Hydrogen bonding, hydrophobic interactions, and failure of the rigid receptor hypothesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 6, 1999, Pages 736-749

  Davis, Andrew M ^a   Teague, Simon J ^a  

^a Astra Charnwood ^*

Author keywords

Drug research; Hydrogen bonds; Hydrophobic effect; Molecular modeling; Protein structures

Indexed keywords

1 [(2 HYDROXYETHOXY)METHYL] 6 (PHENYLTHIO)THYMINE; 10 PROPARGYL 5,8 DIDEAZAFOLIC ACID; 1051U91; 2 [5 [[(1,2 DIHYDRO 3 METHYL 1 OXOBENZO[F]QUINAZOLIN 9 YL)METHYL]AMINO] 1 OXO 2 ISOINDOLINYL]GLUTARIC ACID; ADENINE DERIVATIVE; BAY W 1807; CHOLINESTERASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; ESTRADIOL; FLURBIPROFEN; HUPERAZINE; INDOMETACIN; L 867276; LIGAND; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; NEVIRAPINE; OLOMOUCINE; PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITOR; PROTEINASE INHIBITOR; RALOXIFENE; RECEPTOR; ROSCOVITINE; SC 558; SIALIDASE INHIBITOR; SORBINIL; STROMELYSIN; TOLRESTAT; UNCLASSIFIED DRUG; ZOPOLRESTAT;

DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; POLARIZATION; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033559918     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990315)38:6<736::AID-ANIE736>3.0.CO;2-R     Document Type: Review

References (63)

