Photoinduced energy transfer processes within dyads of metallophthalocyanines compactly fused to a ruthenium(II) polypyridine chromophore

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 20, 2007, Pages 7533-7543

  Haas, Marco ^a   Liu, Shi Xia ^a   Kahnt, Axel ^b   Leiggener, Claudia ^c   Guldi, Dirk M ^b   Hauser, Andreas ^c   Decurtins, Silvio ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; CONDENSATION; NITROGEN COMPOUNDS; STATISTICAL METHODS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MACROCYCLIC CAVITY; STATISTICAL CONDENSATION REACTION;

ENERGY TRANSFER;

COBALT; MACROCYCLIC COMPOUND; MAGNESIUM; NITRILE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; ZINC;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ENERGY TRANSFER; METALLATION; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 34848849810     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0710477     Document Type: Article

References (65)

1. (a) LeGourriérec, D.; Anderson, M.; Davidson, J.; Mukhtar, E.; Sun, L.; Hammarström, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 557.
2. (b) Lintuluoto, J. M.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4781.
3. (c) Harriman, A.; Ziessel, R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 331.
4. (a) Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Ellis Horwood: Chichester, U.K., 1991; pp 161-196, 355-394.
5. (b) Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vols. I-V.
6. (a) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
7. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
8. (c) Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4968.
9. (d) Tsue, H.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Tanaka, Y.; Okada, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2279.
10. (e) Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069.
11. (f) Fujitsuka, M.; Tsuboya, N.; Hamasaki, R.; Ito, M.; Onodera, S.; Ito, O.; Yamamoto, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452.
12. (g) Gouloumis, A.; González-Rodríguez, D.; Vázquez, P.; Torres, T.; Liu, S. G.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 126, 12674.
13. (a) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guillard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vols. 15-20.
14. (b) Imamura, T.; Fukushima, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133.
15. (c) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
16. (d) Li, J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9101.
17. (e) Zhao, Z.; Nyokong, T.; Maree, D. M. Dalton Trans. 2005, 3732.
18. (f) Zhao, Z.; Ozoemena, K. L; Maree, D. M.; Nyokong, T. Dalton Trans. 2005, 1241.
19. (g) Tomé, J. P. C.; Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 257.
20. (h) Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Kepert, C. M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1329.
21. (i) Ballardani, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445.
22. (j) Kon, H.; Tsuge, K.; Imamura, T.; Sasaki, Y.; Ishizaka, S.; Kitamura, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 6875.
23. (k) De la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000.
24. (a) Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Meissner, D.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700.
25. (b) Neugebauer, H.; Loi, M. A.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Cerullo, G.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Sol. Energy Mater. Sol Cells 2004, 83, 201.
26. (c) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
27. (d) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
28. (e) Ballesteros, B.; de la Torre, G.; Torres, T.; Hug, G. L.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 2097.
29. (f) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Grubbs, R. H.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Chem. Asian J. 2006, 1-2, 148.
30. (g) Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187.
31. (h) Torres, T.; Gouloumis, A.; Sanchez-Garcia, D.; Jayawickramarajah, J.; Seitz, W.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2007, 292.
32. (a) Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810.
33. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, Á. Chem. Commun. 2005, 3814.
34. (c) Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145.
35. (d) Jiménez, Á. J.; Spänig, F.; Rodríguez- Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres T. Org. Lett. 2007, 2481.
36. (a) Loosli, C.; Jia, C.; Liu, S.-X.; Haas, M.; Dias, M.; Levillain, E.; Neels, A.; Labat, G.; Hauser, A.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4988.
37. (b) Sly, J.; Kasák, P.; Gomar-Nadal, E.; Rovira, C.; Górriz, L.; Thordarson, P.; Amabilino, D. B.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 2005, 1255.
38. (c) Martínez-Díaz, M. V.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Feiters, M. C.; van Kan, P. J. M.; Dolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; Torres, T. Org. Lett. 2000, 2, 1057.
39. (d) Becher, J.; Brimert, T.; Jeppesen, J. O.; Pederson, J. Z.; Zubarev, R.; Bjørnholm, T.; Reitzel, N.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Levillain, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2497.
40. (e) Sadaike, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 161.
41. (f) Li, H. C.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Chem. Commun. 2003, 846.
42. (a) Kimura, M.; Hamakawa, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8471.
43. (b) Kimura, M.; Hamakawa, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 4775.
44. (c) González-Cabello, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8635.
45. Haas, M.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Decurtins, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5467.
46. (a) Rusanova, J.; Decurtins, S.; Rusanov, E.; Stoeckli-Evans, H.; Delahaye, S.; Hauser, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4318.
47. (b) Ott, S.; Faust, R. Synthesis 2005, 3135.
48. (c) Cusumano, M.; Di Pietro, M. L.; Giannetto, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 230.
49. (d) Liu, Y.; Chouai, A.; Degtyareva, N. N.; Lutterman, D. A.; Dunbar, K. R.; Turro, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10796.
50. (e) Jia, C. Y.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Neels, A.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3804.
51. (a) Rodríguez-Morgade, M. S.; De la Torre, G.; Torres, T. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 15, pp 125-160.
52. (b) Cook, M. J. J. Chem. Rec. 2002, 2, 225.
53. (c) De la Torre, G.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 274.
54. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1921.
55. Ishii, K.; Kobayashi, N. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol. 16, p 1.
56. Goze, C.; Leiggener, C.; Liu, S.-X.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Hauser, A.; Decurtins, S. ChemPhysChem 2007, 8, 1504.
57. (a) De la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
58. (b) Gouloumis, A.; De la Escosura, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187.
59. (a) Damrauer, N. H.; Cerullo, G.; Yeh, A.; Boussie, T. R.; Shank, C. V.; McCusker, J. K. Science 1997, 275, 54.
60. (b) Cabbizzo, A.; van Mourik, F.; Gawelda, W.; Zgrablic, G.; Bressler, C.; Chergui, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3174.
61. Abdel-Shafi, A. A.; Wilkinson, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 248.
62. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
63. Rusanova, J.; Pilkington, M.; Decurtins, S. Chem. Commun. 2002, 2236.
64. Plater, M. J.; Jeremiah, A.; Bourhill, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 91.
65. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334.