Synthetic routes to three novel scaffolds for potential glycosidase inhibitors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2007, Pages 4408-4430

  Rommel, Michael ^a   Ernst, Alexander ^b,c   Koert, Ulrich ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b BAYER PHARMA AG   (Germany)

^c Polyphor Ltd   (Switzerland)

Author keywords

Cyclopentane; Glycosidase inhibitor; Hydroxypyridine; Ketalisation; Synthesis

Indexed keywords

EID: 34548736539     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700333     Document Type: Article

References (71)

1. a) R. A. Dwek, T. D. Butters, F. M. Platt, N. Zitzmann, Nature Rev. Drug Discovery 2002, 1, 65;
2. b) N. Asano, Glycobiology 2003, 13, 93R;
3. c) T. A. Houston, J. T. Blanchfield, Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 669;
4. d) C.-F. Chang, C.-W. Ho, C.-Y. Wu, T.-A. Chao, C.-H. Wong, C.-H. Lin, Chem. Biol. 2004, 11, 1301;
5. e) M. S. M. Pearson, M. Mathé-Allainmat, V. Fargeas, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2159.
6. a) W. Puls, U. Keup, H. P. Krause, G. Thomas, F. Hoffmeister, Naturwissenschaften 1977, 64, 536;
7. b) R. Perfetti, P. S. Barnett, R. Mathur, J. M. Egan, Diabetes Metab. Rev. 1998, 14, 207;
8. c) L. J. Scott, C. M. Spencer, Drugs 2000, 59, 521;
9. d) M. L. Drent, A. T. M. Tollefsen, F. H. J. A. van Heusden, E. B. M. Hoenderdos, J. J. C. Jonker, E. A. van der Veen, Diabetes Nutr. Metab. 2002, 15, 152.
10. a) M. von Itzstein, W.-Y. Wu, G. B. Kok, M. S. Pegg, J. C. Dyason, B. Jin, T. van Phan, M. L. Smythe, H. F. White, S. W. Oliver, P. M. Colman, J. N. Varghese, D. M. Ryan, J. M. Woods, R. C. Bethel, V. J. Hotham, J. M. Cameron, C. R. Penn, Nature 1993, 363, 418;
11. b) W. G. Laver, N. Bischofberger, R. G. Webster, Sci. Am. 1999, 280, 78;
12. c) W. Lew, X. Chen, C. U. Kim, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 663;
13. d) G. Laver, E. Garman, Science 2001, 293, 1776;
14. e) V. Farina, J. D. Brown, Angew. Chem. 2006, 118, 7488;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7330;
16. f) Y.-Y. Yeung, S. Hong, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310.
17. N. Zitzmann, A. S. Mehta, S. Carrouée, T. D. Butters, F. M. Platt, J. McCauley, B. S. Blumberg, R. A. Dwek, T. M. Block, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11878.
18. a) D. A. Winkler, G. Holan, J. Med. Chem. 1989, 32, 2084;
19. b) I. Robina, A. J. Moreno-Vargas, A. T. Carmona, P. Vogel, Curr. Drug Metab. 2004, 5, 329.
20. a) Y. Nishimura, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 575;
21. b) S. Simizu, K. Ishida, H. Osada, Cancer Sci. 2004, 95, 553;
22. c) S. Gerber-Lemaire, L. Juillerat-Jeanneret, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 1043.
23. T. M. Jespersen, W. Dong, M. R. Sierks, T. Skrydstrup, I. Lundt, M. Bols, Angew. Chem. 1994, 106, 1858;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1778.
25. a) H. Umezawa, T. Aoyagi, T. Komiyama, H. Morishima, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1974, 12, 963;
26. b) T. Kudo, Y. Nishimura, S. Kondo, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1992, 45, 954.
27. M. Böhm, E. Lorthiois, M. Meyyappan, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3787.
28. Y. Ichikawa, Y. Igarashi, M. Ichikawa, Y. Suhara, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3007.
29. a) V. L. Schramm, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 693;
30. b) V. H. Lillelund, H. H. Jensen, X. Liang, M. Bols, Chem. Rev. 2002, 102, 515.
