Comparison between the photophysical properties of pyrazolo- and isoxazolo[60]fullerenes with dual donors (Ferrocene, Aniline and Alkoxyphenyl)

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2007, Pages 2175-2185

  Perez, Laura ^a   El Khouly, Mohamed E ^b,c   De La Cruz, Pilar ^a   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b   Langa, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c TANTA UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Dual donor C60 systems; Electrochemistry; Electron transfer; Fullerenes; Laser spectroscopy

Indexed keywords

EID: 34250673235     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600921     Document Type: Article

References (65)

1. a) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Fund. Mater. 2001, 11, 15-26;
2. b) F. Wudl, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1959-1963;
3. c) J.-F. Nierengarten, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 187-199.
4. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
5. A. Hirsch, M. Brettrich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
6. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
7. a) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36;
8. b) J. W. Verhoeven, J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 40-60.
9. J. F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J.-F. Eckert, Chem. Eur. J. 2003, 9, 37-41.
10. a) J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479;
11. b) E. Peeters, P. A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174-10190;
12. c) N. Armaroli, G. Accorsi, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, V. Krasnikov, D. Tsamouras, G. Hadziioannou, M. J. Gómez-Escalonilla, F. Langa, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077-2087.
13. a) N. Armaroli, F. Barigelletti, P. Ceroni, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2000, 599-600;
14. b) G. Accorsi, N. Armaroli, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 65-68.
15. a) J. L. Segura, R. Gomez, N. Martin, C. P. Luo, A. Swartz, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2001, 707-708;
16. b) D. M. Guldi, A. Swartz, C. Luo, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875-10886.
17. L. Pérez, J. C. García-Martinez, E. Díez-Barra, P. Atienzar, H. García, J. Rodríguez-López, F. Langa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5149-5157.
18. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
19. a) P. de la Cruz, E. Espildora, J. J. Garcia, A. de la Hoz, F. Langa, N. Martin, L. Sanchez, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4889-4892;
20. b) F. Langa, P. de la Cruz, E. Espíldora, A. González- Cortés, A. de la Hoz, V. López-Arza, J. Org. Chem. 2000, 65, 8675-8684;
21. c) H. Irngartinger, P. W. Fettel, T. Escher, P. Tinnefeld, S. Nord, M. Sauer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 455-465;
22. d) B. M. Illescas, N. Martin, J. Org. Chem. 2000, 65, 5986-5995;
23. e) F. Langa, P. de la Cruz, J. L. Delgado, M. J. Gomez-Escalonilla, A. González-Cortés, A. de la Hoz, V. López-Arza, New J. Chem. 2002, 26, 76-80.
24. a) P. de la Cruz, A. Díaz-Ortiz, J. J. García, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, F. Langa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1587-1590;
25. b) F. Langa, P. de la Cruz, E. Espildora, A. de la Hoz, J. L. Bourdelande, L. Sánchez, N. Martín, J. Org Chem. 2001, 66, 5033-5041.
26. D. M. Guldi, M. Prato, Chem. Commun. 2004, 2517-2525.
27. a) F. Langa, M. J. Gómez-Escalonilla, E. Diez-Barra, J. C. García-Martínez, A. de la Hoz, J. Rodríguez-López, A. González-Cortes, V. López-Arza, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3435-3438;
28. b) J. L. Delgado, P. de la Cruz, V. López-Arza, F. Langa, D. B. Kimball, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2004, 69, 2661-2666;
29. c) F. Langa, M. J. Gómez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samori, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4405-1415.
30. J. J. Oviedo, M. E. El-Khouly, P. de la Cruz, L. Pérez, J. Garín, J. Orduna, Y. Araki, F. Langa, O. Ito, New J. Chem. 2006, 30, 93-101.
31. a) X. Wang, E. Perzon, J. L. Delgado, P. de la Cruz, F. Zhang, F. Langa, M. Andersson, O. Inganäs, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081-5083;
32. b) X. Wang, E. Perzon, F. Oswald, F. Langa, S. Admassie, M. Andersson, O. Inganäs, Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 1665-1670.
33. E. Díez-Barra, J. C. García-Martinez, S. Merino, R. del Rey, J. Rodríguez-López, P. Sánchez-Verdú, J. Tejeda, J. Org. Chem. 2001, 66, 5664-5670.
34. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Wiley, New York, 1989.
35. A focused microwave oven from CEM Discovery was used.
36. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2-5.
37. A. Honciuc, A. Jaiswal, A. Gong, K. Ashworth, C. W. Spangler, I. R. Peterson, L. R. Dalton, R. M. Metzger, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 857-871.
38. a) A. Weiler, Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93-98;
39. b) D. Rehm, A. Weiler, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834-839;
40. c) D. Rehm, A. Weiler, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
41. a) R. M. Noyes, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 513-522;
42. b) J. F. Coetzee, J. J. Camion, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2513-2517;
43. c) S. Fukuzumi, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7599-7609;
44. d) A. Weiler, Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98.
45. a) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541;
46. b) P. S. Baran, R. R. Monaco, A. U. Khan, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363-8364;
47. c) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-328;
48. d) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332;
49. e) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628;
50. f) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284;
51. g) S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575;
52. h) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol. C: Rev. 2003, 4, 51-83;
53. i) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C: Rev. 2004, 5, 79-104.
54. J. L. Delgado, M. E. El-Khouly, Y. Araki, M. J. Gómez-Escalonilla, P. de la Cruz, F. Oswald, O. Ito, F. Langa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4104-4111.
55. a) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978;
56. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 867-871;
57. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 872-877;
58. b) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701;
59. c) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
60. a) S. D. A. Sandanayaka, K. Matsukawa, T. Ishi-I, S. Mataka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19995-20004;
61. b) H. Luo, M. Fujitsuka, Y. Araki, O. Ito, P. Padmawar, L. Chiang, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312-9318.
62. S. I. Murov, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 1985.
63. Y. Araki, Y. Yasamura, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9843-9848.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003..
65. K. E. Larsen, K. B. G. Torssell, Tetrahedron 1984, 40, 2985-2988.