Pd-catalysed carbonylations: Versatile technology for discovery and process chemists

Tetrahedron

Volumn 66, Issue 30, 2010, Pages 5515-5548

  Grigg, Ronald ^a   Mutton, Simon P ^a,b  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(N FERROCENYLMETHYL) AMINE DERIVATIVE; 1,2 DISUBSTITUTED HYDRAZINE DERIVATIVE; 2 INDOLECARBOXYLIC ACID; 2 OXOAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; AMINE; ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE; BACTERIOCHLORIN; BETA LACTAM DERIVATIVE; BROMIDE; CHLOROFORMATE DERIVATIVE; DIBENZOXAZOCINONE DERIVATIVE; FLAVONE DERIVATIVE; FORMIC ACID DERIVATIVE; HALIDE; HYDRAZINE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZOLINE; INDOLE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; LACTAM; N AMINOISOINDOLONE DERIVATIVE; OSELTAMIVIR; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHODIESTERASE V INHIBITOR; PSEUDOHALIDE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CARBONYLATION; CATALYSIS; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; INFLUENZA; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SONOGASHIRA REACTION; STEREOCHEMISTRY; SUZUKI REACTION;

EID: 77955919197     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2010.03.090     Document Type: Review

References (210)

1. Tietze, L. E; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131-163.
2. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134-7168.
3. Tietze, L. E. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
4. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195-206.
5. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. E. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318-3326.
6. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 239-272.
7. Brennfuehrer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Synlett 2007, 2537-2540.
8. Behenna, D. C.; Stockdill, J. L.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4077-4080.
9. Barnard, C. E. J. Organometallics 2008, 27, 5402-5422.
10. Barnard, C. E. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 566-574.
11. Winter, M. J. d-Block Chemistry, 4th ed.; Oxford University Press: Oxford, 1999; pp 61-63.
12. Shriver, D. E.; Atkins, P. W. Inorganic Chemistry, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, 1999; pp 544-545.
13. Winter, M. J. d-Block Chemistry, 4th ed.; Oxford University Press: Oxford, 1999; pp 66-68.
14. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741-2770.
15. Ereixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890-1901.
16. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
17. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828.
18. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457.
19. Veige, A. S. Polyhedron 2008, 27, 3177-3189.
20. Hu, H.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755-764.
21. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326.
22. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490-10491.
23. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
24. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Ealler, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
25. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
26. Ozawa, E.; Kawasaki, N.; Okamoto, H.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organo-metallics 1987, 6, 1640-1651.
27. Ozawa, E.; Sugimoto, T.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1984, 3, 692-697.
28. Hidai, M.; Kokura, M.; Uchida, Y. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 431-435.
29. Magerlein, W.; Indolese, A. E.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2856-2859.
30. Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1665-1673.
31. Albaneze-Walker, J.; Bazaral, C.; Leavey, T.; Dormer, P. G.; Murry, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 2097-2100.
32. Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Soheili, A.; Ceglia, S.; Springfield, S. A.; Bazaral, C.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Tetrahedron 2005, 61, 6330-6336.
33. Rommel, M.; Ernst, A.; Koert, U. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4408-4430.
34. Neumann, H.; Brennfuehrer, A.; Gross, P.; Riermeier, T.; Almena, J.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1255-1261.
35. Kormos, C. M.; Ledbeater, N. E. Synlett 2007, 2006-2010.
36. Cai, C.; Rivera, N. R.; Balsells, J.; Sidler, R. R.; McWilliams, J. C.; Shultz, C. S.; Sun, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5161-5164.
37. Munday, R. H.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2754-2755.
38. Martinelli, J. R.; Clark, T. P.; Watson, D. A.; Munday, R. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8460-8463.
39. Grimm, J. B.; Wilson, K. J.; Witter, D. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4509-4513.
40. Yamamoto, Y.; Hattori, K. Tetrahedron 2007, 64, 847-855.
41. Sakaguchi, K.; Yamada, T.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5009-5012.
42. Apeloig, Y.; Biton, R.; Bu-Freih, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2252-2253.
43. Apeloig, Y.; Stanger, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2806-2807.
44. Yamamoto, K.; Terakado, M.; Murai, K.; Miyazawa, M.; Tsuji, J.; Takahashi, K.; Mikami, K. Chem. Lett. 1989, 955-958.
45. Terakado, M.; Murai, K.; Miyazawa, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron 1994, 50, 5705-5718.
46. Sakaguchi, K.; Okada, T.; Yamada, T.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3925-3928.
47. Inokuchi, E.; Narumi, T.; Niida, A.; Kobayashi, K.; Tomita, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 3942-3945.
48. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
49. Xiao, J.; Weisblum, B.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5742-5743.
50. Wipf, P.; Xiao, J.; Geib, S. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 327, 1605-1613.
51. Hanzawa, Y.; Ishizawa, S.; Kobayashi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4209-4212.
52. Hanzawa, Y.; Ishizawa, S.; Kobayashi, Y.; Taguchi, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1104-1106.
53. Diab, L.; Gouygou, M.; Manoury, E.; Kalck, P.; Urrutigoity, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5186-5189.
54. Guiu, E.; Caporali, M.; Munoz, B.; Muller, C.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Claver, C.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2006, 25, 3102-3104.
55. Ooka, H.; Inoue, T.; Itsuno, S.; Tanaka, M. Chem. Commun. 2005, 1173-1175.
56. Aguirre, P. A.; Lagos, C. A.; Moya, S. A.; Zuniga, C.; Vera-Oyarce, C.; Sola, E.; Peris, G.; Bayon, J. C. Dalton Trans. 2007, 5419-5426.
57. Higuchi, K.; Kawasaki, T. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843-868.
58. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911.
59. Sechi, M.; Derudas, M.; Dallocchio, R.; Dessi', A.; Bacchi, A.; Sannia, L.; Carta, F.; Palomba, M.; Ragab, O.; Chan, C.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Dayam, R.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 5298-5310.
60. De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, D.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947-954.
61. Fitsche, A.; Elfringhoff, A. S.; Fabian, J.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3489-3500.
62. Vieira, T. O.; Meaney, L. A.; Shi, Y.-L.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4899-4901.
63. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500-7501.
64. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
65. Lew, W.; Chen, X.; Kim, C. U. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 663-672.
66. McClellan, K.; Perry, C. M. Drugs 2001, 61, 263-283.
67. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5788-5791.
68. Chen, Y.; Li, G.; Pandey, R. K. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1105-1134.
69. Vakrat-Haglili, Y.; Weiner, L.; Brumfeld, V.; Brandis, A.; Salomon, Y.; McIlroy, B.; Wilson, B. C.; Pawlak, A.; Rozanowska, M.; Sarna, T.; Scherz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6487-6497.
70. Limantara, L.; Koehler, P.; Wilhelm, B.; Porra, R. J.; Scheer, H. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 770-780.
71. Kozyrev, A. N.; Chen, Y.; Goswami, L. N.; Tabaczynski, W. A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1949-1960.
72. Ruzie, C.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5806-5820.
73. Coelho, F.; Veronese, D.; Pavam, C. H.; de Paula, V. I.; Buffon, R. Tetrahedron 2006, 62, 4563-4572.
74. Arai, M.; Tomoda, H.; Okuda, T.; Wang, H.; Tabata, N.; Masuma, R.; Yamaguchi, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 2002, 55, 172-180.
75. Chatterjee, P.; Franklin, M. R. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1391-1397.
76. Yoganathan, K.; Rossant, C.; Ng, S.; Huang, Y.; Butler, M. S.; Buss, A. D. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1116-1117.
77. Larock, R. C. Heterocycles 1982, 18, 397-410.
78. Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2007, 9, 4395-4397.
79. Dhawan, R.; Dghaym, R. D.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1474-1475.
80. Siamaki, A. R.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6050-6051.
81. Dhawan, R.; Dghaym, R. D.; St. Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2006, 8, 3927-3930.
82. Lu, Y.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5430-5433.
83. Hegedus, L. L.; McCable, R. W. Cataylst Poisoning; Marcel Dekker: New York, NY, 1984.
84. Shim, S. C.; Antebi, S.; Alper, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 147-149.
85. Ogawa, A.; Takeba, M.; Kawakami, J.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonan, N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7564-7565.
86. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. Org. Lett. 2002, 4, 979-981.
87. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1802-1807.
88. Cao, H.; Xiao, W.-J.; Alper, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1807-1812.
89. Kuniyasu, H.; Kato, T.; Asano, S.; Ye, J.-H.; Ohmori, T.; Morita, M.; Hiraike, H.; Fujiwara, S.-I.; Terao, J.; Kurosawa, H.; Kambe, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1141-1144.
