Construction of a rigid Zn porphyrin-C60 dyad within dendritic structure: Dendrimer effect on singlet energy transfer

Organic Letters

Volumn 9, Issue 17, 2007, Pages 3315-3318

  Kozaki, Masatoshi ^a   Akita, Kogen ^a   Suzuki, Shuichi ^a   Okada, Keiji ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34548174456     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol071296h     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Newcome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications; VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. (b) Fréchet, J. M. J.; Tomalia, D. A. Dendrimers and other Dendritic Polymers; John Wiley & Sons: New York, 2002.
3. (a) Kozaki, M.; Okada, K. Org. Lett. 2004, 6, 485-488.
4. (b) Kozaki, M.; Akita, K.; Okada, K. Org. Lett. 2007, 9, 1509-1512.
5. (a) Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
6. (b) Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
7. (c) Eng, M. P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629.
8. (a) Karakaya, B.; Claussen, W.; Gessler, K.; Saenger, W.; Schlüter, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3296-3301.
9. (b) Sato, T.; Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658-10659.
10. (c) Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7042-7051.
11. (d) Schenning, A. P. H. J.; Arndt, J.-D.; Ito, M.; Stoddart, A.; Schreiber, M.; Siemsen, P.; Martin, R. E.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Gramlich, V.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 296-334.
12. (e) Li, W.-S.; Jiang, D.-L.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2943-2947.
13. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
14. (b) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307-4321.
15. (c) Vail, S. A.; Krawczuk, P. J.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Tomé, J. P. C.; Fazio, M. A.; Schuster, D. I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3375-3388.
16. 60 triad without dendritic side chains, see: (a) Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Fujisuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309-311.
17. (b) de la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1267-1280.
18. (a) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossely, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865-12872.
19. (b) Li, W.-S.; Kim, K. S.; Jiang, D.-L.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527-10532.
20. 60 core and a porphyrin unit:
21. (b) Camps, X.; Dietel, E.; Hirsch, A.; Pyo, S.; Echegoyen, L.; Hackbarth, S.; Rôder, B. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2362-2373.
22. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
23. Rodrígues, J. G.; Esquivias, J.; Lafuente, A.; Díaz, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8120-8128.
24. Dendron 14 was prepared according to Scheme S1 in the Supporting Information.
25. (a) Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wane, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101-6102.
26. (b) Shirai, Y.; Zhao, Y.; Cheng, L.; Tour, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2129-2132.
27. The AG values were estimated by applying the Weller equation (see Supporting Information), (a) Weller, A. Z. Phys. Chem. Neu. Folg. 1982, 133, 93-98.
28. (b) Lor, M.; Viaene, L.; Pilot, R.; Fron, E.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Weil, T.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10721-10731.
29. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
30. Kuciauskas, D.; Gilbert, S. L.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932.