Expedient synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones by one- pot sequential Pd-catalyzed oxidative carbonylation of 2-Yn-1-ols - Conjugate addition-lactonization

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 2-3, 2004, Pages 351-358

  Gabriele, Bartolo ^a   Salerno, Giuseppe ^a   Plastina, Pierluigi ^a   Costa, Mirco ^b   Crispini, Alessandra ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

2 yn 1 ols; 4 amino 5H furan 2 ones; Aminocarbonylation; Carbonylation; Cyclization; Palladium

Indexed keywords

FURAN DERIVATIVE; PALLADIUM;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; COVALENT BOND; CYCLIZATION; HIGH TEMPERATURE; LACTONIZATION; OXIDATION KINETICS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 1942439009     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303151     Document Type: Article

References (39)

1. B. Gabriele, G. Salerno, L. Veltri, M. Costa, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 84-88.
2. a) B. Gabriele, M. Costa, G. Salerno, G. P. Chiusoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 83-87;
3. b) B. Gabriele, L. Veltri, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1722-1728.
4. For a recent discussion on the importance of developing new sequential processes, see: K. C. Nicolaou, T. Montagnon, S. A. Snyder, Chem. Commun. 2003, 551-554.
5. For a recent review on Pd-catalyzed cyclocarbonylation reactions of unsaturated substrates, see: B. Gabriele, G. Salerno, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 2 (Ed.: E. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 2623-2641.
6. Not many methods are known to date for the synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones, and all make use of starting materials more complex than those employed in the present reaction; see, for example: a) O. Paleta, Z. Duda, A. Holy, Mendeleev Commun. 2001, 17-19; b) M. R. Martin, A. I. Mateo, Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 1385-1392; c) R. A. Mack, T. R. DeCory, V. S. Georgiev, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 783-787; d) F. Farina, M. C. Maestro, M. R. Martin, M. V. Martin, F. Sanchez, M. L. Soria, Tetrahedron 1986, 42, 3715-3722; e) F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez, M. C. Maestro, M. R. Martin, Synthesis 1983, 397-398; f) R. R. Schmidt, R. Betz, Synthesis 1982, 748-750.
7. Not many methods are known to date for the synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones, and all make use of starting materials more complex than those employed in the present reaction; see, for example: a) O. Paleta, Z. Duda, A. Holy, Mendeleev Commun. 2001, 17-19; b) M. R. Martin, A. I. Mateo, Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 1385-1392; c) R. A. Mack, T. R. DeCory, V. S. Georgiev, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 783-787; d) F. Farina, M. C. Maestro, M. R. Martin, M. V. Martin, F. Sanchez, M. L. Soria, Tetrahedron 1986, 42, 3715-3722; e) F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez, M. C. Maestro, M. R. Martin, Synthesis 1983, 397-398; f) R. R. Schmidt, R. Betz, Synthesis 1982, 748-750.
8. Not many methods are known to date for the synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones, and all make use of starting materials more complex than those employed in the present reaction; see, for example: a) O. Paleta, Z. Duda, A. Holy, Mendeleev Commun. 2001, 17-19; b) M. R. Martin, A. I. Mateo, Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 1385-1392; c) R. A. Mack, T. R. DeCory, V. S. Georgiev, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 783-787; d) F. Farina, M. C. Maestro, M. R. Martin, M. V. Martin, F. Sanchez, M. L. Soria, Tetrahedron 1986, 42, 3715-3722; e) F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez, M. C. Maestro, M. R. Martin, Synthesis 1983, 397-398; f) R. R. Schmidt, R. Betz, Synthesis 1982, 748-750.
9. Not many methods are known to date for the synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones, and all make use of starting materials more complex than those employed in the present reaction; see, for example: a) O. Paleta, Z. Duda, A. Holy, Mendeleev Commun. 2001, 17-19; b) M. R. Martin, A. I. Mateo, Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 1385-1392; c) R. A. Mack, T. R. DeCory, V. S. Georgiev, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 783-787; d) F. Farina, M. C. Maestro, M. R. Martin, M. V. Martin, F. Sanchez, M. L. Soria, Tetrahedron 1986, 42, 3715-3722; e) F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez, M. C. Maestro, M. R. Martin, Synthesis 1983, 397-398; f) R. R. Schmidt, R. Betz, Synthesis 1982, 748-750.