90. Rescourio, G.; Alper, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 1612-1615.
91. Szábo, J.; Varga, I.; Fodor, L.; Bernath, G.; Sohár, P. Acta Chim. Hung. 1984, 115, 429-437.
92. Cao, H.; McNamee, L.; Alper, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3530-3534.
93. Takacs, A.; Jakab, B.; Petz, A.; Kollar, L. Tetrahedron 2007, 63, 10372-10378.
94. Son, T.; Yanagihara, H.; Ozawa, F.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1251-1258.
95. Chiou, A.; Markidis, T.; Konstantinou-Kokotou, V.; Verger, R.; Kokotos, G. Org. Lett. 2000, 2, 347-350.
96. Kokotos, G.; Kotsovolou, S.; Six, D. A.; Konstantinou-Kokotou, V.; Beltzner, C. C. ; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 2891-2893.
97. Kokotos, G.; Six, D. A.; Loukas, V.; Smith, T.; Konstantinou-Kokotou, V.; Had- jipavlou-Litina, D.; Kotsovolou, S.; Chiou, A.; Beltzner, C. C.; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 3615-3628.
98. Ács, P.; Mueller, E.; Rangits, G.; Lorand, T.; Kollar, L. Tetrahedron 2006, 62, 12051-12056.
99. Müller, E.; Péczely, G.; Skoda-Földes, R.; Takács, E.; Kokotos, G.; Bellis, E.; Kollar, L. Tetrahedron 2005, 61, 797-802.
100. Takács, A.; Farkas, R.; Kollár, L. Tetrahedron 2008, 64, 61-66.
101. Li, Y.; Alper, H.; Yu, Z. Org. Lett. 2006, 8, 5199-5201.
102. Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2835-2838.
103. Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer, M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311-4315.
104. Wu, X.; Wannberg, J.; Larhed, M. Tetrahedron 2006, 62, 4665-4670.
105. Takács, E.; Varga, C.; Skoda-Foldes, R.; Kollár, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2453-2456.
106. Balogh, J.; Mahó, S.; Háda, V.; Kollár, L.; Skoda-Földes, R. Synthesis 2008, 3040-3042.
107. Krieg, R.; Wyrwa, R.; Möllmann, U.; Görls, H.; Schönecker, B. Steroids 1998, 63, 531-541.
108. Balogh, J.; Zsoldos-Mády, V.; Frigyes, D.; Bényei, A. C.; Skoda-Földes, R.; Sohar, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1614-1618.
109. Dolle, R. E.; Schmidt, S. J.; Kruse, L. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 904-905.
110. Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4843-4846.
111. Milstein, D. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 428-434.
112. Deagostino, A.; Larini, P.; Occhiato, E. G.; Pizzuto, L.; Prandi, C.; Venturello, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1941-1945.
113. Prediger, P.; Brandao, R.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5422-5428.
114. Knight, J. G.; Tchabanenko, K. Tetrahedron 2002, 58, 6659-6664.
115. Knight, J. G.; Lawson, I. M.; Johnson, C. N. Synthesis 2006, 227-230.
116. Mohammadi, M.; McMahon, G.; Sun, L.; Tang, C.; Hirth, P.; Yeh, B. K.; Hubbard, S. R.; Schlessinger, J. Science 1997, 276, 955-960.
117. Smith, N. F.; Figg, W. D.; Sparreboom, A. Drug Dev. Res. 2004, 62, 233-253.
118. Noble, M. E. M.; Endicott, J. A.; Johnson, L. N. Science 2004, 203, 1800-1805.
119. Tang, S.; Yu, Q.-F.; Peng, P.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Tang, R.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 3413-3416.
120. Lu, S.-M.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6451-6455.
121. Cai, M. Z.; Song, C. S.; Huang, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2273-2274.
122. Cai, M. Z.; Zhou, J.; Zhao, H.; Song, C. S. React. Funct. Polym. 2002, 50, 191-192.
123. Cai, M. Z.; Huang, Y. Z.; Hu, R. H.; Song, C. S.J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 208, 17-20.
124. Hao, W.; Sha, J.; Sheng, S.; Cai, M. Catal. Commun. 2008, 10, 257-260.
125. Beck, J. S.; Vartuli, J. C.; Roth, W. J.; Leonowicz, M. E.; Kresge, C. T.; Schmitt, K. D. ; Chu, C. T.-W.; Olson, D. H.; Sheppard, E. W.; McCullen, S. B.; Higgins, J. B.; Schlenker, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834-10843.
126. Cao, H.; McNamee, L.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 5281-5284.
127. Grigg, R.; Sridharan, V.; Shah, M.; Mutton, S.; Kilner, C.; MacPherson, D.; Milner, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8352-8356.