31. M. Rommel, A. Ernst, K. Harms, U. Koert, Synlett 2006, 1067.
32. a) D. E. Koshland, Biol. Rev. 1953, 28, 416;
33. b) M. L. Sinnott, Chem. Rev. 1990, 90, 1171;
34. c) T. D. Heightman, A. T. Vasella, Angew. Chem. 1999, 111, 794;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 750;
36. d) E. Lorthiois, M. Meyyappan, A. Vasella, Chem. Commun. 2000, 1829;
37. e) A. Vasella, G. J. Davies, M. Böhm, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 619.
38. a) P. Deslongchamps, Tetrahedron 1975, 31, 2463;
39. b) C. L. Perrin, R. E. Engler, D. B. Young, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4877.
40. a) M. Böhm, E. Lorthiois, M. Meyyappan, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3818;
41. b) A. J. Moreno-Vargas, C. Schütz, R. Scopelliti, P. Vogel, J. Org. Chem. 2003, 68, 5632;
42. c) M. Böhm, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2566;
43. d) Y. Blériot, S. K. Vadivel, A. J. Herrera, I. R. Greig, A. J. Kirby, P. Sinaÿ, Tetrahedron 2004, 60, 6813;
44. e) S. Buser, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 3151.
45. a) M. L. Wolfrom, A. Thompson, Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 211;
46. b) S. Konstantinovic, B. Dimitrijevic, V. Radulovic, Indian J. Chem., Sect. B 2002, 41, 598.
47. M.-Z. Liu, H.-N. Fan, Z.-W. Guo, Y.-Z. Hui, Carbohydr. Res. 1996, 290, 233.
48. J. Ohlsson, G. Magnusson, Carbohydr. Res. 2000, 329, 49.
49. C.-H. Wong, F. Moris-Varas, S.-C. Hung, T. G. Marron, C.-C. Lin, K. W. Gong, G. Weitz-Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8152.
50. R. Gigg, C. D. Warren, J. Chem. Soc. 1968, 1903.
51. O. Plettenburg, V. Bodmer-Narkevitch, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 2002, 67, 4559.
52. T. V. RajanBabu, T. Fukunaga, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1759.
53. a) A. Hampton, J. C. Fratantoni, P. M. Carroll, S.-c. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5481;
54. b) W. A. R. van Heeswijk, J. B. Goedhart, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res. 1977, 58, 337.
55. a) A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974;
56. b) A. Vescovi, A. Knoll, U. Koert, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2983.
57. M. E. B. Smith, N. Derrien, M. C. Lloyd, S. J. C. Taylor, D. A. Chaplin, R. McCague, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1347.
58. S. Kobayashi, K. Kamiyama, M. Ohno, J. Org. Chem. 1990, 55, 1169.
59. The synthesis of ent-32 in a different way has been reported by: M. Mekrami, S. Sicsic, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 431.
60. a) G. Quéguiner, F. Marsais, V. Snieckus, J. Epsztajn, Adv. Heterocycl. Chem. 1991, 52, 187;
61. b) F. Mongin, G. Quéguiner, Tetrahedron 2001, 57, 4059;
62. c) M. Schlosser, Angew. Chem. 2005, 117, 380;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 376.
64. a) M. R. Winkle, R. C. Ronald, J. Org. Chem. 1982, 47, 2101;
65. b) R. C. Ronald, M. R. Winkle, Tetrahedron 1983, 39, 2031.
66. J. Albaneze-Walker, C. Bazaral, T. Leavey, P. G. Dormer, J. A. Murry, Org. Lett. 2004, 6, 2097.
67. N. D. Heindel, S. A. Fine, J. Org. Chem. 1970, 35, 796.
68. K. L. Wilkinson, G. M. Elsey, R. H. Prager, T. Tanaka, M. A. Sefton, Tetrahedron 2004, 60, 6091.
69. J. Hannah, C. R. Johnson, A. F. Wagner, E. Walton, J. Med. Chem. 1982, 25, 457.
70. T. Iwata, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, S. Uemura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1548.
71. S. A. Mitchell, M. R. Pratt, V. J. Hruby, R. Polt, J. Org. Chem. 2001, 66, 2327.