10. Not many methods are known to date for the synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones, and all make use of starting materials more complex than those employed in the present reaction; see, for example: a) O. Paleta, Z. Duda, A. Holy, Mendeleev Commun. 2001, 17-19; b) M. R. Martin, A. I. Mateo, Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 1385-1392; c) R. A. Mack, T. R. DeCory, V. S. Georgiev, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 783-787; d) F. Farina, M. C. Maestro, M. R. Martin, M. V. Martin, F. Sanchez, M. L. Soria, Tetrahedron 1986, 42, 3715-3722; e) F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez, M. C. Maestro, M. R. Martin, Synthesis 1983, 397-398; f) R. R. Schmidt, R. Betz, Synthesis 1982, 748-750.
11. Not many methods are known to date for the synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones, and all make use of starting materials more complex than those employed in the present reaction; see, for example: a) O. Paleta, Z. Duda, A. Holy, Mendeleev Commun. 2001, 17-19; b) M. R. Martin, A. I. Mateo, Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 1385-1392; c) R. A. Mack, T. R. DeCory, V. S. Georgiev, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 783-787; d) F. Farina, M. C. Maestro, M. R. Martin, M. V. Martin, F. Sanchez, M. L. Soria, Tetrahedron 1986, 42, 3715-3722; e) F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez, M. C. Maestro, M. R. Martin, Synthesis 1983, 397-398; f) R. R. Schmidt, R. Betz, Synthesis 1982, 748-750.
12. For some recent developments in the synthesis of 4-amino-5H-furan-2-one derivatives, see: a) J. Wang, X. Jiang, M. Chen, Z. Ge, Y. Hu, H. Hu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 66-71; b) H. Buehler, A. Bayer, F. Effenberger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2564-2571; c) J. M. Alvarez-Gutierrez, F. Lopez-Ortiz, S. Garcia-Granda, A. Rodriguez-Gonzalez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4469-4475; d) B. Alcaide, M. F. Aly, C. Rodriguez, A. Rodriguez-Vicente, J. Org. Chem. 2000, 65, 3453-3459; e) Y. Hitotsuyanagi, M. Kobayashi, M. Fukuyo, K. Takeya, H. Itokawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8295-8296.
13. For some recent developments in the synthesis of 4-amino-5H-furan-2-one derivatives, see: a) J. Wang, X. Jiang, M. Chen, Z. Ge, Y. Hu, H. Hu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 66-71; b) H. Buehler, A. Bayer, F. Effenberger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2564-2571; c) J. M. Alvarez-Gutierrez, F. Lopez-Ortiz, S. Garcia-Granda, A. Rodriguez-Gonzalez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4469-4475; d) B. Alcaide, M. F. Aly, C. Rodriguez, A. Rodriguez-Vicente, J. Org. Chem. 2000, 65, 3453-3459; e) Y. Hitotsuyanagi, M. Kobayashi, M. Fukuyo, K. Takeya, H. Itokawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8295-8296.
14. For some recent developments in the synthesis of 4-amino-5H-furan-2-one derivatives, see: a) J. Wang, X. Jiang, M. Chen, Z. Ge, Y. Hu, H. Hu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 66-71; b) H. Buehler, A. Bayer, F. Effenberger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2564-2571; c) J. M. Alvarez-Gutierrez, F. Lopez-Ortiz, S. Garcia-Granda, A. Rodriguez-Gonzalez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4469-4475; d) B. Alcaide, M. F. Aly, C. Rodriguez, A. Rodriguez-Vicente, J. Org. Chem. 2000, 65, 3453-3459; e) Y. Hitotsuyanagi, M. Kobayashi, M. Fukuyo, K. Takeya, H. Itokawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8295-8296.
15. For some recent developments in the synthesis of 4-amino-5H-furan-2-one derivatives, see: a) J. Wang, X. Jiang, M. Chen, Z. Ge, Y. Hu, H. Hu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 66-71; b) H. Buehler, A. Bayer, F. Effenberger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2564-2571; c) J. M. Alvarez-Gutierrez, F. Lopez-Ortiz, S. Garcia-Granda, A. Rodriguez-Gonzalez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4469-4475; d) B. Alcaide, M. F. Aly, C. Rodriguez, A. Rodriguez-Vicente, J. Org. Chem. 2000, 65, 3453-3459; e) Y. Hitotsuyanagi, M. Kobayashi, M. Fukuyo, K. Takeya, H. Itokawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8295-8296.
16. For some recent developments in the synthesis of 4-amino-5H-furan-2-one derivatives, see: a) J. Wang, X. Jiang, M. Chen, Z. Ge, Y. Hu, H. Hu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 66-71; b) H. Buehler, A. Bayer, F. Effenberger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2564-2571; c) J. M. Alvarez-Gutierrez, F. Lopez-Ortiz, S. Garcia-Granda, A. Rodriguez-Gonzalez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4469-4475; d) B. Alcaide, M. F. Aly, C. Rodriguez, A. Rodriguez-Vicente, J. Org. Chem. 2000, 65, 3453-3459; e) Y. Hitotsuyanagi, M. Kobayashi, M. Fukuyo, K. Takeya, H. Itokawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8295-8296.