128. Grigg, R.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6979-6982.
129. Gai, X.; Grigg, R.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7441-7443.
130. Grigg, R.; Gai, X.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Can. J. Chem. 2005, 83, 990-1005.
131. Grigg, R.; Zhang, L.; Collard, S.; Ellis, P.; Keep, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 170-173.
132. Dalla Croce, P.; Ferraccioli, R.; La Rosa, C. Tetrahedron 1995, 51, 9385-9392.
133. Croce, P. D.; Rerraccioli, R.; La Rosa, C. Tetrahedron 1999, 55, 201-210.
134. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. F.; Kumar, S.; McNully, D.; Blumenthal, M.; Heys, J. R. Nature 1994, 372, 739-746.
135. Siamaki, A. R.; Black, D. A.; Arndtsen, B. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1135-1138.
136. Sheppeck, J. E.; Glimore, J. L.; Tebben, A.; Xue, C.-B.; Liu, R.-Q.; Decicco, C. P.; Duan, J. J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2769-2774.
137. Lai, Z.; Yang, T.; Kim, Y. B.; Sielecki, T. M.; Diamond, M. A.; Strack, P.; Rolfe, M.; Caligiuri, M.; Benfield, P. A.; Auger, K. R.; Copleland, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14734-14739.
138. Schnettler, R. A.; Dage, R. C.; Grisar, J. M. J. Med. Chem. 1982, 25, 1477-1481.
139. Troisi, L.; De Vits, L.; Granito, C.; Epifani, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1357-1362.
140. Troisi, L.; De Vits, L.; Granito, C.; Pilati, T.; Pindinelli, E. Tetrahedron 2004, 60, 6895-6900.
141. Doi, T.; Kamioka, S.; Shimazu, S.; Takahashi, T. Org. Lett. 2008, 10, 817-819.
142. Barker, P. L.; Bullens, S.; Bunting, S.; Burdick, D. J.; Chan, K. S.; Deisher, T.; Eigenbrot, C.; Gadek, T. R.; Gantzos, R.; Lipari, M. T.; Muir, C. D.; Napier, M. A.; Pitti, R. M.; Padua, A.; Quan, C.; Stanley, M.; Struble, M.;Tom, J. Y. K.; Burnier, J. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 2040-2048.
143. Oishi, S.; Kamano, T.; Niida, A.; Odagaki, Y.; Hamanaka, N.; Yamamoto, M.; Ajito, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Eujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6162-6173.
144. Kahn, M. Synlett 1993, 821-826.
145. Wu, X.; Ekegren, J. K.; Larhed, M. Organometallics 2006, 25, 1434-1439.
146. Lagerlund, O.; Larhed, M. J. Comb. Chem. 2006, 8, 4-6.
147. Letavic, M. A.; Ly, K. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2339-2343.
148. Ishiyama, T.; Kizaki, H.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7595-7598.
149. Ishiyama, T.; Kizaki, H.; Hayashi, T.; Suzuki, A.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4726-4731.
150. Couve-Bonnaire, S.; Carpentier, J.-E.; Mortreux, A.; Castanet, Y. Tetrahedron 2003, 59, 2793-2799.
151. Maerten, E.; Sauthier, M.; Mortreux, A.; Castanet, Y. Tetrahedron 2006, 63, 682-689.
152. O'Keefe, B. M.; Simmons, N.; Martin, S. E. Org. Lett. 2008, 10, 5301-5304.
153. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743-4748.
154. Narender, N.; Reddy, K. S. K.; Mohan, K. V. V. K.; Kulkarni, S.J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6124-6128.
155. Wang, Q.; Chen, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2916-2921.
156. Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411-1414.
157. Neumann, H.; Brennfuhrer, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3645-3652.
158. Rio, I. d; Ruiz, N.; Claver, C.; van der Veen, L. A.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Mol. Catal. B 2000, 161, 39-48.
159. Bartali, L.; Guarna, A.; Larini, P.; Occhiato, E. G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2152-2163.
160. Brown, S.; Clarkson, S.; Grigg, R.; Thomas, W. A.; Sridharan, V.; Wilson, D. M. Tetrahedron 2001, 57, 1347-1359.
161. Yang, D.; Liu, Z.; Li, Y.; Chen, B. Synth. Commun. 2007, 37, 3759-3765.
162. Genet, C.; Canipa, S.J.; O'Brien, P.; Taylor, S.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9336-9337.
163. Balasubramanian, R.; Wang, W.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9994-9995.
164. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11600-11605.
165. Hu, R.; Li, B. Catal. Lett. 2004, 98, 43-47.
166. Enders, D.; Peters, R.; Lochtman, R.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2839-2850.
167. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255-6285.
168. Nogueira, C. W.; Quinhones, E. B.; Jung, E. A. C.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Inflammation Res. 2003, 52, 56-63.
