Close proximity dibenzo[a,c]phenazine-fullerene dyad: Synthesis and photoinduced singlet energy transfer

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2010, Pages 3428-3436

  Dubey, Rajeev K ^a   Kumpulainen, Tatu ^a   Efimov, Alexander ^a   Tkachenko, Nikolai V ^a   Lemmetyinen, Helge ^a  

^a TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

Donor acceptor systems; Energy conversion; Energy transfer; Fullerenes; Photochemistry

Indexed keywords

EID: 77953274903     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000136     Document Type: Article

References (60)

1. a.) G. L. Closs, R. J. Miller, Science 1988, 240, 440-447;
2. b) D. Gust, T. A. Moore, Science 1989, 244, 35-41;
3. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
4. d) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205;
5. e) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
6. Y.-Z. An, G. A. Ellis, A. L. Viado, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1995, 60, 6353-6361, and references cited therein.
7. a) P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050-1051;
8. b) Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980.
9. T. D. M. Bell, T. A. Smith, K. P. Ghiggino, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, M. Paddon-Row, Chem. Phy. Lett. 1997, 268, 223-228.
10. a) N. Martín, L. Snchez, B. Illescas, I. Prez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548;
11. b) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79-104;
12. c) N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, I Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387;
13. d) H. J. Kim, K. M. Park, T. K. Ahn, S. K. Kim, K. S. Kim, D. Kim, H. J. Kim, Chem. Commun. 2004, 2594-2595;
14. e) J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, N. V. Anh, R. M. Williams, P. Hudhomme, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4974-4992;
15. f) S. A. Vail, P. J. Krawczuk, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, J. P. C. Tome, M. A. Fazio, D. I. Schuster, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3375-3388;
16. g) L. Perez, M. E. El-Khouly, P. de la Cruz, Y. Araki, O. Ito, F. Langa, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2175-2185;
17. h) H. Kawauchi, S. Suzuki, M. Kozaki, K. Okada, D. M. S. Islam, Y. Araki, O. Ito, K. Yamanaka, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5878-5884.
18. a) R. Marczak, V. Sgobba, W. Kutner, S. Gadde, F. D'Souza, D. M. Guldi, Langmuir 2007, 23, 1917-1923;
19. b) P. Vivo, M. Ojala, V. Chukharev, A. Efimove, H. Lemmetyinen, J. Photochem. Photobiol., A 2009, 203, 125-130.
20. a) H. Hoppe, D. A. M. Egbe, D. Muehlbacher, N. S. Saricif, J. Mater. Chem. 2004, 14, 3462-3467;
21. b) W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622;
22. c) M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. Van Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.
23. a) D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, C. Stanisky, R. J. Cross, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15973-15982;
24. b) Y. Araki, Y. Yasumura, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9843-9848;
25. c) T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, K. A. Jolliffe, M. G. Ranasinghe, S. J. Langford, M. J. Shephard, M. N. PaddonRow, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10079-10088;
26. d) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932;
27. e) S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166;
28. f) P. A. von Hal, J. Knol, B. M. W. Langeveld-Voss, S. C. J. Meskers, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974-5988;
29. g) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455-467;
30. h) M. E. ElKhouly, P. Padmawar, Y. Araki, S. Verma, L. Y. Chiang, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 884-891;
31. i) M. Regehly, E. A. Ermilov, M. Helmreich, A. Hirsch, N. Jux, B. Röder, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 998-1006;
32. j) D. G. Rodríguez, T. Torres, D. M. Guldi, I Rivera, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301-6313.
33. a) M. Kozaki, K. Akita, S. Suzuki, K. Okada, Org. Lett. 2007, 9, 3315-3318;
34. b) F. Chaignon, J. Torroba, E. Blart, M. .Borgström, L. Hammarström, F. Odobel, New J. Chem. 2005, 29, 1272-1284;
35. c) C. V. D. Pol, M. R. Bryce, M. Wielopolski, C. A. Castellaanos, D. M. Guldi, S. Filippone, N. Martin, J. Org. Chem. 2007, 72, 6662-6671;
36. d) J. Baffreau, S. Leroy-lhez, P. Hudhomme, M. M. Groeneveld, I. H. M. Stokkum, R. M. Williams, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13123-13125.
37. a) D. Dey, A. Bose, D. Bhattacharyya, S. Basu, S. S. Maity, S. Ghosh, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10500-10506;
38. b) J. E. Gautrot, P. Hodge, Polymer 2007, 48, 7065-7077.
39. a) C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46-47;
40. b) R. M. Hartshorn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919-5925;
41. c) M. Hass, S. Liu, A. Kahnt, C. Leiggener, D. M. Guldi, A. Hauser, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2007, 72, 7533-7543;
42. d) R. E. Holmlin, J. A. Yao, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1999, 38, 174-189;
43. e) B. Gholamkhass, K. Koike, N. Negishi, H. Hori, K. Takeuchi, Inorg. Chem. 2001, 40, 756-765;
44. f) N. Nickita, M. J. Belousoff, A. I. Bhatt, A. M. Bond, G. B. Deacon, Inorg. Chem. 2007, 46, 8638-8651;
45. g) F. R. Svensson, M. Li, B. Norden, P. Lincoln, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10969-10975.
46. a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
47. a) Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, Org. Lett. 2006, 8, 4425-4428;
48. b) Y. Li, N. Wang, X. He, S. Wang, H. Lin, Y. Li, X. Li, J. Zhuang, D. Zhu, Tetrahedron 2005, 61, 1563-1569.
49. a) D. Sun, D. Collins, Y. Ke, J. Zuo, H. C. Zhou, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3768-3776;
50. b) T. Mineno, T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, Org. Lett. 2006, 8, 5963-5966.
51. M. Tracy, E. M. Acton, J. Org. Chem. 1984, 49, 5116-5124.
52. S. Das, A. K. Panigrahi, G. C. Maikap, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1375-1377.
53. A. N. Shiveley, S. M. Goins, L. Rizzo, S. A. Oehrle, K. A. Walters, Inorg. Chem. 2008, 47, 23-25.
54. N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Sonoda, K. Ohkubo, T. Sato, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834-8844.
55. D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
56. M. S. Newman, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1972, 37, 4468-4469.
57. W. R. Dawson, M. W. Windsor, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260.
58. M. Niemi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lehtivuori, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6884-6892.
59. V. Vehmanen, N. V. Tkachenko, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2229-2244.
60. R. M. Roberts, H. P. Browder, K. A. Kobe, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1165-1167.