, 9-15.
79. Arthanari, H.; Bolton, P. H. Chem. Biol. 2001, 8, 221-230.
80. Sowerby, S. J.; Heckl, W. M. Origins Life Evol. Biosphere 1998, 28, 283-310.
81. Tanaka, K.; Clever, G. H.; Takezawa, Y.; Yamada, Y.; Kaul, C.; Shionoya, M.; Carell, T. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 190-194.