169. Prediger, P.; Moro, A. V.; Nogueira, C. W.; Savegnago, L.; Menezes, P. H.; Rocha, J. B. T.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 3786-3792.
170. Yanada, R.; Obika, S.; Inokuma, T.; Yanada, K.; Yamashita, M.; Ohta, S.; Take- moto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6972-6975.
171. Ishikura, M.; Takahashi, N.; Yamada, K.; Yanada, R. Tetrahedron 2006, 62, 11580-11591.
172. Dondas, H. A.; Eishwick, C. W. G.; Gai, X.; Grigg, R.; Kilner, C.; Dumrongchai, N.; Kongkathip, B.; Kongkathip, N.; Polysuk, C.; Sridharan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7570-7574.
173. Grigg, R.; Sridharan, V. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 65-87.
174. Grigg, R.; MacLachlan, W.; Rasparini, M. Chem. Commun. 2000, 2241-2242.
175. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
176. Bertus, P.; Eecourt, E.; Bauder, C.; Pale, P. New J. Chem. 2004, 28, 12-14.
177. Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191-4194.
178. Ahmed, M. S. M.; Mori, A. Org. Lett. 2003, 5, 3057-3060.
179. Liang, B.; Huang, M.; You, Z.; Xiong, Z.; Lu, K.; Eathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 6097-6100.
180. Sans, V.; Trzeciak, A. M.; Luis, S.; Ziolkowski, J. J. Catal. Lett. 2006, 109, 37-41.
181. Liu, J.; Chen, J.; Xia, C. J. Catal. 2008, 253, 50-56.
182. Haddad, N.; Tan, J.; Earina, V. J. Org. Chem. 2006, 71, 5031-5034.
183. Nicolaou, K.C.;Sarlah, D.;Shaw, D.M.Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4708-4711.
184. Ahmed, M. S. M.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487-4489.
185. Iizuka, M.; Kondo, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5180-5182.
186. Stonehouse, J. P.; Chekmarev, D. S.; Ivanova, N. V.; Lang, S.; Pairaudeau, G.; Smith, N.; Stocks, M. J.; Sviridov, S. I.; Utkina, L. M. Synlett 2008, 100-104.
187. Tsuji, J.; Morikawa, M.; Kiji, J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4851-4853.
188. Gabriele, B.; Salerno, G.; Veltri, L.; Costa, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 84-88.
189. Gabriele, B.; Salerno, G.; Plastina, P.; Costa, M.; Crispini, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 351-358.
190. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219-228.
191. Bacchi, A.; Costa, M.; Ca, N. D.; Eabbricatore, M.; Eazio, A.; Gabriele, B.; Nasi, C.; Salerno, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 574-585.
192. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Costa, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1101-1109.
193. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Costa, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9278-9282.
194. Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Plastina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 756-759.
195. Kusakabe, T.; Kato, K.; Takaishi, S.; Yamamura, S.; Mochida, T.; Akita, H.; Pe- ganova, T. y. A.; Vologdin, N. V.; Gusev, O. V. Tetrahedron 2008, 64, 319-327.
196. Kato, K.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1511-1513.
197. Szolásanyi, P.; Gracza, T.; Spanik, I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1357-1360.
198. Orito, K.; Miyazawa, M.; Nakamura, T.; Horibata, A.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Yamazaki, T.; Tokuda, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5951-5958.
199. Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Uchiito, S.; Tokuda, M.; Suginome, H. Tetrahedron 1998, 54, 8403-8410.
200. Hosokawa, T.; Murahashi, S. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 49-54.
201. Wada, Y.; Nagasaki, H.; Tokuda, M.; Orito, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 2008-2014.
202. Izawa, Y.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2033-2045.
203. Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Burini, A.; Cacchi, S.; Marinelli, E.; Pietroni, B. Tetrahedron 1988, 44, 481-490.
204. Setoh, M.; Yamada, O.; Ogasawara, K. Heterocycles 1995, 40, 539-542.
205. Prasad, J. S.; Liebeskind, L. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1857-1860.
206. Liu, Y.; Shreder, K. R.; Gai, W.; Corral, S.; Eerris, D. K.; Rosenblum, J. S. Chem. Biol. 2005, 12, 99-107.
207. Sessions, E. H.; O'Connor, R. T.; Jacobi, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 3221-3224.
208. Zheng, S.; Peng, X.; Liu, J.; Sun, W.; Xia, C. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1471-1476.
209. Li, E.; Xia, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4845-4848.
210. Zhao, Y.; Jin, L.; Li, P.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9429-9433.