Photoinduced electron transfer competitive with energy transfer of the excited triplet state of [60]fullerene to ferrocene derivatives revealed by combination of transient absorption and thermal lens measurements

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 19, 2005, Pages 9843-9848

  Araki, Yasuyuki ^a   Yasumura, Yuichirou ^a   Ito, Osamu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; FREE ENERGY; QUENCHING; THERMOANALYSIS;

ELECTRON ACCEPTORS; FERROCENE; RADICAL ANIONS; THERMAL LENS;

FULLERENES;

EID: 19944393576     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044410b     Document Type: Article

References (88)

1. Foote, C. S. In Photophysical and Photochemical Properties of Fullerenes; Matty, J., Eds.; Topics in Current Chemistry Series 169; Springer-Verlag: Berlin, 1994; p 347.
2. Guldi, D. M.; Kamat, P. V. In Fullerene, Chemistry, Physics and Technology, Kadish K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000; pp 225-282.
3. Maggini, M.; Guldi, D. M. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; Vol. 7, pp 149-198.
4. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
5. (b) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169.
6. (c) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169.
7. (a) Dimitrijević, N. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4811.
8. (b) Dimitrijević, N. M.; Kamat, P. V.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 615.
9. Biczok, L.; Linschitz, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 339.
10. (a) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikaw, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
11. (b) Ito, O. Res. Chem. Interned. 1997, 23, 389.
12. Steren, C. A.; von Willigen, H.; Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
13. (a) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1997, 104, 59.
14. (b) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1833.
15. (c) Alam, M. M.; Ito, O.; Sakurai, N.; Moriyama, H. Fullerene Sci. Technol. 1998, 6, 1007.
16. (a) Sasaki, Y.; Konishi, T.; Yamazaki, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4555.
17. (b) Yamazaki, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Ikeda, A.; Fukuha, C.; Kawaguchi, M.; Shinkai, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 140, 139.
18. Sasaki, Y.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 4275.
19. (a) Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5215.
20. (b) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photophys. C: Photochem. Rev. 2004, 5, 79.
21. (a) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943.
22. (b) El-Khouly, M. E.; Islam, S. D.-M.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 713.
23. Matsumoto, K.; Fijitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
24. (a) Senion, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Letts. 1991, 185, 179.
25. (b) Sension, R. J.; Phillips, C. M.; Szarka, A. Z.; Romanow, W. J.; McGhie, A. R.; McCauley, J. P.; Smith, A. B.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075.
26. (a) Palit, D. K.; Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P.; Seshadri, R.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 113.
27. (b) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
28. (a) Park, J.; Kim, D.; Suh, Y. D.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12715.
29. (b) Sun, Y. P.; Bunker, C. E.; Ma, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9692.
30. Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1313.
31. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
32. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
33. (c) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
34. (d) Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312.
35. (e) Thomas, K. G.; Biju, V.; Kamat, P. V.; George, M. V.; Guldi, D. M. ChemPhysChem 2003, 4, 1299.
36. (a) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
37. (b) Hung, S.-C.; Lin, S.; Maspoherson, A. N.; DeGraziano, J. M.; Kerrigan, P. K.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Photochem. Phtobiol. A. Chem. 1994, 77, 207.
38. (a)Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
39. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
40. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 265, 545.
41. (d) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
42. (e) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
43. (f) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
44. (g) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
45. (h) Sutton, L. R.; Schloske, M.; Pirner, S.; Hirsch, A.; Guldi, D. M.; Gisselbrecht, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370.
46. (a) Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelnde, J. L.; González-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
47. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
48. (c) Allard, E.; Cousseau, J.; Oruduna, J.; Garin, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
49. (d) Kreher, D.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4583.
50. (e) Díaz, M. C.; Herranz, M. A.; Lllescas, B. M.; Martín, N.; Godbert, N.; Bryce, R.; Luo, C.; Swartz, A.; Anderson, G.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7711.
51. (f) Díaz, M. C.; Lllescas, B. M.; Martín, N.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Brede, O.; Zilbrermann, I.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2067.
52. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
53. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
54. (c) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
55. (d) Hirayama, D.; Yamashiro, T.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Norieda, H.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 2000, 570.
56. (e) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 104, 9930.
57. (f) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
58. (g) Nakamura, T.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10700.
59. (a) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
60. Makinoshima, T.; Fujitsuka, M.; Sasaki, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ito, S.; Morita, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 368.
61. (a) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
62. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
63. (a) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
64. (b) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 9122.
65. Fujitsuka, M.; Tsuboya, N.; Hamasaki, R.; Ito, M.; Onodera, S.; Ito, O.; Yamamoto, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452.
66. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, Y.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 72.
67. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
68. (d) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 5165.
69. (e) Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2004, 11, 3184.
70. William, G.; Herkstroeter, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4161.
71. Hung, R. R.; Grabowski, J. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6073.
72. (a) Terazima, M.; Azumi, T. Chem. Phys. Lett. 1987, 141, 237.
73. (b) Terazima, M.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7147.
74. (c) Terazima, M.; Hara, T.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10664.
75. (d) Terazima, M.; Hara, T.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13668.
76. (e) Terazima, M.; Hirota, N. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2481.
77. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
78. (a) Kato, T.; Kodama, T.; Shida, T.; Nakagawa, T.; Matsui, Y.; Suzuki, S.; Shinohara, H.; Yamaguchi, K.; Achiba, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
79. (b) Gasyna, Z.; Andrews, L.; Satz, P. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1525.
80. (c) Heath, G. A.; McGrady, J. E.; Martín, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1272.
81. (d) Guldi, D. M.; Hungerbuhler, H.; Janata, E.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11258.
82. Murov, S. I.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel-Dekker: New York, 1993.
83. (a) Yahata, Y.; Sasaki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phototosci. 1999, 6, 117.
84. (b) Fujitsuka, M.; Yahata, Y.; Watanabe, A.; Ito, O. Polymer 2000, 41, 2807.
85. Herkstroeter, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4161.
86. 3Fc*, respectively.
87. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Hung, Y.; Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
88. Marston, G.; Truscott, T. G.; Wayne, R. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4059.