1. J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737.
2. P. R. Andrews, D. J. Craik, J. L. Martin, J. Med. Chem. 1984, 27, 1648-1657.
3. H.-J. Böhm, J. Comput.-Aided Mol. Design 1994, 8, 243-256.
4. M. H. Abraham, P. P. Duce, D. V. Prior, D. G. Barratt, J. J. Morris, P. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1355-1375.
5. A. P. Bisson, C. A. Hunter, J. C. Morales, K. Young, Chem. Eur. J. 1998, 4, 845-851.
6. A. R. Fersht, J.-P. Shi, J. Knill-Jones, D. M. Lowe, A. J. Wilkinson, D. M. Blow, P. Brick, P. Carter, M. M. Y. Wave, G. Winter, Nature 1985, 314, 235-238.
7. D. H. Williams, M. S. Searle, J. P. Mackay, U. Gerhard, R. A. Maplestone, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993, 90, 1172-1178.
8. I. P. Street, C. R. Armstrong, S. G. Withers, Biochemistry 1986, 25, 6021-6027.
9. P. A. Bartlett, C. K. Marlowe, Science 1987, 235, 569-571.
10. U. Obst, D. W. Banner, L. Weber, F. Diederich, Chem. Biol. 1997, 4, 287-295.
11. B. P. Morgan, J. M. Sholtz, M. D. Ballinger, I. D. Zipkin, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 297-307.
12. D. H. Williams, M. S. Westwell, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 57-63.
13. S. K. Holmgren, K. M. Taylor, L. E. Bretscher, R. T. Raines, Nature 1998, 392, 666-667.
14. a) C. Hansch. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 147-153;
15. b) C. Hansch, D. Hoekman, H. Gao, Chem. Rev. 1996, 96, 1045-1075.
16. C. Tanford in The Hydrophobic Effect. 2nd ed., Wiley, New York, 1980.
17. a) V. N. Dorovska, S. D. Varfolomeev, N. F. Kazanskaya, A. A. Klesov, K. Martinek, FEBS Lett. 1972, 23, 122-124;
18. b) A. R. Fersht, J. S. Shindler, W.-C. Tsui, Biochemistry 1980, 19, 5520-5524.
19. Physicians Desk Reference, Medical Ergonomics Data Production Company, Montvale, NJ, USA. 1995.
20. H.-J. Böhm, G. Klebe, Angew. Chem. 1996, 108, 2750-2778; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2588-2614.
21. H.-J. Böhm, G. Klebe, Angew. Chem. 1996, 108, 2750-2778; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2588-2614.
22. S. Moran, R. X.-F. Ren, S. Rumney IV, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2056-2057.
23. C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, N. Bischofberger, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
24. N. Yao, S. Trakhanov, F. A. Quiocho, Biochemistry 1994, 33, 4769-4779.
25. L. Tong, S. Pav, S. Mui, D. Lamarre, C. Yoakim, P. Beaulieu, P. C. Anderson, Structure 1995, 3, 33-40.
26. A. Weichsel, W. R. Montfort, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 1095-1101.
27. A. Rockwell, M. Melden, R. A. Copeland, K. Hardman, C. P. Decicco, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10337-10338.
28. D. J. Sall, J. A. Bastian, S. L. Briggs, J. A. Buben, N. Y. Chirgadze, D. K. Clawson, M. L. Denney, D. D. Giera, D. S. Gifford-Moore, R. W. Harper, K. L. Hauser, V. J. Klimkowski, T. J. Kohn, H.-S. Lin, J. R. McCowan, A. D. Palkowitz, G. F. Smith, K. Takeuchi, K. J. Thrasher, J. M. Tinsley, B. G. Utterback, S.-C. B. Yan, M. Zhang, J. Med. Chem. 1997, 40, 3489-3493.
29. D. Banner, J. Ackermann, A. Gast, K. Gubernator, P. Hadvary, K. Hilpert, L. Labler, K. Müller, G. Schmid, T. Tschopp, H. Van de Waterbeemd, B. Wirz in Perspectives in Medicinal Chemistry, VHCA, Basel, 1993, S. 27-43.
30. R. A. Engh, H. Brandstetter, G. Sucher, A. Eichinger, U. Baumann, W. Bode, R. Huber, T. Poll, R. Rudolph, W. von der Saal, Structure 1996, 4, 1353-1362.
31. P. D. Jeffery, R. K. Strong, L. C. Sieker, C.-Y. Y. Chang, R. L. Campbell, G. A. Petsko, E. Haber, M. N. Margolies, S. Sheriff. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10310-10314.
32. M. Vandonselaar, R. A. Hickie, J. W. Quail, L. T. J. Delbaere, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 795-801.
33. S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, K. E. Tsitsanou, D. D. Leonidas, E. D. Chrysina, V. T. Skamnaki, H. Bischoff, S. Goldmann, K. A. Watson, L. N. Johnson, Structure 1997, 5, 1413-1425.
34. H. P. Märki, W. Fischli, A. Binggeli, V. Breu, D. Bur, J. P. Clozel, A. D'Arcy, F. Grüninger, R. Güller, G. Hirth, T. Lave, S. Mathews, M. Müller, C. Oefner, H. Stadler, E. Vieira, M. Wilhelm, W. Wostl, 9th RSC-SCI Medicinal Chemistry Symposium, Cambridge, UK, 1997.
35. D. K. Wilson, I. Tarle, J. M. Petrash, F. A. Quiocho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9847-9851.
36. J. D. Dunitz, Science 1994, 264, 670.
37. A. Urzhumtsev, F. Tête-Favier, A. Mitschler, J. Barbanton, P. Barth, L. Urzhumtseva, J.-F. Biellmann, A. D. Podjarny, D. Moras, Structure 1997, 5, 601-612.
38. J. H. Hurley, A. M. Dean, Structure 1994, 2, 1007-1016.
39. J. L. Smith, E. J. Zaluzec, J.-P. Wery, L. Niu, R. L. Switzer, H. Zalkin, Y. Satow, Science 1994, 264, 1427-1433.
40. J. Ren, R. Esnouf, E. Garman, D. Somers, C. Ross, I. Kirby, J. Keeling, G. Dardy, Y. Jones, D. Stuart, D. Stammers, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 293-302.
41. R. G. Kurumbail, A. M. Stevens, J. K. Gierse, J. J. McDonald, R. A. Stegeman, J. Y. Pak, D. Gildehaus, J. M. Miyashiro, T. D. Penning, K. Seibert, P. C. Isakson, W. C. Stallings, Nature 1996, 384, 644-648.
42. M. L. Raves, M. Harel, Y.-P. Pang, I. Silman, A. P. Kozikowski, J. L. Sussman, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
43. A. M. Brzozowski, A. C. W. Pike, Z. Dauter, R. E. Hubbard, T. Bonn, O. Engström, L. Öhman, G. L. Greene, J.-Å, Gustafsson, M. Carlquist, Nature 1997, 389, 753-758.
44. W. F. De Azevedo, S. Leclerc, L. Meijer, L. Havlicek, M. Strnad, S.-H. Kim, Eur. J. Biochem. 1997, 243, 518-526.
45. U. Schulze-Gahmen, J. Brandsen, H. D. Jones, D. O. Morgan, L. Meijer, J. Vesely, S.-H. Kim, Proteins: Struct. Funct. Gen. 1995, 22, 278-391.
46. W. Filgueira de Azevedo, Jr., H.-J. Müller-Dieckmann, U. Schulze-Gahmen, P. J. Worland, E. Sausville, S.-H. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996, 93, 2735-2740.
47. L. Prade, R. A. Engh, A. Girod, V. Kinzel, R. Huber, D. Bossemeyer, Structure 1997, 5, 1627-1637.
48. A. M. Lawrie, M. E. M. Noble, P. Tunnah, N. R. Brown, L. N. Johnson, J. A. Endicott. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 796-801.
49. R. A. Engh, A. Girod, V. Kinzel, R. Huber, D. Bossemeyer, J. Biol. Chem. 1996, 271, 26157-26164.
50. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
51. I. D. Kuntz, J. M. Blaney, S. J. Oatley, R. Langridge, T. E. Ferrin, J. Mol. Biol. 1982, 161, 269-288.
52. M. Rarey, B. Kramer, T. Lengauer, G. Klebe, J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-89.
53. W. Welch, J. Ruppert, A. N. Jain, Chem. Biol. 1996, 3, 449-62.
54. S. Makino, I. D. Kuntz, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1812-1825.
55. A. Checa, A. R. Ortiz, B. de Pascual-Teresa, F. Gago, J. Med. Chem. 1997, 40, 4136-4145.
56. R. H. Head, M. L. Smythe, T. I. Oprea, C. L. Waller, S. M. Green, G. R. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3959-3969.
57. P. J. Goodford, J. Med. Chem. 1985, 28, 849-57; GRID Version 16, Molecular Discovery Ltd., 1998.
58. P. J. Goodford, J. Med. Chem. 1985, 28, 849-57; GRID Version 16, Molecular Discovery Ltd., 1998.
59. P. Goodford in Rational Molecular Design in Drug Research, Alfred Benzon Symp. 1998, 42, 215-226.
60. A. G. Palmer III, Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 732-737.
61. J. M. Rini, U. Schulze-Gahmen, I. A. Wilson, Science 1992, 255, 959-965.
62. N. R. Taylor, A. Cleashy, O. Singh, T. Skarzynski, A. J. Wonacott, P. W. Smith, S. L. Sollis, P. D. Howes, P. C. Cherry, R. Bethell, P. Colman, J. Varghese, J. Med. Chem. 1998, 41, 798-807.
63. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug. Deliv. Rev. 1997, 23, 3-25.