17. J. V. Greenhill, M. Ramli, T. Tomassini, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 588-591.
18. See, for example: a) R. A. Mack, J. E. Baer, L. A. Radov, P. H. Elzer, V. S. Georgiev, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1989, 24, 61-64; b) T. Hiyama, H. Oishi, Y. Suetsugu, K. Nishide, H. Saimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2139-2150; c) R. A. Mack, V. S. Georgiev, T. R. DeCory, L. A. Radov, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1987, 22, 521-526; d) V. S. Georgiev, R. A. Mack, D. J. Walter, L. A. Radov, J. E. Baer, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1526-1530.
19. See, for example: a) R. A. Mack, J. E. Baer, L. A. Radov, P. H. Elzer, V. S. Georgiev, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1989, 24, 61-64; b) T. Hiyama, H. Oishi, Y. Suetsugu, K. Nishide, H. Saimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2139-2150; c) R. A. Mack, V. S. Georgiev, T. R. DeCory, L. A. Radov, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1987, 22, 521-526; d) V. S. Georgiev, R. A. Mack, D. J. Walter, L. A. Radov, J. E. Baer, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1526-1530.
20. See, for example: a) R. A. Mack, J. E. Baer, L. A. Radov, P. H. Elzer, V. S. Georgiev, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1989, 24, 61-64; b) T. Hiyama, H. Oishi, Y. Suetsugu, K. Nishide, H. Saimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2139-2150; c) R. A. Mack, V. S. Georgiev, T. R. DeCory, L. A. Radov, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1987, 22, 521-526; d) V. S. Georgiev, R. A. Mack, D. J. Walter, L. A. Radov, J. E. Baer, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1526-1530.
21. See, for example: a) R. A. Mack, J. E. Baer, L. A. Radov, P. H. Elzer, V. S. Georgiev, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1989, 24, 61-64; b) T. Hiyama, H. Oishi, Y. Suetsugu, K. Nishide, H. Saimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2139-2150; c) R. A. Mack, V. S. Georgiev, T. R. DeCory, L. A. Radov, Eur. J. Med. Chim. Ther. 1987, 22, 521-526; d) V. S. Georgiev, R. A. Mack, D. J. Walter, L. A. Radov, J. E. Baer, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1526-1530.
22. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
23. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
24. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
25. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
26. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
27. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
28. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
29. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
30. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
31. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
32. For recent representative examples, see: M. T. Hamann, Curr. Pharm. Design 2003, 9, 879-889; Y. H. Liu, B. H.; Bae, N. Alam, J. Hong, C. J. Sim, C. O. Lee, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1301-1304; U. Holler, G. M. Konig A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1997, 60, 832-835; A. Mittra, M. Yamashita, I. Kawasaki, H. Murai, T. Yoshioka, S. Ohta, Synlett. 1997, 909-910; R. Andrade, W. A. Ayer, L. S. Trofinov, Aust. J. Chem. 1997, 50, 255-257; V. R. Hedge, M. G. Patel, P. R. Das, B. Pramanik, M. S. Puar, J. Antibiot. 1997, 50, 126-134; A. Martinez, C. Duque, N. Sato, Y. Fujimoto, Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 181-184; S. J. Rochfort, D. Atkin, L. Hobbs, R. J. Capon, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1024-1028; B. D. Tait, J. Domagale, E. L. Ellsworth, D. Ferguson, C. Gajda, D. Hupe, E. A. Lunney, P. J. Tummino, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 139-142; K. R. Romires, R. A. Chrusciel, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825-838; B. E. Roggo, F. Petersen, R. Delmendo, H. B. Jenny, H. H. Peter, J. Roesel, J. Antibiot. 1994, 47, 136-142.
33. B. Gabriele, G. Salerno, F. De Pascali, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997 147-154.
34. Simple propynyl alcohol underwent undesired oligomerization reactions leading to unidentified heavy products.
35. B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, M. Costa, Chem. Commun. 2003, 486-487.
36. a) R. J. Linderman, E. A. Jamois, S. D. Tennyson, J. Org. Chem. 1994, 59, 957-962;
37. b) N. Adjie, P. Breuilles, D. Uguen, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4631-4634.
38. M. A. Henderson, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1988; 55, 4736-4745.
39. S. Parkin, B. Moezzi, H. J. Hope, J. Appl Crystallogr. 1995, 25, 53-56.